Hallo ihr,
Ich hab ein kleines Problem mit der Hückelregel. Ich weiß dass die Anzahl der konjugierten pi-Elektronen in die Formel :
4n+2 = aromatisch
dh.
n=1 -> 6
n=2 ->10
usw.
alles kein problem, aber ich weiß nicht wie ich herausbekomme wie viele konjugierten pi-Elektronen vorhanden sind. Kann mir das mal jemand anhand der Beispiele Cyclobutadien un Cyclooctateraen erklären, danke
Hi oldschoolplayer,
sehr anschaulich gesehen , kannst du die pi-Elektronen einfach anhand von Doppel- und Dreifachbindungen „abzählen“ , da eine Doppelbindung durch 2 beteiligte pi-Elektronen zustande kommt - eine Dreifachbindung entsprechend durch 4. Liegt deine Verbindung als Anion vor hast du pro freiem Elektronenpaar 2 weitere pi-Elektronen. Konjugation bedeutet nun , dass je ein pi-Orbital mit einem p-Orbital eines sp²-hybridisierten Atoms überlappt. Wenn du dir nun Cyclobutadien anschaust , haben wir dort genau diese Voraussetzung , nämlich ein konjugiertes System in einem planaren Molekül. Du siehst allerdings auch , dass wir 2 Doppelbindungen und somit 4 pi-Elektronen haben , nach der Hückel-Regel für einen Antiaromaten steht - diese sind BESONDERS instabil und reagieren unter fast allen Bedingungen sehr schnell ab.
Ich nehme jetzt an du meinst im zweiten Beispiel das Cyclooctatetraen-Dianion , welches die Hückel-Regel erfüllt , da es nach obiger Beschreibung 10 pi-Eletronen besitzt und diese auch noch in Konjugation zueinander stehen ; da das Anion aufgrund seiner Hybridisierung auch noch planar gebaut ist handelt es sich hiermit also um einen Aromaten.
Ich hoffe ich konnte dir helfen und habe mich weder zu kompliziert ausgedrückt , noch deine Frage falsch interpretiert.
Grüße
Hallo,
also dein Beispiel Cyclobutadien ist schlecht gewählt, das ist kein Aromat und zwar aus folgendem Grund:
Wenn du die Struktur betrachtest hat es 4 Pi-Elektronen. BAer mit der Hückelregel ist es nicht möglich 4n+2 nach 4 aufzulösen. In diesem System sind die Pi-Elektronen nicht delokalisiert. Du musst Energie reinstecken um die Doppelbindungen zu bewegen.
So und nun zum Cyclooctatetraen:
Auch dabei handelt es sich nicht um einen Aromaten, es ist ein wannenförmiges Molekül. Es gibt auch für dieses Molekül kein n, daß die Hückelregel erfüllen würde. Die Doppelbindungen sind auch hier fest.
Ich hoffe ich konnte dir erst mal damit weiterhelfen. wenn du noch Fragen hast, nur zu
alles kein problem, aber ich weiß nicht wie ich herausbekomme
wie viele konjugierten pi-Elektronen vorhanden sind. Kann mir
das mal jemand anhand der Beispiele Cyclobutadien un
Cyclooctateraen erklären, danke
kurz gesagt, besteht jede Doppenbindung aus 2 pi-Elektronen.
Cyclobutadien hat 2 Doppelbindungen und damit 4 pi-Elektronen. Das ist keine Lösung der Hückel-Regel.
Servus,
deine Verbindungen sind glaub ich eher Ausnahmen und keine direkten Aromate, das eine zerfällt bzw. ist instabil und das andere ist einfach kein Aromat nach Hückel.
Kuck mal nach der Hybridisierung, bei delokalisierten pie Systemen ist das ziemlich logisch …
grüssle
Hallo, leider kann ich bei dem Problem nicht weiterhelfen. Hoffe , dass Sie jemanden finden der es kann!
Hallo,
so ganz verstehe ich die Frage nicht. Cyclobutadien hat 4 konjugierte pi-Elektronen, ist ein „Antiaromat“, da planar und die beiden Grenzformen Valenzisomere sind, also die delokalisierte Form im Gegensatz zum Aromaten ein Energiemaximum darstellt. Hier wie beim Cyclooctatetraen sind die höchsten Orbitale je einfach besetzt, allerdings ist dieses ein „Nichtaromat“, da es nicht planar, sondern eher eine Kronefrom als stabilste Konformation aufweist. Für beide gilt 4n.
Gruß
Thomas