Hallo,
bei der Darstellung von Benzophenonoxim, gilt da dieses Reaktionsmuster http://www.chemikalienlexikon.de/cheminfo/2443-lex.htm, oder gibt es auch hier den Sonderfall Aromat?
Benzophenon löse ich in Ethanol, durch das Hydroxylaminhydrochlorid ist die Lösung sauer und reagiert bei Erwärmung.
KOH gebe ich anschließend dazu, um das entstandene Oxim auszufällen.
Aus Methanol kristallisiere ich um, um den Rest Benzophenon auszuwaschen.
Richtig?
Tilli
oin,
Benzophenon löse ich in Ethanol, durch das
Hydroxylaminhydrochlorid ist die Lösung sauer und reagiert bei
Erwärmung.
bist Du Dir da sicher?
Das Hydrochlorid soll mit der Carboxylgruppe reagieren?
Na dann denk bitte noch al nach, wie nukleophil ein Ammoniumsalz ist.
KOH gebe ich anschließend dazu, um das entstandene Oxim
auszufällen.
Ne, bis zur Zugabe der Lauge ist kein Oxim entstanden. Überleg mal, was die KOH mit dem Hydrochlorid macht.
Aus Methanol kristallisiere ich um, um den Rest Benzophenon
auszuwaschen.
Richtig?
Jain bzw. auch.
Gandalf
Blödes N
bist Du Dir da sicher?
Nein.
Also noch mal.
Ich habe eine Carbonylreaktion. Das Carbonyl ist das Benzophenon, also das O am Ring. Ein Keton in diesem Fall. cem. uzh sagt: Die Carbonylgruppe ist stark polarisiert, und demzufolge greifen Elektrophile das Sauerstoffatom und Nucleophile das Kohlenstoffatom an.
Das Keton soll mit dem Hydroxyamin reagieren. Also mit der NH3-Gruppe. N ist positiv geladen, also elektrophil, weil es das Kation des Salzes ist.
de.wikipedia.orga/wiki/Hydroxylaminhydrochlorid
Oder nicht?
Wie kriege ich die Ladung des N heraus? Hier hänge ich fest.
Das Ganze ist eine Addition, weil das Keton zum Oxim wird…
Das KOH als Base dissoziiert, nimmt das ebenfalls dissoziierte Cl- an sich (KCl), und des Rest ist H2O.
Idee:
Wie kriege ich die Ladung des N heraus? Hier hänge ich fest.
Ein H+ spaltet sich ab und wird von OH- eingesammelt?
Dann hat N ein freies Elektronenpaar und latscht zum C?
Moin,
Ein H+ spaltet sich ab und wird von OH- eingesammelt?
bingo! Nennt sich auch Neutralisation 
Dann hat N ein freies Elektronenpaar und latscht zum C?
Tätä!
Gandalf
Geilo.
Meine Fresse, das ist 20 Jahre her, als ich es zuletzt kapiert hatte.
Warum wird es eigentlich erhitzt?