Erklärung zur elektrophile Additionsreaktion?

Wissenschaft Chemie
#1

Guten Tag,

ich muss nächste Woche ein Referat über Alkene halten und muss dazu noch die elektrophile Additionsreaktion zwischen Ethen und Brom erklären… Leider habe ich keine Ahnung wie und warum diese Reaktion passiert… Könnte mir Jemand erklären was es sich damit auf sich hat?

Die Schritte der e. A.:

a.) polarisierung

Ethen + Brom --> 1,2- Dibromethan

b.) Spaltung und Ionenbildung

Ethen + Brom --> bromidion + Bromoniumion

c1) Entstehung von 1,2- Dibromethan

Bromidion + bromoniumion --> 1,2 Dibromethan

Dann soll ich die Reaktion mit Wasser fortführen:

c2) Wasser + Bromoniumion --> (Ka wie der daraus resultierende Stoff genannt wird)

da das Bromoniumion mit dem Wasserstoffmolekül reagiert entsteht zuerst eine Komplexion. was ist mit dieser Komplexion gemeint und warum tritt die zuerst auf?

Ich wäre für Antworten sehr dankbar, ich bin wirklich sehr verzwifelt! =(

LG

#2

Wenn Du mir eine Mail-Adresse nennst, schicke ich den Reaktionsmechanismus als Anhang tl68(at)gmx.de

#3

Hallo Ladydoll,

vorneweg, ich hoffe nicht, dass der Name Vorzeichen ist (nomen est omen).
Nun zu Deiner Frage. Ich hoffe, Du kannst die Antwort nachvollziehen, indem Du das Ganze mal zu Papier bringst und jeden Schritt mitdenkst.

Die Addition läuft – wie bekannt – im wässrigen Medium ab.
Fangen wir vorne an. Die Atome im Br2 Molekül werden von den H2O Molekülen beeinflusst und die freien e- Paare an den Atomen schwingen leicht, so dass das eine Atom mal etwas positiver (∂+) und das andere etwas negativer (∂-) wird.
Da die Doppelbindung selbst ebenfalls eine höhere negative Ladungsdichte hat, also auch ∂- ist, lagern sich die Br2 Moleküle mit ihrem ∂+ Pol dort an, was zum Aufbrechen der 2. Bindung der Doppelbindung führt. Ebenfalls reißt die Bindung zwischen den beiden Bromatomen. Damit bleibt ein negatives Br- übrig, während das andere Bromatom eine Bindung zu einem der C-Atome aufbaut mit dem e- Paar der Doppelbindung.
Jetzt hast du ein CH2Br-CH2+ Teilchen. Da ist nun unschwer zu sehen, dass sich das Br- an das positive C-Atom anlagern kann. Damit hast Du ein 1,2 Dibromethan.
Eine Ausweitung wäre nun, dass eben, wenn man als Lösungsmittel z.B. eine NaCl Lösung nähme, man wegen der Konkurrenz zwischen den Br- und den Cl- auch
1-Chlor-2-Bromethan bekäme.

P.S. das Zeichen ∂ heißt DELTA, hier das klein geschriebene. Leider klappt das Hoch- und Tiefstellen in diesem Editor nicht, aber das müsste zu verstehen sein.

Viel Erfolg

Henry

#4

Hab im moment wenig Zeit aber schaust dir mal den link hier an:

https://dl.dropbox.com/u/10063218/Organik.pdf

wenn du’s dann immernoch nicht verstehst schreibst einfach nochmal

#5

Hallo,

und sorry. Das ist nicht mein Fachgebiet. Und schon verdammt lange her :smile:
Ich erinnere mich dunkel an Bromwasser und den Einsatz von Kaliumbromid

Tut mir LEid

#6

hallo
da ich hier in der antwort keine strukturen zeichnen kann leite ich dich an folgende internetseite weiter die dir vllt hilft den mechanismus zu verstehen.
prinzipiell erfolgt erst eine polarisierung des Br2 moleküls durch die hohe elektronendichte der doppelbindung, dann der angriff eines elektronenpaars der dopelbindung an das Br2 zusammen mit der Spaltung des Br2-moleküls in AlkenBr+ und Br-. anschließend der nucleophile angriff des Br- (oder eines anderen nuclephils zB. OH- oder H2O falls anwesend) an einen der beiden kohlenstoffe der doppelbindung. unter dem ersten link findest du eine anschauliche erklärung und auch die reaktion bei anwesenheit von zB. wasser.
das produkt von Ethen mit Br2 und H2O hieße dann 2-Brom-Ethanol.

ich hoffe das hat geholfen. LG

http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/12/…

oder

http://www.chemgapedia.de/vsengine/topics/de/vlu/Che…

#7

zu a
http://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_Addition
die passiert, weil die doppelbindung von c=c energetisch ungünsiger ist als eine c-c-bindung mit br anden c-atomen

zu b
http://www.google.de/imgres?q=bromoniumion&um=1&hl=d…
das gleiche nur mit einer ionenbindung

c1
das ganze rückwärts

allgemein: es kommt darauf an ob du energie reinsteckst und ob bzw. welche reaktionspartner vorhanden sind

c2
überleg dir doch mal wo ein br+ beim wasser h2o angreifen würde

#8

sorry, ich habe den beruf beendet und meine kenntnisse sind nicht mehr up to date

grüße
w

#9

ich kann dir da leider nicht weiterhelfen, aber vieleicht hilft dir ja der untenstehende link weiter. viel glück bei deinem referat!

http://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_Addition

#10

Hallo LG (komischer Name) :smile:

Leider kann ich Dir nicht weiterhelfen,
ist nicht mein Fachgebiet
Gruß
Roland

#11

Hallo

leider habe ich davon keinen Plan
sorry lg

#12

Bin leider erst heute von einer Auslandsreise zurück.
Nehme an, dass sich die Sache jetzt schon erledigt. hat.
Tut mir leid.
Viele Grüße
RG