Tach zusammen,
vorweg: Es geht mir nur um eine Trockenübung auf dem Papier.
Weiß jemand von Euch Möglichkeiten Pentan selektiv einmal am zweiten und ein anderes mal am dritten C-Atom zu hydroxylieren?
Gruß
L.
Ich kenne nur eine Möglichkeit eine funktionelle Gruppe in ein Alkan einzuführen, und zwar halogenieren. Mit Selektivität ist da nicht viel los (statistisches Verhältnniss).
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Hey,
hab ich auch schon drüber nachgedacht, wobei es da mit großer Wahrscheinlichkeit tatsächlich zu einer Vielzahl von Produkten kommt. Wie steht es denn mit einer Olefinierung? Ich bin kein Chemiker, aber gibts da nicht ein paar schöne Möglichkeiten? Über nen E1 Mechanismus müßte doch auch vermutlich eher das C2 oder C3 ionisiert werden, da das thermodynamisch ein bißchen stabiler ist, oder? Ansonsten bleibt vermutlich wirklich nur die Halogenierung als erster Schritt mit späterer Auftrennung, irgendwie müssen auf jeden Fall reaktive Gruppen ins Molekül. Gerade wenn man stereoselektiv arbeiten will, ist ja außer Sn2 da nicht so viel machbar bei Pentan-Derviaten, oder?
Gruß
Felix
vorweg: Es geht mir nur um eine Trockenübung auf dem Papier.
Weiß jemand von Euch Möglichkeiten Pentan selektiv einmal am
zweiten und ein anderes mal am dritten C-Atom zu
hydroxylieren?
Gruß
L.
Ich kenne nur eine Möglichkeit eine funktionelle Gruppe in ein
Alkan einzuführen, und zwar halogenieren. Mit Selektivität ist
da nicht viel los (statistisches Verhältnniss).
Hey,
hab ich auch schon drüber nachgedacht, wobei es da mit großer
Wahrscheinlichkeit tatsächlich zu einer Vielzahl von Produkten
kommt. Wie steht es denn mit einer Olefinierung? Ich bin kein
Chemiker, aber gibts da nicht ein paar schöne Möglichkeiten?
Über nen E1 Mechanismus müßte doch auch vermutlich eher das C2
oder C3 ionisiert werden, da das thermodynamisch ein bißchen
stabiler ist, oder? Ansonsten bleibt vermutlich wirklich nur
die Halogenierung als erster Schritt mit späterer Auftrennung,
irgendwie müssen auf jeden Fall reaktive Gruppen ins Molekül.
Gerade wenn man stereoselektiv arbeiten will, ist ja außer Sn2
da nicht so viel machbar bei Pentan-Derviaten, oder?
Wen man das Alkan hoch genug heizt wird sicher einmal wasserstoff abgespalten, da müssten nicht endständige doppelbindungen bevorzugt entstehen.
In bezug auf stereoselektivität lässt sich auch ein achirales Pentanon stereoselektiv hydrieren, es gibt auch diels alder reaktionen die stereoselektiv verlaufen (das sind die meisten) u.s.w.