Säure Gen Mischung Proton Schwefelsäure Phosphat Phosphorsäure

E1-Eliminirung mit Phosphorsäure?

Von: , Frage gestellt am Di, 9. Mär 2004

Heiho...

Der Versuch war folgender:

In einem 250 ml Rundkolben mit Destillationsaufsatz wurden 50,1g (0,50 mol) Cyclohexanol (Sdp760=161°C) und 25g 85%ige Phosphorsäure zusammengegeben. Diese Mischung wurde auf 120-160°C erhitzt. Das sich bildende Cyclohexen und Wasser wurden aufgefangen.

Problem: Reaktionsmechanismus.
Der Brückner gibt mir 2 Möglichkeiten (S 171):
E1_cb oder E1-Eliminierung?
Bei E1 hab ich das Problem, dass ich mir nicht erklären kann, wie das
Phosphat die OH- Gruppe abspaltet.

Bei E1_cb wird ja zuerst die C-H-Bindung gelöst (+M⁺Ba^-/-BaH)
Als M⁺ sehe ich hier mal ein Proton an der Phosphorsäure an.

Nur hätte ich dann als Zwischenprodukt einen cyclischen Alkohol mit negativer Ladung am beta-C und ein frei rumwuselndes Proton (Das M⁺ der Phosphorsäure). Da würde sich doch gleich wieder ne C-H-Bindung ausbilden und
ich hätte nichts gewonnen, oder?

Kurz gesagt, ich steh total auf dem Schlauch.
Ein kleiner Schubs in die richtige Richtung würde mir schon reichen...

MfG
christian

1 Antworten zu dieser Frage

Antwort von nach 2 Stunden 0 hilfreich

Re: E1-Eliminirung mit Phosphorsäure?

Kolbenschwingende Grüße, Problem: Reaktionsmechanismus.
Bei E1 hab ich das Problem, dass ich mir nicht erklären kann,
wie das
Phosphat die OH- Gruppe abspaltet.
laut meinen Erinnerungen, die vom Organikum unterstützt werden ist es eine E1-Eliminierung. Das Proton geht an den Sauerstoff der OH-Gruppe und Wasser wird abgespalten. Das dabei entsehende Carbeniumion lagert sich dann unter H⁺-Abspaltung in das Alken um.

Phosphorsäure wird auch deshalb genommen, weil sie hygroskopisch ist und die Wasserabspaltung beschleunigt. Schwefelsäure macht zu viel Nebenreaktionen nd wird deshalb weniger gerne genommen, wäre aber theoretisch möglich.

Gandalf

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