Ich habs zwar mal gewußt, aber wieder vergessen. Was meint man genau mit links- und rechtsdrehend, beispielsweise bei Milchsäure, Ascorbinsäure, Citronensäure etc... Und Warum ist die "rechtsdrehene" Ascorbinsäure mit L+ bezeichnet? (Steht L nicht für Links?). Und warum ist nur diese L+Ascorbinsäure das echte wirksame Vitamin C?
Du hast am Kohlenstoff vier gleichwertige Stellen, an denen Du andere Atome anst"opseln kannst. Hat ein Atom mehrere Kohlenstoffatome, dann ergeben sich auch mehrere M"oglichkeiten, bei gleicher linearer Anbindung (Kohlenstoffatom-Bindung-Kohlenstoffatom...) unterschiedliche Winkel im Raum zu erhalten. F"ur viele Molek"ule sind davon nur zwei wirklich stabil, und die sehen eben dann wie Spiegelbilder aus. Nur bei komplexeren Molek"ulen kann es auch mehr stabile Anordnungen geben, die dann durch weitere Parameter gekennzeichnet werden. Bei Ascorbins"aure sind es 4.
"Uber den Zusammenhang mit der Lichtbrechung und Bezeichnung lass ich aber lieber einen Chemiker antworten.
MfG Lutz
Bin zwar kein Chemiker, aber:
Solche Moleküle bezeichnet man als chiral, die Spigelbilder als Enantiomere. Meines Wissens leitet sich die L-/D-Nomenklatur von der Milchsäure ab. Am chiralen C hängen ein H, ein OH, ein CH3 und ein COOH, alle an den Ecken eines Tetraeders, in dessen Mitte man sich das chirale C befindet. Sieht man (per Konvention) von oben drauf, sitzt das CH3 oben an der Spitze des Tetraeders und die Ecken der Grundseite bilden im Uhrzeigersinn OH, H und COOH. Das bezeichnet man als L-Konfiguration. Bei der D-Konfiguration sind zwei Ecken vertauscht, so daß, wenn man das Molekül wieder vom CH3 her betrachtet, die Grundseiten-Ecken im GEGENuhrzeigersinn von OH, H und COOH gebildet werden. Daß L-Milchsäure die Polarisationsebene nach rechts dreht, ist Zufall.
In vielen org. Molekülen hat man so'ne Konfiguration (D-Glucose, L-Glucose usw.), ich glaube, hier dreht L-Glucose nach links.
In der Zelle läuft der Stoffwechsel ja über Enzyme, die durch ihre Struktur die Katalyse ermöglichen. Die Struktur der Enzyme paßt nur auf eine ganz bestimmte Konfiguration der Substrate und weil sich das letzlich alles mal von einfachen Molekülen wie der Milchsäure abgeleitet hat und die ersten Enzyme zufällig halt die D-Formen verwertet haben, tun sie das heute alle und können mit den L-Formen nix anfangen.
Tschö
Jochen
Zur beschreibung von Verbindungen mit sogenannten asymmetrischen C-Atomen gehören zwei Angaben, nämlich der Drehsinn und die Konfiguraion. Asymmetrisches Kohlenstoffatom bedeutet, dass an einem Kohlenstoffatom 4 veschiedene Substituenten gebunden sind. Bei Verbindungen mit mehr als einem asymmetrischen Kohlenstoffatom wird die Konfiguration für jedes dieser Atome angegeben, aber es gibt nur einen Drehsinn (die Summe der Drehungen des polarisierten Lichtes, die von allen asymmetrischen Kohlenstofatomen zusammen erzeugt werden).
Moleküle mit mehreren asymmetrischen Zentren können auch ausnahmsweise optisch inaktiv sein, man spricht dann von der meso-Form.
Die Angabe des Drehsinns erfolgt mit (+) oder (-), bei meso Formen als ±. (+) bedeutet, daß die Ebene des polarisierten Lichtes der D22-Linien von Natrium nach rechts gedreht wird, bei (-) Erfolgt die Drehung nach links. Dies ist also die Angabe für rechtsdrehend oder linksdrehend.
Dies sagt nun noch nichts über den Aufbau der Moleküle aus. Hierzu dient die Angabe der Konfiguration. Dazu gibt es zwei verscheidene Systeme, das von Fischer (D/L-System) und das nach Cahn, Ingold und Prelog, kurz CIP (R/S-System).
Das ältere System stammt von Emil Fischer und damit aus einer eit, wo man die räumliche Struktur eines Moleküls noch nciht direkt bestimmen konnte. Er ordnete willkürlich den Konfigurationen, die der Dextrose ähneln den Buchstaben D- zu und den Konfigurationen, die sich von der Levulose ableiten den Buchstaben L-.
Das Vorgehen für die Benennung ist nun folgendermaßen. Man stelle sich vor, dass man ein Molekül an dem Kettenende akt, welches das Kohlenstoffatom mit der höchsten Oxidationszahl enthält. Dies ist das C1-Atom. Die Kette baumelt nun nach unten und zwar so, daß die Atome in der Kette nach vorn zeigen und die Substituenten der Seitenketten nach hinten. Das Ganze wird gedanklich auf ein Blatt Papier projeziert. Stehen die Substituente nun links von der Hauptkette, so liegt eine L-Konfiuration vor, stehen sie rechts von der Hauptkette, dann ist es eine D-Konfiguration.
Allerdings kann eine D-Konfiguration trotzdem linksdrehend, also (-) sein.
Beispiel Milchsäure:
COOH | H-C-OH | CH3
COOH | HO-C-H | CH3
a | b-+-c | d
b | c-+-a | d
b | d-+-a | c
a | c-+-b | d