Hallo Chemieexperten
Ich komme absolut nicht auf den Trichter, wie man die Produktverhältnisse nach einer Halogenierung ausrechnet. Meine Aufzeichnungen aus der Vorlesungszeit sind leider nur noch aneinandergereihte Kohlenstoffketten mit Zahlen.
Hier ein Beispiel:
Ich habe hier 2,3-Dimethylpentan, welches sich mit Chlor unter UV-Licht zu folgenden Produkten mit dazugehörigen Produktverhältnissen errechnet:
a.) 1-Chlor-2.3-Dimethylpentan 20%
b.) 1-Chlor-3,4-Dimethylpentan 10%
c.) 2-Methyl-3-Chlormethylpentan 10%
d.) 2-Chlor-3,4-Dimethylpentan 26,6%
e.) 2-Chlor-2,3-Dimethylpentan 16,7 %
f.) 3-Chlor-2,3-Dimethylpentan 16,7%
Hatte das vielleicht etwas mit den primären, sekundärenund tertiären C-Atomen zu tun?
Kann mir jemand dabei helfen?
Hallo,
Ich komme absolut nicht auf den Trichter, wie man die
Produktverhältnisse nach einer Halogenierung ausrechnet. Meine
Mal seh’n, ob wir daran etwas ändern können.
Aufzeichnungen aus der Vorlesungszeit sind leider nur noch
aneinandergereihte Kohlenstoffketten mit Zahlen.
Und Lehrbücher, wie z. B. der Vollhardt (S. 95 ff.)???
Hier ein Beispiel:
Ich habe hier 2,3-Dimethylpentan, welches sich mit Chlor unter
UV-Licht zu folgenden Produkten mit dazugehörigen
Ich schätze mal bei Raumtemperatur, oder?
Produktverhältnissen errechnet:
a.) 1-Chlor-2.3-Dimethylpentan 20%
b.) 1-Chlor-3,4-Dimethylpentan 10%
c.) 2-Methyl-3-Chlormethylpentan 10%
d.) 2-Chlor-3,4-Dimethylpentan 26,6%
e.) 2-Chlor-2,3-Dimethylpentan 16,7 %
f.) 3-Chlor-2,3-Dimethylpentan 16,7%
Hatte das vielleicht etwas mit den primären, sekundärenund
tertiären C-Atomen zu tun?
Durchaus, es kommen zwei Effekte zum Tragen: Der eine Effekt ist
die höhere Stabilität des höher substituierten Radikals
(tert>sec>prim) und daraus resultierender Reaktivität des
konjugierten Alkans (Hyperkonjugation). Der andere Effekt ist die
statistische Wahrscheinlichkeit: prim:sec:tert = 3:2:1 (wg. der Anzahl
der C-H-Bindungen).
Zusammengemixt soll sich eine Reaktivität bei 25 °C (für Chlor) von
tert:sec:stuck_out_tongue:rim=5:4:1 ergeben.
Mit der unterschiedlichen Anzahl der Möglichkeiten die
verschiedenen Produkte zu erhalten sollte (habe ich jetzt nicht
nachgerechnet) das oben angegebene Produktverhältnis
herauskommen.
Viele Grüße,
Robin