Hallo,
Ethen reagiert mit Bromwasser zu 2-Bromethanol und nicht, wie häufig behauptet wird (vlg. WWW-Archiv), zu Dibromethan. Das Bromonium-Ion wird von Wasser als konkurrierendes Nucleophil angegriffen, Br/OH letztlich an die Doppelbindung addiert (s. z.B. Vollhardt "Organ. Chemie").
Welches Produkt bzw. Produktspektrum entsteht aber bei der Reaktion von Ethin mit Bromwasser?
Grüße, S. Horn
Hallo,
Ethen reagiert mit Bromwasser zu 2-Bromethanol und nicht, wie
häufig behauptet wird (vlg. WWW-Archiv), zu Dibromethan.
Auf dem Papier: ja, aber...
In der Praxis musst Du die Reaktion schon sehr geschickt führen, um wesentliche Mengen Bromethan zu bekommen. Zum einen, weil auch in wässriger Lösung Dibromethan entsteht. Die Reaktion zwischen Brom und Wasser zu HOBr ist (in An- und Abwesenheit von Ethylen) ein - sich relativ langsam einstellendes - Gleichgewicht. Ausserdem reagiert Brom bzw. HBr mit den OH-Gruppen des zunächst gebildeten Bromethanols, wodurch wiederum s-Dibromethan entsteht. Jedenfalls ergibt Alken + Brom in Wasser sicher bestenfalls Gemische
s.:z.B. Vollhardt "Organ. Chemie").
Wie gesagt, Papier ist geduldig. Erst recht, wenn Hr. Vollhardt darauf ein buntes Bilderbuch geschrieben hat...
Welches Produkt bzw. Produktspektrum entsteht aber bei der
Reaktion von Ethin mit Bromwasser?
Sicher - siehe Archiv - Tetrabromethan. Allerdings müssen die Reaktionsbedingungen formuliert werden. Alkine und dibromierte Alkene sind weniger reaktiv als "normale" Alkene, so dass beim Durchperlen von Acetylen durch Bromwasser zu einem überwältigenden Teil gar nichts passiert.
Grüße,
Bernd
