Warum zeigen Ethanol und n-Butanol nicht das gleiche Loesungsverhalten in Wasser, obwohl beide Alkohole sind?
Innerhalb der homologen Reihe der Alkanole nimmt die Löslichkeit in Wasser (Hydrophilie) ab, die Löslichkeit in unpolaren Kohlenwasserstoffen (Lipophilie) hingegen zu. Erklären lässt sich dieses Lösungsverhalten dadurch, dass mit wachsendem Alkylrest der Alkanole der lipophile (= hydrophobe) Anteil im Molekül größer wird und damit über die polare Hydroxylgruppe dominiert. Die festen, langkettigen „Fettalkohole“ („Wachsalkohole“) wie Hexadecanol, C16H33-OH sind in Wasser unlöslich, also vollständig hydrophob („wasserfeindlich“).
Warum zeigen Ethanol und n-Butanol nicht das gleiche
Loesungsverhalten in Wasser, obwohl beide Alkohole sind?
Bei Butanol ist die hydrophobe (=wasserunlösliche) Kohlenwasserstoffkette länger als bei Ethanol.
Ethanol:
[HO]-CH2-CH3
n-Butanol:
[HO]-CH2-CH2-CH2-CH3
[]: kann Wasserstoffbrücken ausbilden, fördert daher Löslichkeit in Wasser
Rest: keine Wasserstoffbrücken, nur VdW-Wechselwirkungen
Hallo Annnika,
aus dem Stegreif und als Laie würde ich sagen: Keine Ahnung 
Aber ich hab’ eine interessante Seite gefunden, aus der ich kurz zitiere:
"Die kurzkettigen Alkohole sind wegen der Dominanz der Wirkung ihrer hydrophilen (wasserliebenden) OH-Gruppe wasserlöslich. Je länger der Alkylrest ist, desto weniger wasserlöslich ist er auch. Der Alkylrest bestimmt somit über das Lösungsverhalten der Alkohole. Umso länger er ist, desto hemmender wirkt er sich auf den Einfluss der OH-Gruppe aus. Die Polarität ist dann weniger stark ausgeprägt.
Innerhalb der homologen Reihe nimmt die Löslichkeit in Wasser also ab, aber die Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln wie Benzin steigt dagegen an.
Ab Butanol werden die Alkohole zunehmend wasserunlöslicher. Dafür lösen sie sich aber mit steigender Kettenlänge immer besser in Benzin, da der hydrophobe Anteil im Molekül überwiegt.
Langkettige Fettalkohole, darunter Wachsalkohole wie Hexadecanol, sind in Wasser schon fast vollkommen unlöslich."
Den ganzen Text findest du hier: http://www.chemieunterricht.de/dc2/r-oh/a-homologe.htm
Ich hoffe das hilft dir weiter
Viele Grüße Tom
Warum zeigen Ethanol und n-Butanol nicht das gleiche
Loesungsverhalten in Wasser, obwohl beide Alkohole sind?
Entscheidend für das Lösen in Wasser ist der Einfluss der Hydroxylgruppe. Im Ethanol sind ist die Kette der C-Atome(2)kürzer als im n-Butabol. Wird aber die Kette der C-Atome länger, sind diese organischen Stoffe „nur noch“ in „ihres gleichen“(z.B. Alkanen) lösbar, nicht aber in Wasser.
MfG Karin.
Warum zeigen Ethanol und n-Butanol nicht das gleiche
Loesungsverhalten in Wasser, obwohl beide Alkohole sind?
Antwort:
Hallo Annnika,
„Warum zeigen Ethanol und n-Butanol nicht das gleiche Loesungsverhalten in Wasser, obwohl beide Alkohole sind?“
Bereits die Alchemisten im Mittelalter stellten fest: similia similibus solvuntur, d.h.: „Ähnliches wird von Ähnlichem gelöst“.
Die Ähnlichkeit zwischen den genannten Alkoholen und Wasser ist die OH- Gruppe.
Jeder der hier betrachteten Alkohole besitzt eine OH-Gruppe.
Je mehr CH3- bzw. CH2- Gruppen sich im Molekül der Alkohole (pro OH- Gruppe) befinden, um so unähnlicher werden sie dem Wasser und um so weniger von den jeweiligen Alkoholen löst sich in Wasser.
Ethanol (bei 20 °C) ist in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar,
n-Butanol löst sich mit Wasser zu lediglich 90 g im Liter bei 20 °C. Was darüber ist, schwimmt auf dem Wasser/Butanol- Gemisch.
Man kann es sich auch so merken: die OH-Gruppe ist hydrophil (sie „liebt“ also Wasser), die CH3- und CH2- Gruppen sich hydrophob, sie stoßen Wasser ab.
Grüße
watergolf
Warum zeigen Ethanol und n-Butanol nicht das gleiche
Loesungsverhalten in Wasser, obwohl beide Alkohole sind?
Deine Beobachtung, dass beide Moleküle als funktionelle Gruppe die Alkoholgruppe besitzen ist korrekt, jedoch ist es so, dass das gesamte Molekül Einfluss auf die Mischbarkeit mit anderen Substanzen hat. Man teilt bei solchen Lösungsfragen die Moleküle in einen hydrophoben (wasserhassenden) und in einen hydrophilen (wasserliebenden) teil ein. Bei beiden Molekülen gibt es eine unpolare C-Kette. Beim Butanol jedoch ist diese unpolare Kette länger als beim Ethanol, welches somit auch mehr Einfluss auf das Lösungsverhalten nimmt. Die C-Kette ( mit den Wasserstoffatomen ) ist unpolar ( bedingt durch die Elektronegativität [das ist die Fähigkeit Elektronen zu sich zu ziehen]). Ist der unpolare Teil eines Moleküles zu groß löst sich das Molekül nicht mehr oder schlecht in Wasser.
Warum zeigen Ethanol und n-Butanol nicht das gleiche
Loesungsverhalten in Wasser, obwohl beide Alkohole sind?
Leider kann ich Dir nicht weiterhelfen…Sorry.
Danke fuer die mit Abstand hilfreichste Erklaerung, die ich erhalten hab. Echt super erklaert!!!
Danke!
Annika