Phenol - Löslichkeit

Hallo,

ich habe eine Frage zur Löslichkeit von Phenolen:

Warum ist Phenol in Wasser nur sehr begrenzt, in Natronlauge hingegen wesentlich besser löslich?

Sowohl bei der Reaktion mit Wasser, als auch bei der Reaktion mit der Base entstehen ja mesomeriestabilisierte Phenolationen mit identischen Grenzstrukturen?!

Mit freundlichen Grüßen :smile:

Hallo!

Habe hier eine Löslichkeit von etwa 80g/l Phenol in Wasser bei 20°C gefunden.
Das ist fast ein mol/l.
Du kannst ja mal den pH-Wert und/oder den Dissoziationsgrad einer gesättigten Phenollösung errechnen.
Dann hast Du ein paar Übungsaufgaben gerechnet und kannst Du Dir deine Frage selbst beantworten.

Viele Grüße,
Stefan

Ich weiß, dass der pKs-Wert einer Phenollösung bei ungefähr 10 liegt und der pKs-Wert von Wasser bei 15,7. Somit ist Phenol also eine stärkere Säure als Wasser!
Aber das bringt mich immer noch nicht weiter…

Hallo,

Sowohl bei der Reaktion mit Wasser, als auch bei der Reaktion
mit der Base entstehen ja mesomeriestabilisierte Phenolationen
mit identischen Grenzstrukturen?!

das ist soweit richtig, aber als Denkhilfe:
Die Menge machts.

Gandalf

Hallo!

Habt ihr noch nicht gelernt, mit der Säurekonstanten zu rechnen?

Ks = 10^-pKs

10^-10 mol/l = [c(H+)*c(Phenolat)]/c(Phenol)

Wenn sich 80g/l Phenol in Wasser lösen sind das insgesamt 0,85mol/l.
Es gilt also c(Phenolat) + c(Phenol) = 0,85 mol/l.
Umgeformt also c(Phenol) = 0,85mol/l - c(Phenolat)
Wenn Du das einsetzt bekommst Du:

10^-10 mol/l = [c(H+)*c(Phenolat)]/[0,85mol/l - c(Phenolat)]

Außerdem ist c(H+) = c(Phenolat), denn in einer sauren Lösung von Phenol in Wasser rührt praktisch jedes H+ Ion von einer Dissoziation des Phenols her. Wieder Einsetzen
Also

10^-10 mol/l = [c(H+)*c(H+)]/[0,85mol/l - c(H+)]

Jetzt kannst Du mal rechnen.
Wie hoch ist c(H+)?
Wie groß ist dann c(H+)/(0,85mol/l)?
Das ist nämlich der Teil des Phenols, der dissoziiert ist.

Viele Grüße,
Stefan

Die Menge machts? Aber warum entsteht bei dem einen denn mehr als bei dem anderen?? Das verstehe ich nicht…

Kann man das ganze nicht auch ohne Rechnung begründen? Mit mesomeren Grenzstrukturen oder Effekten?
Diese Rechnungen sind mir schon bekannt, aber wir sollen eben nicht rechnerisch begründen…

Hallo!

Du, Gandalf oder ich hätten auch nicht nachgerechnet, wenn man uns gefragt hätte, aber bestimmt eben nur deshalb nicht, weil wir ähnliche Sachen schon mal irgendwann im Studium oder in der Schule rechnen mussten und das Ergebnis auch so in der Größenordnung halbwegs abschätzen konnten.

Ich kann Dir das Ergebnis ja sagen.
Der pH Wert einer gesättigten Phenollösung ist recht genau 5.
Der Dissoziationsgrad ist etwa 0,00001.
Nur jedes hunderttausendste Phenolmolekül liegt also als Phenolat vor.
Alle anderen Phenolmoleküle sind noch immer ungeladen.
Deshalb löst sich in Wasser nicht so viel Phenol wie in Natronlauge.
Das Gleiche gilt für andere schwache recht hydrophobe Säuren auch.

Schwache Säuren zeigen, wenn sie in hinreichenden Mengen in reinem Wasser gelöst werden einen winzigen Dissoziationsgrad.
Und ungeladenes Phenol ist recht hydrophob und damit schlecht wasserlöslich im Vergleich zum Phenolat.
Die Natronlauge sorgt dafür, dass fast alles Phenol deprotoniert wird und das gut lösliche Phenolat entsteht.

Viele Grüße,
Stefan