Reaktionsmechanismus Xylol--> Terephtalsäure?

Von: , Frage gestellt am So, 16. Nov 2003

Hallo auch...

Ich bin grad im OC-Grundpraktikum. Und hab diese Woche eine Oxidationsreaktion durchgeführt. Mittels Kaliumpermanganat wurde p-Xylol zu Terephtalsäure oxidiert.

Also: R-CH3 + 2 KMnO4 --> R-COOH + 2 KOH + 2 MnO2

Im basischen Milieu. Uns ist es bisher zu dritt nicht wirklich gelungen, dafür einen vernünftigen Reaktionsmechanismus zu finden. Und unser Praktikumsbetreuer meint, der wäre auch nicht grade einfach. Wir vermuten, dass der +I-Effekt der Me-Gruppen nicht grade unwichtig bei der ganzen Sache ist. Und wir sind soweit, dass als Zwischenprodukt ein Alkohol entstehen wird.
Irgendwelche Tipps wären jetzt nicht schlecht.
Wo könnte man rauskriegen, was wirklich passiert?
Alternativ wär natürlich auch ne Komplettlösung willkommen...

chris h.

1 Antworten zu dieser Frage

  1. Antwort von nach 19 Stunden 0 hilfreich
    Re: Reaktionsmechanismus Xylol--> Terephtalsäur

    Hallo Chris,

    da habt Ihr Euch eine interessante Frage herausgesucht! Ich bin grad im OC-Grundpraktikum. Und hab diese Woche eine
    Oxidationsreaktion durchgeführt. Mittels Kaliumpermanganat
    wurde p-Xylol zu Terephtalsäure oxidiert.

    Also: R-CH3 + 2 KMnO4 --> R-COOH + 2 KOH + 2 MnO2
    Die ZS (Zwischenstufen) sollten R-CH2-OH, und dann R-C(H)=O (Aldehyd) sein. Im Einzelnen ist das nicht ganz so einfach. Man kann sicher einen recht einfachen "Klapp-klapp-klapp-Mechanismus" formulieren gemaess den Bildchen in der Datei, die ich Dir in Kuerze per mail zusende.

    Bis dann,

    Henning.

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