Chemie
Von: Daniel, 30.11.2010 17:36 Uhr
Liebe/-r Experte/-in,

Gilt bei 2-Chlor-2-hydroxy-Ethanal nach der Fischerprojektion die D- oder L-Konformation, oder beides oder gar keines? Bin Student einer Maturitätsschule mit abgeschlossener Chemielaborantenlehre. Ich verstehe die Regeln der Fischerprojektion. Mein erfahrener Lehrer konnte in diesem Spezialfall nicht weiterhelfen. Ich hoffe, Sie kennen die Antwort.

Beachten Sie bitte meine Skizze auf http://img600.imageshack.us/i/imagekb.jpg/

Mir ist bewusst, dass das Molekül zwei Enantiomere hat.

Beachten Sie das Eingekreiste. Die beiden eingekreisten Moleküle sind keine (Stereo-)Isomere. Ist das H-Atom (in der Fischerprojektion) unten, dann haben wir die L-Form. Ist aber das Chlorid unten, dann haben wir die D-Form.
(Wir können die drei Substituenten am letzten C-Atom im Kreis um 120°Schritte drehen.)
Gibt es hier eine Regel?
Ich weiss nicht, ob das OH und das H zum Betrachter steht (R) oder das OH und das Cl (L).

Besten Dank für Ihre Antwort.

Freundliche Grüsse
D.A.



  1. Antwort von Protactinium 0
    Re: Wie bestimme ich D/L, wenn das letzte asymmetrische C-Atom zugleich auch das letzte C-Atom der
    In der Tat eine sehr hypothetische Frage, denn "2-Chlor-2-hydroxy-ethanal" dürfte reichlich instabil sein und zu Glyoxal und HCl zerfallen (Halogene und OH-Gruppen an ein und dem selben C-Atom kommen praktisch nicht vor). Womit auch das Chiralitätszentrum futsch wäre.

    Aber gut - wenn es also diese höchst hypothetische Verbindung GÄBE; und wenn man für sie die D/L-Nomenklatur für Zucker anwenden WÜRDE (was ich bei dieser Verbindung als fraglich ansehe, denn eine Verbindung, die sofort zu Glyoxal zerfallen würde, als Zucker zu bezeichnen, finde ich gewagt); dann würde die folgende Regel gelten: "Diejenigen Monosaccharide, bei denen das Chiralitätszentrum, das am weitesten von der Aldehyd- oder Ketogruppe entfernt ist, dieselbe absolute Konfiguration wie D-(+)-2,3-Dihydroxypropanal hat, bezeichnet man als D-, diejenigen mit der umgekehrten Konfiguration als L-Zucker ("Organische Chemie", K.P.C. Vollhardt, N.E. Schore, 2. Auflage, S. 1085).

    Demnach hätte die von Dir gezeichnete Verbindung L-Konfiguration. Einfacher - und weniger Kopfzerbrechen bereitend - wäre es aber sicherlich, einfach vom S-Enantiomer zu sprechen. Wenn es diese Verbindung denn geben würde.

    Schönen Gruß,

    Dr. R. Weisser
    1 Kommentare
    • von Daniel 0
      Re^2: Wie bestimme ich D/L, wenn das letzte asymmetrische C-Atom zugleich auch das letzte C-Atom de
      Danke für die interessante Antwort. Der Aspekt der Stabilität hat mir weitergeholfen.

      Beste Grüsse
      D.A.
  2. Antwort von Antje Dorner 0
    Re: Wie bestimme ich D/L, wenn das letzte asymmetrische C-Atom zugleich auch das letzte C-Atom der
    Hallo, Daniel,
    ich habe mir die Skizzen angeschaut, vorallem die nicht eingekreisten.
    Nach der 3-Finger-regel setzt man den Wasserstoff nach hinten (wie skizziert), dann geht man in der Reihenfolge der Wertigkeit der Substituenten. Im linken Molekül von Cl nach OH nach C-OH rechts rum (im Uhrzeigersinn) = D
    Im rechten Molekül von Cl nach OH nach C-OH links herum (gegen Uhrzeiger) = L, so wie es in der Skizze auch schon richtig steht. Alles klar? Es gibt also auch bei diesem Stereozentrum (egal ob Kettenende oder nicht) eine D- unsd eine L-Form. Wir benutzen übrigens eher R- und S-Konfiguration, statt D/L.
    Liebe Grüße
    2 Kommentare
    • von Daniel 0
      Re^2: Wie bestimme ich D/L, wenn das letzte asymmetrische C-Atom zugleich auch das letzte C-Atom de
      Hallo Antje

      Danke für deine Antwort. Ich denke sie klärt auch meine Frage. Kennst du einen guten Link, der mir die 3-Fingerregel erklärt. Aus der Physik (Elektromagnetismus) kenne ich eine andere 3-Fingerregel, aber von einer aus der Chemie habe ich nie was gehört. Wurde diese 3-Fingerregel in einem Regelwerk von Fischer beherzigt?

      Liebe Grüsse
      Daniel
    • Re^3: Wie bestimme ich D/L, wenn das letzte asymmetrische C-Atom zugleich auch das letzte C-Atom de
      Hallo, Daniel,

      ich kann dir leider keine Literaturstelle nennen, den Trick mit der 3-Finger-Regel hat mir mein Laborleiter bei einer firmeninternen Schulung verraten, nachdem ich an einer Verbindung mit 16 Diastereomeren und 4 Ennantiomeren-Paaren, von denen ich wiederum 4 stereoselektiv herstelle, fast verzweifelt bin. Aber ich frag ihn mal nach Neujahr, wenn ich wieder im Labor bin, ob er ein Buch empfehlen kann und melde mich dann wieder.

      Schöne Feiertage und liebe Grüße

      Antje
  3. Antwort von Lemmi 0
    Re: Wie bestimme ich D/L, wenn das letzte asymmetrische C-Atom zugleich auch das letzte C-Atom der
    Hallo,
    das linke Molekül ist nach CIP R-konfiguriert; dies entspräche in der Fischer-Projetion der D-Form: Formyl oben, Cl mit höchster Priorität rechts, H unten OH links. Das Molekül rechts ist S-konfiguriert (also die L-Form) und damit das Enantiomer (eine Form der Konfigurationsisomerie) zum linken.
    Die Überführung von Fischer in CIP und umgekehrt bedarf ein wenig Übung; ich kann Dir - falls dies hier nicht ausreichend war - ein paar ppt-Folien schicken.
    Grüße
    TL