Nucleophile Substitution (SN1, SN2) ?

Kann mir jemand bei der nucleophilen Substitution helfen ( z. B. kurze Beschreibung, Mechanismus ). Ich wäre sehr dankbar!!!

Kann mir jemand bei der nucleophilen
Substitution helfen ( z. B. kurze
Beschreibung, Mechanismus ). Ich wäre
sehr dankbar!!!

Hi, die beiden sind auch meine besten Freunde :wink:

Also:
SN1: die Ablösung des einen und die Bindung des anderen Substituenten erfolgen nacheinander

  1. Dissoziierung unter Bildung eines Carbenium-Ions
    C-X —> C+ + X-
  2. Addition des Nukleophils
    C+ + Y- —> C-Y

SN2: Ablösung des einen und Bindung des anderen Subs. erfolgen gleichzeitig
X-C + Y- —> X-C-Y —> X- + C-Y

was wann passiert hängt irgendwie von Lösungsmitteln, Strukturen, Art des Nuklophils, Temperatur und und und ab.
Guck mal ins Organikum, da steht das alles genauer drin.

Gruß
Anja

Ergänzung 1:

Bereits die Namen SN1 und SN2 sagen etwas über die Mechanismen der Reaktion aus:

Das S bedeutet Substitution, das N bedeutet nucleophil und die Zahlen 1 und 2 geben die Reaktionsordnung des geschwindigkeitsbestimmenden Reaktionsschrittes an.

Da bei Elementarreaktion die Reaktionsordnung gleich der Molarität, d.h. der Zahl der an der Reaktion beteiligten Moleküle ist, wird die Geschwindigkeit der SN1-Reaktion durch die Abspaltung des urprünglichen Nucleophils (unter Bildung des Carbeniumions) und die der SN2-Reaktion durch die Anlagerung des neuen Nucleophils (während das alte noch dran hängt) bestimmt.

Ergänzung 2:

Wenn die urprüngliche Verbindung optisch aktiv ist, dann erfolgt bei der SN1-Reaktion eine Racemnisierung, weil das zwischenzeitlich entstehende Carbenium nicht chiral ist. Dagegen bleibt die optische Aktivität bei der SN2-Reaktion erhalten, aber das Molekül wird gespiegelt, weil das neue Nucleophil direkt gegenüber dem alten angreift (Walden-Umkehr).