Methanol ? holzgeist ?

hallo

wir haben gestern etwas über die zusammensetzung von alkohol gerätselt
zwar -
u.a. sind wir auch auf methylalkokohl gekommen
und wussten nicht so recht
was an der molekularen struktur anders ist als bei alkohol (äthylalkohol )
bzw. was den methylalkohol giftig macht und den äthylalkohl geniessbar sein lässt

weiss vielleicht auch jemand
welche chemische reaktion bei der gärung von wein ablaufen muss
damit methylalkohol entsteht
dass stiele und der pektingehalt eine rolle spielen ist uns klar nur was da genau vor sich geht hätten wir auch gerne gewusst

wir sind keine chemiker nur interessiert
es würde also auch ein grober abriss/umriss des geschehens genügen

herzlichen dank

robert

Also Methanol hat die Strukturformel CH3OH, somit nur ein Kohlenstoffatom. Beim Ethanol sind 2 Kohlenstoffatome vorhanden. Also C2H5OH.

Methylalkohol macht blind, da er sich sozusagen auf den Sehnerv bzw. dort befindliche Rezeptoren setzt. Somit kann eine normale übertragung ans Gehirn nicht mehr stattfinden und es kommt zu Erblindungserscheinungen. Ethanol hingegen setzt sich nicht an diese Rezeptoren, somit wird man von diesem nicht blind.
Ich hoffe, das ist so halbwegsverständlich.

[Bei dieser Antwort wurde das Vollzitat nachträglich automatisiert entfernt]

Hallo!

Bei der Gärung werden Zuckermoleküle aus den Früchten mit Hilfe von Hefe in Ethanol (wird umgangssprachlich als „Alkohol“ bezeichnet) und Kohlenstoffdioxid aufgespalten:
C6H12O6 ----> 2 CH3CH2-OH + 2 CO2
Nebenprodukte bei der Gärung sind hauptsächlich der für den Menschen giftige Methanol (CH3-OH), aber auch höhere Alkohole und Glycerin.

Wie man aus den Formeln bereits sehen kann, besitzt Methanol eine CH2-Gruppe weniger.
Methanol hat einen niedrigeren Siedepunkt als Ethanol (65°C; Ethanol: 78,5°C) und kann somit durch Destillation abgetrennt werden.

Während Ethanol (CH3CH2-OH) im Körper zu relativ ungefährlichem Acetaldehyd (CH3CH=O) und dann zur Essigsäure (CH3-COOH) umgewandelt wird, entsteht aus Methanol das Pendant mit einer CH2-Gruppe weniger: Formaldehyd (HCH=O), das weiter zu Ameisensäure (H-COOH) abgebaut wird und bereits bei Genuß von wenigen Millilitern Methanol zu Sehstörungen bis hin zur Erblindung führt. (30-100mL -> Tod) Hierbei ist die Ameisensäure für die Netzhautschäden verantwortlich.

Therapie:
Ethanolgabe - mehrere Tage wird ein Blutethanolspiegel von etwa 1%o aufrechterhalten, so daß die Alkoholdehydrogenase, das Enzym, das für den Abbau beider Alkohole im Körper verantwortlich ist, vorwiegend Ethanol abbaut und nur nebenbei und immer nur so geringe Mengen an Formaldehyd entstehen, mit denen der Körper umgehen kann.

Zu Deiner Frage nach den chemischen Vorgängen bei der Entstehung von Methanol kann ich leider nichts sagen.

LiGrü
Igel

herzlichen dank schon mal
für eure aufschlussreichen erklärungen

allerdings bliebe für uns die frage noch offen
welcher prozess im körper abläuft
bzw. welche chemischen bausteine reagieren auf die alkohole ?

wie anders ist die verbindung im körper
wenn dem methanol eine CH2 gruppe fehlt

vielleicht habt ihr noch lust uns dahingehend aufzuklären

danke im voraus

robert

allerdings bliebe für uns die frage noch offen
welcher prozess im körper abläuft

aber genau das hat Igel doch schon erläutert.

bzw. welche chemischen bausteine reagieren auf die alkohole ?

was meinst du mit chemischen bausteinen?? die im körper oder allgemein?

wie anders ist die verbindung im körper
wenn dem methanol eine CH2 gruppe fehlt

naja das ist ja im prinzip die begründung. es fehlt halt eine CH2-Gruppe und somit ist eine andere struktur vorhanden. und wie Igel auch schon erklärt hat, ist die oxidation anders. es kommt zu unterschiedlichen endprodukten

hallo pizzi

danke nochmals

ich denke ich habe mich da etwas umständlich ausgedrückt

also:
das mit dem enzym etc. haben wir schon begriffen
und auch das eine andere oxidation stattfindet

eigtentlich war unsere letzte frage dahingehend
ob nur die alkoholdehydrogenase mit der alkoholumwandlung zu tun hat oder
auch andere ?

oder anders gefragt
wennes offene und geschlossene molekülketten gibt
ist dann ethanol geschlossen un methanol offen
oder ist beides offen oder wie ??

vielleicht denken wir auch in eine ganz falsche richtung
wie gesagt wir sind da nicht mehr so bewandert
die letzte chemiestunde ist doch schon 25 jahre zurück

danke nochmals für deine mühe

robert

Also über den Biokram kann ich leider nix sagen, da ich Chemie studiere. Daher kann ich dir nur dies beantworten:

oder anders gefragt
wennes offene und geschlossene molekülketten gibt
ist dann ethanol geschlossen un methanol offen
oder ist beides offen oder wie ??

Also es gibt sogenannten cyclische Molkülketten. Jedoch sind Methanol und Ethanol beide nicht in cylischer Form. Wenn du dir die beiden z.B. aufmalst. (Ich versuche das hier jetzt mal ein wenig…)

Methanol
H
H-C-OH
H

Ethanol
H H
H-C–C-OH
H H

Wie du siehst es ist gar nicht möglich, dass da irgendwo ein Ring ist.
Wirklich realistisch ist es erst, wenn man 4Cs hat. Ab da sind Ringschlüsse möglich.
Hab ich damit deine Frage beantwortet??

Ergänzung

Methanol
H
H-C-OH
H

Ethanol
H H
H-C–C-OH
H H

Hm irgendwie will der das nicht so machen, wie ich gerne hätte… Also jedes C hat 4 Bindungen. Bei dem Methanol sind an dem C 3H und das O von der OH-Gruppe.
Beim Ethanol sind an dem ersten C 3H und die Verbindung zu dem 2. C und an diesem sind dann 2H und noch das O von der OH-Gruppe.

Schade dass man hier keine Strukturformeln malen kann! :frowning:

hallo robert, hallo pizzi!

ich bin ja eigentlich auch kein bio, aber weil ich gerade das toxikologie-skriptum aufgeschlagen hab:

eigtentlich war unsere letzte frage dahingehend
ob nur die alkoholdehydrogenase mit der alkoholumwandlung zu
tun hat oder
auch andere ?

95% des Stoffwechselwegs Alkohol->Aldhyd geht bei beiden Alkoholen über die Alkoholdehydrogenase.

Ein bisschen kryptisch steht hier dann noch was über andere Varianten - über Katalase in Peroxisomen (was auch immer das is?) - Hier wird brutal mit Wasserstoffperoxid oxidiert. oder auch noch in den Mikrosomen (wieder keine Ahnung davon - darum hab ich’s vorher auch nicht erwähnt) via CYP2E1 - auch so ein Enzym.
Aber stets ist das Endprodukt das jeweilige Aldehyd, das dann in den Mitochondrien mit Hilfe der Aldehyddehydrogenase zur jeweiligen Säure oxidiert wird.

*mitdenschulternzuck*
Frag mal einen Bio… Ich bin mehr anorganisch interessiert :wink:

LiGrü
Igel

mit dem -tag funzts :wink:

Methanol
 H
H-C-OH
 H


Ethanol
 H H
H-C--C-OH
 H H

LiGrü
von der Igelin

Wir haben in Toxikologie eigentlich die Wirkung von Methanol über Antagonist-Rezeptor-Komplex begründet. So dass der Rezeptor am Sehnerv mit Methanol besetzt wird und somit es zu Blindheit kommt. Da der Komplex mit Ethanol jedoch stabiler ist (man sieht ja auch schwammig, wenn man voll ist *g*), kann mit Ethanol die Methanol-Vergiftung behoben werden. So haben wir das gelernt. Jedoch ist das mit dem Aldehyd auch extrem logisch. *grübel*

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das war`s !!! ;- ))

so nun sind wir da angekommen wo wir hin wollten

wir dachten nämlich die ganze zeit
dass sich bei der verstoffwechslung lediglich sauerstoffatome an offene molekülketten
bei methanol hängen könnten bzw. das tun
und es anhand der oxidation
deshalb im körper zu einer giftigen reaktion kommt

doch scheinbar hat das also nichts damit zu tun
sodern eher
mit der grundstruktur der moleküle bei ethanol bzw. methanol
die im körper jeweils anders verstoffwechselt werden

zumindest haben wir nun einen neuen diskussionsstoff
und wenn wir dürfen
plagen wir euch zu diesem thema
nochmal falls das licht das ihr ins dunkel brachtet
wieder erlischt

herzlichen dank nochmal euch beiden

gute zeit

robert

hej pizzi!

deins klingt wissenschaftlicher.
vielleicht is auch beides richtig…

weiß das jemand?

wo studierst du?

Gruß
Igel

wo studierst du?

Ich studiere zur Zeit noch in Idstein (bei Wiesbaden). Wechsel im Oktober jedoch nach Münster.
Also unser Toxikologie-Dozent ist jemand, der das auch studiert hat. Erst Chemie und danach ein Zusatzstudium. Vielleicht liegt es daran. Deins scheint die chemische Begründung zu sein, aber die Mediziner denken ja anders und haben meistens nicht viel Ahnung von Chemie! :wink:

Gruß, Pizzi

das war`s noch nicht ;-((
nicht bevor auch ich noch meinen Senf dazugegeben habe :frowning:

Hallo,

doch scheinbar hat das also nichts damit zu tun
sodern eher
mit der grundstruktur der moleküle bei ethanol bzw. methanol
die im körper jeweils anders verstoffwechselt werden

Beiden werden in Prinzip - siehe Igel(in) - gleich verstoffwechselt: Oxidation zu Formaldehyd (M) bzw. Acetaldehyd (E), katalysiert durch Alkoholdehydrogenase (ADH).
Danach Oxidation katalysiert durch Formaldehyd-Dehydrogenase / Aldehyddehydrogenase (AlDH) zu Ameisensäure (M) bzw. Essigsäure.

Ethanol ist für die ADH das bevorzugte Substrat. Solange also beide Alkohole nebeneinander im Blut sind, wird nahezu nur Ethanol oxidiert. Methanol wird, wenn die ADH „beschäftigt“ ist, grossteils unverändert ausgeatmet. Darauf beruht auch die Wirkung von Ethanol bei Methanolvergiftungen.

Mit der Struktur der Alkohole hat die Toxizität indirekt sehr viel zu tun. Der Körper benutzt nämlich immer Einheiten aus zwei Kohlenstoffen zur Energiegewinnung und kann daher alle Säuren mit einer geraden Anzahl von C-Atomen abbauen (deswegen haben auch fast alle Fettsäuren eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen). Essigsäure wird daher rasch umgesetzt, während Ameisensäure im Körper bleibt und den Körper (bes. den Sehnerv) durch Uebersäuerung angreift (Acidose).

Grüsse
Bernd

PS1: Für Kaninchen, die keine ADH besitzen, ist Ethanol - weil fettlöslicher - übrigens giftiger als Methanol.

PS2: Hemmt man das zweite Enzym, die AlDH, reichert sich nach Alkoholgenuss Acetaldehyd im Körper an und bewirkt ziemlich unangenehme Folgeerscheinungen. AlDH-Hemmer (Antabus) hat man daher einst gegen Trunksucht verwendet. Auch Tintlingsvergiftungen (bestimmte Pilze + Alkohol) beruhen auf diesem Prinzip.

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Hallo Igel!

Nebenprodukte bei der Gärung sind hauptsächlich der für den
Menschen giftige Methanol

Obenstehendes sollte vielleicht etwas genauer formuliert werden: Bei der Vergärung von Zucker durch Hefe entsteht normalerweise kein Methanol. Es ist aber in der Tat ein Nebenprodukt beim technischen Gärprozess von Fruchtmaischen. Das Methanol entsteht dabei aber eben nicht durch die Gärung, sondern vielmehr durch den enzymatischen Abbau von Pektin. (Pektin ist ein Polysaccharid, das umgangssprachlich ausgedrückt zwischen Stärke und Zellulose steht. Die Säuregruppen sind mit Methanol verestert, diese Ester werden durch die Enzymaktivität gespalten)
Das Methanol kann also im Grunde genommen auch ohne Gärung in Fruchtsäften entstehen, je nach dem, was dort gerade für Enzyme wirken.

Gruß

Stefan

um es ein bisschen auszuführen

hallo robert, hallo pizzi!

hallo alle

ich bin ja eigentlich auch kein bio, aber weil ich gerade das
toxikologie-skriptum aufgeschlagen hab:

eigtentlich war unsere letzte frage dahingehend
ob nur die alkoholdehydrogenase mit der alkoholumwandlung zu
tun hat oder
auch andere ?

allgemein oxidieren die Alkoholdehydrogenasen primaere und sekundaere Alkohole zu den entsprechenden Aldehyden die anschliessend von den entsprechenden Aldehyddehydrogenasen weiter oxidiert werden.
Dies sind alles Vorgänge, die im allgemeinen Metabolismus vorgehen, da der Körper ja ständig irgendwelche Fremdstoffe (z.B. Alkohol, Nahrungsstoffe, Medikamente…)entsorgen muss.

95% des Stoffwechselwegs Alkohol->Aldhyd geht bei beiden
Alkoholen über die Alkoholdehydrogenase.

genau

Ein bisschen kryptisch steht hier dann noch was über andere
Varianten - über Katalase in Peroxisomen (was auch immer das
is?) - Hier wird brutal mit Wasserstoffperoxid oxidiert.

so brutal ist das gar nicht, nur teilweise unselektiv

oder

auch noch in den Mikrosomen (wieder keine Ahnung davon - darum
hab ich’s vorher auch nicht erwähnt) via CYP2E1 - auch so ein
Enzym.

Die ersten Reaktionen beim Abbau von Fremdstoffen sind sogenannte Phase 1 Reaktionen, dazu gehören Oxidationen, Reduktionen, Hydrolyse und Hydratisierung. Das von dir angesprochene CYP2E1 ist ein Vertreter der Cytochrom P450 Enzymklasse (die kommt in Tieren, Bakterien und Pflanzen vor) Diese Enzyme befinden sich zu 90-95% beim Menschen in der Leber und haben eine breite Substratspezifikation und oxidieren somit eine ganze Reihe von Verbindungen, welche dann in Phase 2 in Verbindungen überführt werden, die der Körper ausscheiden kann.

Aber stets ist das Endprodukt das jeweilige Aldehyd, das dann
in den Mitochondrien mit Hilfe der Aldehyddehydrogenase zur
jeweiligen Säure oxidiert wird.

genau

*mitdenschulternzuck*
Frag mal einen Bio… Ich bin mehr anorganisch interessiert
:wink:

LiGrü
Igel

Das Problem beim Methanol, welcher ja nur ein C_ATom hat und dem Abbauprodukt Formaldehyd und Ameisensäure ist die geringe Menge der Tetrahydrofolsäure (zuständig für den C1-Stoffwechsel)beim Menschen, die nicht ausreicht die Ameisensäure schnell abzubauen, das ganze führt dann zur metabolischen Acidose erst längere Zeiträume in denen der Ameisensäurespiegel im Blut über 0.3 mg/ml Blut liegt führen zur Erblindung.
Auch die Todesursache bei Methanol ist die allgemeine Stoffwechselstörung durch die Acidose.

Kleinere Tieraarten wie Maus und Ratte haben einen groesseren Pool an Tetrahydrofolsäure und sie koennen damit Methanol besser verarbeiten.

Therapie: die schon erwähnte gabe von Ethanol (Methanol wird nur sehr langsam verstoffwechselt, somit auch nur wenig Ameisensäure die abgearbeitet werden kann)und die Gabe von NaHCO3- oder Trispufferlösungen zur Neutralisation der Ameisensäure.
Alternativ geht auch noch die Dialyse.

ciao slam

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wieder etwas dazugelernt !

hallo bernd und
hallo auch an die anderen

so könnte man also kurz sagen:
1)
dass methanol deshalb für den körper giftig ist
da es eine ungerade anzahl an C-atomen hat
und dadurch vom körper zu langsam verstoffwechselt wird
um vergiftungen zu vermeiden ?

dass die die unterschiedliche molkülstruktur
von methanol und ethanol nach der oxidation
zu formaldehyd und acetaldehyd unter ktalysation von ADH
desweiteren
erneute oxidation katalysiert von formaldehyd-dehydrog./aldehyddehyd.
zu giftig bzw. ungiftig wird

dass man eine methanolvergiftung
mit hilfe von ethanolgabe beheben kann ?
verzeiht meine jetzt evtl dumme frage

heiist das
dass man eine metahnolvergiftung beheben kann
indem man schnaps trinkt ?
wenn ja ! wieviel schnaps ist erlaubt um nicht wiederum eine alkoholüberdosierung zu haben ??

nun wie du schon sagtest, bernd
„das war`s noch nicht“ ! ;- ))

robert

*lach*
hallo robert!

heisst das
dass man eine metahnolvergiftung beheben kann
indem man schnaps trinkt?

theoretisch ja.

wenn ja ! wieviel schnaps ist erlaubt um nicht wiederum eine
alkoholüberdosierung zu haben ??

as written above:
Der Blutalkoholspiegel sollte (vermutlich je nach Menge konsumierten Methanols) mehrere Tage auf etwa 1 Promille gehalten werden.
Da eine genaue Angabe zu machen, wieviel Schnaps man trinken muß, um diesen Wert einzuhalten, ist nicht möglich. Zu viele Faktoren spielen eine Rolle:

  • männlich/weiblich
  • Alkoholiker/Abstinenzler
  • Größe, Gewicht, Alter
    um nur einige zu nennen.

Ich nehme an (VERMUTUNG!!!), man gibt Ethanol intravenös und mißt gleichzeitig Ethanol- und Methanolspiegel im Blut/Urin (?), um das weitere Vorgehen anpassen zu können…

In der Schule wurde uns aber gesagt, dass in Betrieben, wo mit Methanol gearbeitet wird, im Erste Hilfe Kasten meist eine Flasche Schnaps zu finden ist. Wenn man den Betroffenen nicht gleich mit dem Schnaps wegtötet, ist das sicher eine gute Möglichkeit, seine Überlebens- bzw. Heilungschancen zu erhöhen.

Gruß
Igel

Hallo

dass methanol deshalb für den körper giftig ist
da es eine ungerade anzahl an C-atomen hat
und dadurch vom körper zu langsam verstoffwechselt wird
um vergiftungen zu vermeiden ?

Methanol wird - in Abwesenheit von Ethanol - ebenfalls rasch verstoffwechselt. Das Endprodukt Ameisensäure passt aber in keinen gängigen Stoffwechselmechanismus des Körpers mehr.

Ich gebe zu, es gibt hier Fragen, die ich nicht aus dem Stehgreif beantworten kann (bin kein Mediziner) bzw. will, weil ich womöglich aus Bruchstücken meines Wissens ein falsches Konstrukt aufbaue und somit für Verwirrung und Fehlinformationen sorge. Beispielsweise: Methanol führt zu einer Acidose („Uebersäuerung“), soviel ist sicher. Aber warum diese den Sehnerv angreift und warum etwa 1-Propanol vergleichsweise wenig giftig ist, sind Fragen die ich gerne beantworten würde, aber im Moment nicht kann (bin aber wild entschlossen, nachzuschlagen).

dass die die unterschiedliche molkülstruktur
von methanol und ethanol nach der oxidation
zu formaldehyd und acetaldehyd unter ktalysation von ADH
desweiteren
erneute oxidation katalysiert von
formaldehyd-dehydrog./aldehyddehyd.
zu giftig bzw. ungiftig wird

Verzeihung, aber ich verstehen den Satz nicht ganz. ADH katalysiert die erste Oxidation zum jeweiligen Aldehyd. Beide Zwischenprodukte (Formaldehyd und Acetaldehyd) sind für den Körper schädlich, werden aber durch die effeziente AlDH rasch weiteroxidiert. Essigsäure (aus Ethanol) wird rasch verstoffwechselt (landet letztendlich im Citratzyklus), während Ameisensäure sich im Blut sammelt.

dass man eine methanolvergiftung
mit hilfe von ethanolgabe beheben kann ?
verzeiht meine jetzt evtl dumme frage

Keine dumme Frage! Man kann und tut es. Wobei der Alkohol häufig tatsächlich oral - ob als Schnaps oder verdünnter Reinstalkohol ist prinzipiell egal - oder auch intravenös verabreicht wird. Durch Bluttests wird der Ethanolspiegel dann für 36 - 48 Std. auf 0,1% (ein Promille) gehalten.

Was nicht bedeuten soll, dass es ratsam ist Methanol zu konsumieren um einen Rausch auf Krankenkasse zu bekommen!

Bernd