Buttersäure?!

Von: , Frage gestellt am Do, 20. Jul 2000

Ich bin ein kleiner Hobbychemiker und möchte endlich mal
Buttersäure herstellen und testen. Natürlich mache ich keinen
Unsinn und probiere es auch nur selber aus!

Wer kann mir bitte die Zusammensetzung und Herstellung
erklären?

Vielen Dank, mfg patrick ;-)

4 Antworten zu dieser Frage

  1. Antwort von nach 31 Minuten hilfreich
    Re: Buttersäure?!

    Ich bin ein kleiner Hobbychemiker und möchte endlich mal
    Buttersäure herstellen und testen. Natürlich mache ich keinen
    Unsinn und probiere es auch nur selber aus!

    Wer kann mir bitte die Zusammensetzung und Herstellung
    erklären?
    Buttersäure ist Butansäure CH3(CH2)2COOH.

    Kann man wahrscheinlich durch Oxidation von Butanol herstellen, aber Genaues weiß ich dazu auch nicht.

    Gut lüften ;-)

    Kubi

  2. Antwort von nach 43 Minuten hilfreich
    Re: Buttersäure?!

    Nun: Chemiker würden sagen: Buttersäure macht man nicht, Buttersäure kauft man.
    Allerdings glaube ich auch nicht, daß man als "Durchschnittskunde" in Apotheken etc. so einfach Buttersäure bekommt. Die Oxidation von Butanol (bekommt man vielleicht eher) mit Kaliumpermanganat (als Desinfektionsmittel im Handel) ist eine Möglichkeit. Damit´s nicht zu heftig wird: Butanol mit Permanganatlösung (Kaliumpermanganat in Wasser auflösen) schütteln. Oder: Butter mit Natronlauge verseifen und dann ansäuern. Dabei entsteht zwar nicht nur Buttersäure, aber die meisten anderen Säuren sind geruchlos.

    Abschließender Tip: Vorsicht! [Bei dieser Antwort wurde das Vollzitat nachträglich automatisiert entfernt]

  3. Antwort von nach 5 Stunden hilfreich
    Re: Buttersäure?!

    Die Oxidation von Butanol ist natürlich eine Möglichkeit, aber es geht auch einfacher. Ein Hobbychemiker kann zwar keine Buttersäure kaufen, aber dafür Buttersäureethylester [ http://www.omikron-online.de/cyberchem/preise/prs-ht... ], den man nur verseifen muß um herrlich stinkende Buttersäure herzustellen.

    Ich habe zwar keine Vorschrift zur Hand, würde aber folgende zweistufige Darstellung vorschlagen.

    1. Zunächst wird der Ester basisch verseift:

    H3-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH3 + OH- --> H3-CH2-CH2-COO- + H3-CH2-OH

    Als Lauge empfiehlt sich Natron- oder Kalilauge. Beim Erhitzen im Wasserbad müßte der entstehende Alkohol verdampfen und eine Lösung von Natrium- bzw. Kaliumbutyrat zurückbleiben (da ich die Löslichkeit nicht kenne weiß ich nicht, ob das Zeug sogar ausfällt). Wenn man genügend Lauge vorgelegt hat, müßte die gesamte Buttersäure als Butyrat gebunden werden und es dürfte zu diesem zeitpunkt noch nicht so sehr stinken.

    2. Verdrängung der Buttersäure mit einer schwerer Flüchtigen Säure:

    CH2-COO- + H+ --> CH2-COOH

    Ansich ist der Schritt ganz einfach. Sobald man eine starke Säure in die Butyratlösung gibt, müßte die Buttersäure frei werden und ihren penetranten Gestank verbreiten. Will man die Säure aber in reiner Form haben, dann wird es etwas komplizierter. Wenn man die die Säure nämlich abdestillieren will, dann genügt kein Wasserbad mehr, da sie einen Siedepunkt von 162,5°C hat. Entweder man nimmt also ein Ölbad oder man destilliert im Vakuum (z.B. mit einer Wasserstrahlpumpe). Daß man dafür eine geschlossene Apparatur braucht, versteht sich von selbst.


    Wenn das Kalziumsalz der Buttersäure leicht löslich ist, dann kann man das Verfahren dahingehend modifizieren, daß man den Ester im ersten Schritt mit einer Suspension von Kalziomhydroxid (Kalkmilch) verseift. Wenn man dann im zeiten Schritt die Schefelsäure zugibt, fällt das schwerlösliche Kalzuimsulfat (Gips) aus und die darüber stehende Buttersäurelösung kann einfach abfiltriert werden.

    Zur Sicherheit würde ich vorschlagen, zunächst mit verdünnten Lösungen zu arbeiten und die Konzentrationen langsam zu erhöhen, wenn es nicht funktioniert. Außerdem muß man unbedingt eine Schutzbrille tragen, da Säuren und erst recht Laugen ziemlich häßliche Verätzungen hervorrufen können und wenn man das Zeug erst im Auge hat ist alles zu spät. Bei der Verseifung sollte man zudem darauf achten, daß der verdampfende Alkohol leicht brennbar ist und deshalb keine offenen Flammen in der Nähe sein sollten.

  4. Antwort von nach 15 Stunden hilfreich
    Re: Buttersäure?!

    Sie heißt nicht umsonst Buttersäure! Sie entsteht eben auch immer wenn Butter (oder sonstiges) ranzig wird; Natürlich ist das Zeug dann "ziemlich" verunreinigt, wird aber trotzdem höllisch riechen :-)

    mfg!

    BStefan

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