Elektronen Gen gruppen Kern Ordnung Subst

Elektrophile Substitutionsreaktion bei Aromaten

Von: , Frage gestellt am Mi, 22. Mär 2000

Folgende Frage:
Es gibt Subst. 1. Ordnung, diese dirigieren in ortho oder phara Stellung (1,2 oder 1,4)
und
Subst. 2. Ordnung diese dirigieren in metha Stellung (1,3)

Zu 1. Ordnung gehören jene die den aromatischen Kern aktivieren --> höhere Elektronendichte im Kern, dies sollen HALOGENE, Alkylgruppen, -OH, -OCH3, -NH2 Gruppen sein.
2. Ordnung sind alle jene die desaktivierende Wirkung auf den Kern ausüben. Die Elektronendichte also im Kern verringern! (Keto, Aldehyd, Carboxyl, Nitril, Nitro, Sulfon - Gruppen)
DOCH: Auch Halogene sind doch stark Elektronen abziehend, warum sind diese dann 1,2 bzw, 1,4 dirigierend und damit Substituenten 1. Ordnung? Das versteh ich nicht! - HELP


Harald

2 Antworten zu dieser Frage

1. Antwort von nach 9 Stunden hilfreich

   Re: Elektrophile Substitutionsreaktion bei Aromate

   
   
   Hi Harald,
   
   schau mal im Organikum nach (Stichwort Substitution). Dort wird über mehrere Seiten dieses Thema referiert mit +/-M -Effekt, +/-I -Effekt Bildung des Sigma-Komplexes und vieles mehr. Alles schön mit Formeln und auch für "Halblaien" lesbar.
   
   Gandalf
   

2. Antwort von nach 3 Tagen hilfreich

   Re: Elektrophile Substitutionsreaktion bei Aromate

   Hallo Harald!
   
   Ich kann dir auch nur anraten in Organikbüchern nachzuschlagen. Vl findest du etwas Brauchbares, wenn du dir die Mesomerie von solchen einfach substituierten (je Art/Ordnung des Substituenten) Aromaten anschaust!
   
   Ich hoffe ich konnte dir helfen!
   
   mfg!
   
   BStefan
   

Keine passende Antwort gefunden? Jetzt eigene Frage stellen!