Hallöchen!
Wir haben in der Schule den Sauerstoff-Elementarnachweis in gelösten organischen Substanzen mit Iod behandelt, wobei dieser Nachweis aber nur dann funktioniert, wenn Sauerstoff „polar gebunden“ ist, also z.B. in einer Hydroxygruppe, aber nicht bei der Esterbindung.
Nun meine Frage dazu: Was passiert bei diesem Nachweis genau und warum funktioniert er bei „unpolarem“ Sauerstoff nicht?
Gruß,
Anja
Hi Anja,
meine Wasseranalytik ist zwar schon ein Weilchen her, aber so weit ich das rekapitulieren kann, hat das weniger mit polar oder unpolar zu tun denn mehr mit dem Oxidationspotential. Ich meine mich zu entsinnen, daß Du das Iod mit entsprechend aktiven Sauerstoffen (dazu zählen hier in erster Linie dann wohl Hydroxygruppen, Carbonyle etc) zu Iodat umsetzen kannst, so daß es nicht zu einer Verfärbung der Lösung kommt, so lange genug Oxidationsmittel vorhanden ist. Anhand von Richtwerten kann über die benötigte Iodmenge dann ermittelt werden, wie viele organische Verunreinigungen (in der Regel Mikroorganismen etc pp) Du im Wasser hast…
ich hoffe, das war kein totaler Schwachfug, ich lasse mich da gern eines Besseren belehren…
Gruß
Felix
Wir haben in der Schule den Sauerstoff-Elementarnachweis in
gelösten organischen Substanzen mit Iod behandelt, wobei
dieser Nachweis aber nur dann funktioniert, wenn Sauerstoff
„polar gebunden“ ist, also z.B. in einer Hydroxygruppe, aber
nicht bei der Esterbindung.Nun meine Frage dazu: Was passiert bei diesem Nachweis genau
und warum funktioniert er bei „unpolarem“ Sauerstoff nicht?Gruß,
Anja
lieber Felix,
meine Wasseranalytik ist zwar schon ein Weilchen her, aber so
weit ich das rekapitulieren kann, hat das weniger mit polar
oder unpolar zu tun denn mehr mit dem Oxidationspotential.
worauf der Frager raus will allerdings schon, aber das hab ich weiter oben geschrieben.
Ich
meine mich zu entsinnen, daß Du das Iod mit entsprechend
aktiven Sauerstoffen (dazu zählen hier in erster Linie dann
wohl Hydroxygruppen, Carbonyle etc) zu Iodat umsetzen kannst,
Was Du meinst, ist, daß Iodid mit Oxidationsmitteln zum elementaren Iod oxidiert wir, aber weder Hydroxygruppen noch Carbonyle sind Oxidationsmittel, im Gegenteil, Carbonyle fungieren viel eher als Reduktionsmittel.
Gandalf
Hi Anja,
Wir haben in der Schule den Sauerstoff-Elementarnachweis in
gelösten organischen Substanzen mit Iod behandelt, wobei
dieser Nachweis aber nur dann funktioniert, wenn Sauerstoff
„polar gebunden“ ist, also z.B. in einer Hydroxygruppe, aber
nicht bei der Esterbindung.
meinst Du die Lilafärbung bei unpolaren Lösemitteln und die Braunfärbung mit Wasser?
Nun meine Frage dazu: Was passiert bei diesem Nachweis genau
und warum funktioniert er bei „unpolarem“ Sauerstoff nicht?
Wenn ein Lösemittel OH-Gruppen enthält, also Wasser und (niedrige) Allkohole, dann bilden sich Iod-Aggregate, die braun gefärbt sind. Bei unpolaren Lösemitteln wie Estern oder auch Chloroform ist das Iod als Molekül gelöst, das violett ist.
Gandalf
Hi Gandalf,
merci, bin eben inzwischen doch Bio-Komiker, kein Anal. Chemiker 
cheers,
Felix
meine Wasseranalytik ist zwar schon ein Weilchen her, aber so
weit ich das rekapitulieren kann, hat das weniger mit polar
oder unpolar zu tun denn mehr mit dem Oxidationspotential.worauf der Frager raus will allerdings schon, aber das hab ich
weiter oben geschrieben.Ich
meine mich zu entsinnen, daß Du das Iod mit entsprechend
aktiven Sauerstoffen (dazu zählen hier in erster Linie dann
wohl Hydroxygruppen, Carbonyle etc) zu Iodat umsetzen kannst,Was Du meinst, ist, daß Iodid mit Oxidationsmitteln zum
elementaren Iod oxidiert wir, aber weder Hydroxygruppen noch
Carbonyle sind Oxidationsmittel, im Gegenteil, Carbonyle
fungieren viel eher als Reduktionsmittel.Gandalf
Hallo Gandalf!
meinst Du die Lilafärbung bei unpolaren Lösemitteln und die
Braunfärbung mit Wasser?
Ja, genau das meinte ich.
Wenn ein Lösemittel OH-Gruppen enthält, also Wasser und
(niedrige) Allkohole, dann bilden sich Iod-Aggregate, die
braun gefärbt sind. Bei unpolaren Lösemitteln wie Estern oder
auch Chloroform ist das Iod als Molekül gelöst, das violett
ist.
Was versteht man denn chemisch gesehen unter Aggregaten? Und warum wird dann der Sauerstoff im (polaren) Wasser dadurch nicht nachgewiesen?
Gruß,
Anja
Hallo Anja,
hier noch mal Deine Ausgangsfrage:
Wir haben in der Schule den Sauerstoff-Elementarnachweis in gelösten organischen Substanzen mit Iod behandelt, wobei dieser Nachweis aber nur dann funktioniert, wenn Sauerstoff „polar gebunden“ ist, also z.B. in einer Hydroxygruppe, aber nicht bei der Esterbindung.
Jetzt hab ich ein kleines Verständnissproblem!
Wenn ich Iod in einem unpolaren Lösemittel löse, kriege icg eine lila Lösung. Soweit sind wir uns einig.
Wenn Iod in einem polaren Lösemittel wie z.B. Wasser oder Methanol gelöst wird, ist die Lösung braun. Soweit denke ich mal sind wir uns auch einig.
Nun ist diese Braunfärbung aber kein Nachweiß für Sauerstoff in Sinne einer Elementaranalyse. Mit diesem Experiment wir das unterschiedliche Verhalten von Iod gegenüber verschiedenen Lösemitteln demonstriert. Iod reagiert in diesem Fall nicht mit Sauerstoff.
Anders sieht es aus, enn ich z.B. durch eine Lösung von Kaliumiodid Sauerstoff leite. Recht schnell wird diese Lösung auch braun, weil das Iodidion zu elementarem Iod oxidiert wird. Aber das hat erstmal nichts mit der Polarität des Lösemittels zu tun. Wenn ich z.B Tetrabutylammoniumiodid in Chloroform löse und Sauerstoff einleite, bildet sich auch Iod, das dann allerdings lila aussieht.
In Wasser ist die Lösung braun, weil das Iod mit den freien Elektronenpaaren des Sauerstoffs wechselwirkt, sie teilen sich sozusagen diese Elektronenepaare. Die Farbe diese ‚Reaktionsproduktes‘ ist braun. Die Reaktion ist umkehrbar (reversibel) und das Iod kann aus Wasser z.B. mit Chloroform extrahiert werden. Diese Lösung von Iod in Chloroform ist wieder lila.
Verstehe ich Deine Frage jetz völlig falsch oder steh ich auf dem Schlauch?!
Gandalf
Hallo Gandalf!
Aaaaalso… sicherlich war es kein wissenschaftlich korrekter, spezifischer Nachweis, sowas machen wir in der Schule irgendwie generell nicht, hab’ ich das Gefühl.
Wir hatten eben das Thema Elementaranalyse und unsere Chemielehrerin (Du darfst bloß nicht davon ausgehen, sie sei allzu kompetent!) meinte, Sauerstoff in organischen Lösungen könne man durch Zugabe von Iod nachweisen. Wir haben zur Sulfanylsäure und zu Ethanol jeweils Iod hinzugegeben und erhielten jeweils eine gelbe Färbung. Nach Zugabe von Iod zu Decan war die Lösung lila-violett, was für uns der Nachweis sein sollte, Decan enthalte keinen Sauerstoff.
Nun hat dann aber ein Mädel die Lehrerin gefragt, ob es denn sein könne, dass dieser „Nachweis“ nur bei polar gebundenem Sauerstoff funktioniere, also nicht bei Ethern (sie hat es wohl damit probiert), worauf unsere Lehrerin meinte, ja, das stimme. Aber nähere Erklärungen, was, wie, wieso und warum, haben wir dazu leider nicht bekommen.
So, wie du das schreibst, „weist“ Iod v.a. das Lösungsmittel Wasser „nach“, denn (falls ich Dich richtig verstanden habe) wenn ich eine wasserlösliche Substanz, die keinen Sauerstoff enthält, in Wasser löse, wird die Lösung auch gelb-braun, oder? Dann wäre aber der komplette Versuchsaufbau Unfug, weil wir ja für die polaren Substanzen, in denen wir irgendwas nachweisen wollen, ja gerade Wasser als Lösungsmittel verwenden…
Ja, und meine Frage, was denn chemisch gesehen eigentlich ein Aggregat sei, hat übrigens immer noch Gültigkeit. 
Gruß,
Anja