Smp p-/o-Nitrophenol

Hallo auch…

Ich sitz hier grade in meinem PC-Grundpraktikum und grübele, warum die Schmelzpunkte von p-Nitrophenol und o-Nitrophenol so unterschiedlich sind.

Vermutung:
p-Nitrophenol kann durch die gegenüberliegenden Substituenten „symmetrischere“ Kristalle aufbauen(?)
Die Moleküle kann man zumindest besser als Kette polymerisieren. Beim o-Nitrophenol behindern sich ja die Ringe gegenseitig, oder?

MfG
christian

Hi Christian,

p-Nitrophenol kann durch die gegenüberliegenden Substituenten
„symmetrischere“ Kristalle aufbauen(?)

soweit richtig. Aber es ist eine ziemlich generelle Regel, daß symetrische Moleküle einen höheren Schmelzpunkt haben als unsymetrische.
Schlich gesagt ist die Ordnung (Entropie) eine andere. Je symetrischer eine Verbindung ist, desto höher die Ordnung, destro niedirger die Entropie.
Zudem kommen die intermolekularen Kräfte besser zum Tragen.

Zudem sind die Siedepunkte der symetrischen Verbindungen häufig niedriger als die der unsymetrischen.

Mit Polymerisation hat der erst mal nichts zu tun, es bilden sich keine kovalenten Bindungen.

Gandalf