Chemie:Alkane

Liebe/-r Experte/-in,
Ich bin Schüler (9.Klasse) in einem Gymnasium in Sachsen-Anhalt.
Wir behandeln derzeit im Chemieuntericht Alkane.
Ich verstehe folgene Dinge nicht, vllt. könnten sie mir zeigen, wie das geht:

  1. Benennung der Halogenalkane

z.B.) CHCL2-CHCL2 (tief 2)= 1.1.2.2. Tetrachlorethan
Nun hätte ich gerne gewusst, warum Tetra und woher die 1.1.2.2. kommen. Ethan und Chlor weiß ich vorher.

  1. Bromderivate des Ethans

C2H6 + Br2 -> C2H5Br + HBR
als weitere Reaktionsprodukte haben wir dann folgene Varianten aufgeschrieben:
-> CH2Br-CH3
-> CH2Br-CH2Br (1.2. Dibromethan)
-> CBr3-CHBr2 (1.1.1.2.2. Pentanbromethan)
da weiß ich überhaupt nicht wie man darauf kommt, könnten sie mir kurz erläutern wie?

Vielen, vielen Dank im Voraus!
Mit freundlichen Grüßen Felix

Hallo Felix,

Liebe/-r Experte/-in,
Ich bin Schüler (9.Klasse) in einem Gymnasium in
Sachsen-Anhalt.
Wir behandeln derzeit im Chemieuntericht Alkane.
Ich verstehe folgene Dinge nicht, vllt. könnten sie mir
zeigen, wie das geht:

  1. Benennung der Halogenalkane

z.B.) CHCL2-CHCL2 (tief 2)= 1.1.2.2. Tetrachlorethan
Nun hätte ich gerne gewusst, warum Tetra und woher die
1.1.2.2. kommen. Ethan und Chlor weiß ich vorher.

Also die beiden 1er sagen dir, dass am C-Atom Nr.1 zwei Substituenten gebunden sind, genauso zwei am C-Atom Nr. 2, das macht insgesamt vier (griech. = tetra) Substituenten,

  1. Bromderivate des Ethans

C2H6 + Br2 -> C2H5Br + HBR
als weitere Reaktionsprodukte haben wir dann folgene Varianten
aufgeschrieben:
-> CH2Br-CH3
-> CH2Br-CH2Br (1.2. Dibromethan)
-> CBr3-CHBr2 (1.1.1.2.2. Pentanbromethan)
da weiß ich überhaupt nicht wie man darauf kommt, könnten sie
mir kurz erläutern wie?

Hmmm, also da es sich da um eine radikalische Substitution handelt, können ganz viele H-Atome an dem Alkan durch ein Bromatom ersetzt werden. Entweder nur eins, oder zwei, oder sogar drei. Wo und wie viele, das kommt darauf an, wie lange der Reaktionsprozess auf das Molekül einwirkt. Irgendwann kommt der Abbruch. Es gibt also nicht ein Produkt, sondern sehr viele verschiedene. Was sagt eigentlich dein Schulbuch dazu?

Viele Grüße aus Baden-Württemberg

Ivo

Vielen, vielen Dank im Voraus!
Mit freundlichen Grüßen Felix

Hallo Felix,

Liebe/-r Experte/-in,
Ich bin Schüler (9.Klasse) in einem Gymnasium in
Sachsen-Anhalt.
Wir behandeln derzeit im Chemieuntericht Alkane.
Ich verstehe folgene Dinge nicht, vllt. könnten sie mir
zeigen, wie das geht:

  1. Benennung der Halogenalkane

z.B.) CHCL2-CHCL2 (tief 2)= 1.1.2.2. Tetrachlorethan
Nun hätte ich gerne gewusst, warum Tetra und woher die
1.1.2.2. kommen. Ethan und Chlor weiß ich vorher.

Also die beiden 1er sagen dir, dass am C-Atom Nr.1 zwei Substituenten gebunden sind, genauso zwei am C-Atom Nr. 2, das macht insgesamt vier (griech. = tetra) Substituenten,

  1. Bromderivate des Ethans

C2H6 + Br2 -> C2H5Br + HBR
als weitere Reaktionsprodukte haben wir dann folgene Varianten
aufgeschrieben:
-> CH2Br-CH3
-> CH2Br-CH2Br (1.2. Dibromethan)
-> CBr3-CHBr2 (1.1.1.2.2. Pentanbromethan)
da weiß ich überhaupt nicht wie man darauf kommt, könnten sie
mir kurz erläutern wie?

Hmmm, also da es sich da um eine radikalische Substitution handelt, können ganz viele H-Atome an dem Alkan durch ein Bromatom ersetzt werden. Entweder nur eins, oder zwei, oder sogar drei. Wo und wie viele, das kommt darauf an, wie lange der Reaktionsprozess auf das Molekül einwirkt. Irgendwann kommt der Abbruch. Es gibt also nicht ein Produkt, sondern sehr viele verschiedene. Was sagt eigentlich dein Schulbuch dazu?

Viele Grüße aus Baden-Württemberg

Ivo

Vielen, vielen Dank im Voraus!
Mit freundlichen Grüßen Felix

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  1. Benennung der Halogenalkane

z.B.) CHCL2-CHCL2 (tief 2)= 1.1.2.2. Tetrachlorethan
Nun hätte ich gerne gewusst, warum Tetra und woher die
1.1.2.2. kommen. Ethan und Chlor weiß ich vorher.

„Tetra“ ist die griechische Vorsilbe für das Zahlenwort „vier“. Gemeint ist hier, dass es vier Chlor-Substituenten am Ethan gibt. Andere Vorsilben sind z. B. mono (eins), di (zwei), tri (drei).

Die Ziffern 1,1,2,2 beziehen sich auf die Nummer der Kohlenstoff-Atome, an welcher die Substituenten hängen. Bei Ethan gibt es nur zwei Kohlenstoff-Atome. Gezählt wird so, dass möglichst kleine Ziffern herauskommen, z. B.:

BrCH2 - CH2 - CBrH - CH3

besitzt vier Kohlenstoff-Atome (Butan-Kette). Man numeriert sie von 1 bis 4 durch. Dabei sitzt am Kohlenstoff-Atom 1 ein Brom-Atom und am Kohlenstoff-Atom 3 ein Brom-Atom. Das Molekül heisst also 1,3-Dibrom-butan.

  1. Bromderivate des Ethans

C2H6 + Br2 -> C2H5Br + HBR
als weitere Reaktionsprodukte haben wir dann folgene Varianten
aufgeschrieben:
-> CH2Br-CH3

Das ist eine Möglichkeit: An das Ethanmolekül lagert sich genau ein Brom-Atom an. Man erhält das 1-Monobrom-ethan

-> CH2Br-CH2Br (1.2. Dibromethan)

In diesem Fall wurde ein bereits bromiertes Ethanmolekül nochmal bromiert. Dabei lagert sich das zweite Brom-Teilchen an das noch nicht substituierte Kohlenstoff-Atom von 1-Monobrom-ethan an. Man erhält dann 1,2-Dibrom-ethan.

-> CBr3-CHBr2 (1.1.1.2.2. Pentanbromethan)

Bei dieser Variante haben sich fünf Brom-Teilchen an des Ethan-Molekül angelagert. Drei am ersten und zwei am zweiten Kohlenstoff-Atom. Das Molekül heisst also 1,1,1,2,2-Pentabrom-ethan

Denkbar sind auch andere Varianten: so könnten sich zum Beispiel sechs Brom-Teilchen an das Ethan-Molekül anlagern. Dann säßen an jedem Kohlenstoff-Atom genau drei Brom-Atome. Das Molekül hieße dann 1,1,1,2,2,2-Hexabrom-ethan.

  1. an C1 hängen 2 (1+1) Chloratome =1,1,
    an C2 hängen 2 (1+1) Cholratome=2,2,
    ==> 1,1,2,2-Tetrachlorethan

  2. Bromierung von Ethan ist radikalisch, die Produkte werden ein Gemisch
    von Ethan wird mehrmals ein H-Atom für ein Bromatom ersetzt

Hallo Felix,

hier sind ein paar Antworten:

  1. Benennung der Halogenalkane

z.B.) CHCL2-CHCL2 (tief 2)= 1.1.2.2. Tetrachlorethan
Nun hätte ich gerne gewusst, warum Tetra und woher die
1.1.2.2. kommen.

Das Tetra kommt von den vier Chloratomen, die am Wasserstoffe des Ethans ersetzt haben. Um eine eindeutige Nomenklatur zu erhalten, werden die C-Atome von organischen Verbindungen durchnummeriert. Normalerweise hat das endständige C-Atom mit den meisten Nicht-Wasserstoffsubstituenten die Nr. 1. Das Nachbaratom hat dann die 2 usw… Hier ist das etwas einfacher, da das Molekül symetrisch ist. In der Bezeichung werden dann die Positionen der Substituenten durch die Nr. des C-Atoms beschrieben: 1,1,2,2- Tetrachlorethan: 2 Chlorreste am C1 und 2 am C2.

  1. Bromderivate des Ethans

C2H6 + Br2 -> C2H5Br + HBR
als weitere Reaktionsprodukte haben wir dann folgene Varianten
aufgeschrieben:
-> CH2Br-CH3
-> CH2Br-CH2Br (1.2. Dibromethan)
-> CBr3-CHBr2 (1.1.1.2.2. Pentanbromethan)
da weiß ich überhaupt nicht wie man darauf kommt, könnten sie

Ok, C2H5Br ist gleich CH2Br-CH3. Dieses 1-Bromethan (1- weil das C-Atom mit dem Br die Nr. 1 erhält) kann dann wieder mit Br2 reagieren und es bildet sich das 1,2-Dibromethan (je 1 Br an C1 und C2). Wenn man das weiterführt, gelangt man durch Ersatz der Wasserstoffatome zum Pentabromethan. Die Namensregel sagt dann: Das C-Atom mit den meisten Nicht-Wasserstoffatomen erhält die 1. -> 1,1,1,2,2-Pentabromethan.
Man kann das weiterführen:
CH2Br-CH2Cl: So eine Verbindung heißt 1-Brom-2-chlorethan. Die Regel heißt nämlich: Das C-Atom mit dem „schwersten“ Atom (d. h. das mit der höchsten Ordnungsnummer im Periodensystem) erhält die 1.
Das ganze System wird als IUPAC-Nomenklatur bezeichnet und erlaubt eigentlich die eindeutige Namensgebung für organische Substanzen (zumindest meistens). Leider halten sich nicht alle 100%ig an die Regeln und so tauchen z. B. in Chemikalienkatalogen manche Substanzen unter mehreren Namen auf.

mfg

Martin

Hallo, konnte mich einige Zeit lang nicht um die Anfragen kümmern. Ist es noch relevant oder hat sich die Angelegenheit schon erledigt?