Phospholipide

Carena_5ac89e · 20. Oktober 2005 um 19:22

Hi! ich schreibe morgen einen Biotest und versuche mich schon die ganze Zeit erfolglos an der Materie…
Kann mir jemand erklären was überhaupt Phospholipide sind? Sind das Fette (möglich nicht mit zu vielen Fachwörtern erklären wenn das geht)? Versteh das nicht so ganz hatten die Stunde davor noch fettsäuren einigermaßen durchgesprochen und auf einmal spricht der jetzt von Phospholipiden.
Wie ist denn der Aufbau eines Phospholipid im Gegensatz zu einer Fettsäure?
Und wie ordnen sich die Phospholipide sich in und auf dem Wasser an?
Bin echt hilflos. Bemühe mich echt schon die ganze Zeit aber unser Biolehrer erzählt uns jedes mal was vom Dipol des Wasser während alle anderen Kurse kein Chemie einbrngen setzt dieser fast nur auf Chemie. und wie kommen dann natürlich nicht weiter…
Wär echt super wenn mir jemand helfen könnte(bitte schnell)

M_L_ · 20. Oktober 2005 um 19:52

Hallo.

Als Einstieg: http://de.wikipedia.org/wiki/Phospholipide

Hi! ich schreibe morgen einen Biotest und versuche mich schon
die ganze Zeit erfolglos an der Materie…
Kann mir jemand erklären was überhaupt Phospholipide sind?
Sind das Fette (möglich nicht mit zu vielen Fachwörtern
erklären wenn das geht)? Versteh das nicht so ganz hatten die
Stunde davor noch fettsäuren einigermaßen durchgesprochen und
auf einmal spricht der jetzt von Phospholipiden.
Wie ist denn der Aufbau eines Phospholipid im Gegensatz zu
einer Fettsäure?
Und wie ordnen sich die Phospholipide sich in und auf dem
Wasser an?

phil = liebend

Bin echt hilflos. Bemühe mich echt schon die ganze Zeit aber
unser Biolehrer erzählt uns jedes mal was vom Dipol des Wasser
während alle anderen Kurse kein Chemie einbrngen setzt dieser
fast nur auf Chemie. und wie kommen dann natürlich nicht
weiter…

http://de.wikipedia.org/wiki/Dipol

Wär echt super wenn mir jemand helfen könnte(bitte schnell)

HTH
mfg M.L.

Semjon_Michailowitsch_580bb3 · 20. Oktober 2005 um 21:02

Hallo,

ergänzend zu dem Beitrag von Markus …

Kann mir jemand erklären was überhaupt Phospholipide sind?
Sind das Fette (möglich nicht mit zu vielen Fachwörtern
erklären wenn das geht)? Versteh das nicht so ganz hatten die
Stunde davor noch fettsäuren einigermaßen durchgesprochen und
auf einmal spricht der jetzt von Phospholipiden.
Wie ist denn der Aufbau eines Phospholipid im Gegensatz zu
einer Fettsäure?

Fettsäuren bestehen aus einem „kleinen“ Carbonsäurekopf"
(-COOH) und einer (mehr oder weniger) langen -CH₂-
Kette

Dieser „Kopf“ mischt sich leicht mit Wasser,
er „baut“ sich in die Wasserstruktur ein, würde
der „Kopf“ alleine existieren, würde er sich glatt
in Wasser auflösen.

Die „Kette“ hat Eigenschaften wie Öl oder
Fett, die mischt sich gar nicht mit Wasser,
das Wasser versucht sogar, diese Ketten heraus-
zuschmeissen.

Wenn die Kette kurz (2)ist, überwiegt die Löslichkeit
des Kopfes, ist sie lang (>10 x CH₂) überwiegt die Un-
löslichkeit der Kette bei den Eigenschaften der Fettsäure
in Wasser.

Phospholipide bestehen aus meist 2 solchen (langen!) Fettsäuren,
die an eine Glyzerin-Brücke (CH₃-CH₂-CH₃) gebunden sind.

An dieser Brücke hängt ein großer „Kopf“ aus einer Phospat-Gruppe
PO₄ und daran noch ein Cholat -N(CH₃)₃,
also:

 /\/\/\/\/\- O CH<sub>3</sub>
 |--O-P-O--N-CH<sub>3</sub>
 /\/\/\/\/\- O CH<sub>3</sub>

Und wie ordnen sich die Phospholipide sich in und auf dem
Wasser an?

Die Phospholipide (oder Lecitine) ordnen sich im
wesentlichen „so ähnlich“ wie Fettsäuren in Wasser
an, da sie wie diese aus einem wasserlöslichen (aber
sehr großen) Kopf und wasserunlöslichen Ketten (doppelt!)
bestehen.

Der Widerspruch zwischen diesen beiden Molekül-
„Bausteinen“ (Kopf und Kette) führt dazu, dass
diese Moleküle sog. „Grenzflächen“ im Wasser bilden,
und zwar so, dass sich der „Kopf“ im Wasser befindet
und der Schwanz möglichst „ausserhalb“ von Wasser.

Welche Strukturen können da entstehen? Erstmal
könnte es ja einen „Klumpen“ geben, bei dem sich
die Köpfe „aussen“ im Wasser anordnen und innen
im Klumpen die Schwänze. Diese Struktur nennt
man „Mizelle“, bei normalen Phospholipiden kommen
diese zwar seltener vor, aber bei Fettsäuren häufig.

Weiterhin können sich die Ketten „parallel“ neben-
einander anordnen wie Plastikflaschen in einem
Sixpack. Wenn Du jetzt 100,000 Sixpacks neben-
einanderstellst (zweidimensionsl), bekommst Du eine
„Schicht“ von Flaschen, bei der die „Öffnungen“ alle
oben sind.

Drehst Du jetzt diese riesige Fläche von Sixpacks um
(Verschluss nach unten) und packst noch einmal 100,000
Sixppacks obenauf, hast Du zwei Schichten, die Verschlüsse
sind jeweils „aussen“, die Flaschen innen. Das entspricht
der sog. „Doppelschicht“ (Bilayer) der Phospholipide.

Diese bilden so (grob) die Grundstruktur der Membranen.
Diese riesigen Schichten können auch zu einem riesigen
Luftballon „zusammenklappen“, das nennt man dann „Vesikel“.

Mehr „Anordnungen“ braucht ihr IMHO nicht zu kennen

unser Biolehrer erzählt uns jedes mal was vom Dipol des Wasser
während alle anderen Kurse kein Chemie einbrngen setzt dieser
fast nur auf Chemie. und wie kommen dann natürlich nicht

Mit „Dipol“ hat das nur indirekt zu tun. Die direkte Ursache
für das „Reinnehmen“ der Köpfe und das „Rausschmeissen“
der Ketten aus der Wasserstruktur liegt am sog.
„hydrophoben Effekt“ (das ist ein feststehender Begriff).

Dieser resultiert aus mehreren Untereffekten, einer
davon ist die „Kleinheit“ und „Schnelligkeit“ der
Wassermoleküle, an anderer ist die bevorzugte Aus-
bildung eines 3-dimensionalen Raumgitters von orien-
tierten Wassermolekülen (Wassermoleküle bilden sog.
„Wasserstoffbrücken“ zwischen den O-Atomen benachbarter
Moleküle.

Der Hauptanteil (-effekt) ist wohl entropischer Natur,
dh. Wasser mag es nicht, wenn seine superschnellen An-
und Umordnungsmöglichkeiten (des Wasserstoffbrückennetzwerks)
durch hinderliche Fettsäureketten „gebremst“ werden.

Der Molekül-Dipol alleine hat da gar nichts (nicht viel)
zu sagen, obwohl natürlich elektrische Effekte bei der
3D-Orientierung eine Rolle spielen. Aber wenn der Lehrer
seine Lehre so vertritt, wier sie vertritt, dann müsst
ihr das zumindest berücksichtigen. Auch das zählt mit
zu Eurem Sozialisierungsprozess

Grüße & viel Erfolg

CMБ

Carena_5ac89e · 20. Oktober 2005 um 20:21

BRAUCHE IMMER NOCH HILFE
Das hab ich auch schon vorher gelesen. Danke jedenfalls für deine Bemühung aber was nun die Unterschiede und Gemeinsamkeiten (also wie man die beiden vergleicht) beim Aufbau von Phospholipiden und fettmolekülen ist und wie genau die angeordent sind in und auf dem wasser weiß ich auch nicht… aber nochmals danke für den versuch

Anja_ab2450 · 20. Oktober 2005 um 21:49

Hallo Carena,

Semjon hat das schon ganz gut erklärt, ich versuche das noch mal möglichst kurz und einfach zusammenzufassen. Manchmal hilft es ja, wenn ein Zusammenhang von verschiedenen Seiten beleuchtet wird.

Du kannst mehrere Sachen allein schon aus dem Namen herleiten:

Phospholipide sind Fette. Das Wort „Lipid“ bedeutet ja „Fett“.
Wie du schon am Namen merkst, ist da außerdem eine Phosphatgruppe (PO4-) mit im Spiel.

Nun erinnere dich, wie ein „normales“ Fettmolekül aufgebaut ist.

Du hast ein Molekül Glycerin, also eine Kette aus drei C-Atomen und an jedem davon hängst eine OH-Gruppe (Hydroxylgruppe).
Außerdem hast du drei Fettsäuren. Eine Fettsäure ist eine lange Kohlenwasserstoffkette (besteht also nur aus C und H), zum Beispiel aus 18 C-Atomen. An einem Ende sitzt aber eine Carboxylgruppe (-COOH), also eine Säuregruppe.
Eine Carboxylgruppe reagiert mit einer Alkoholgruppe unter Bildung eines Esters. Es ist kein Zufall, dass ein Molekül Glycerin drei Hydroxylgruppen enthält und gleichzeitig drei Fettsäuren im Fettmolekül vorkommen. Jede Hydroxylgruppe des Glycerins ist mit einem Fettsäuremolekül verestert. Wie war das noch mal mit der Esterbindung? Von der COOH-Gruppe (Carboxylgruppe) spalten wir ein OH ab (es bleibt ein -C=O übrig), von der Hydroxygruppe (OH) des Alkohols ein H. Wir haben also insgesamt H2O (ein Wassermolekül) abgespalten. Geblieben sind -C=O und -O, sie bilden die (Ester-)Bindung aus.

Nun haben wir aber kein normales Lipid, sondern ein PHOSPHOlipid. Wo gehört die Phosphatgruppe hin?
Die Lösung: Zum Glycerin! Wir haben diesmal nur noch zwei Fettsäuren, die also mit zwei Hydroxylgruppen des Glycerins verestert sind. Eine OH-Gruppe des Glycerins bleibt frei und wird von der Phosphatgruppe vereinnahmt.

Schau hier: http://www.agen.ufl.edu/~chyn/age2062/lect/lect_06/4…
Du siehst die zwei Fettsäuren (fatty acids), das Glycerinmolekül (glycerol), das Phosphat (phosphate) sowie ein daran gebundenes Molekül mit dem Namen „Cholin“, wobei das Cholin gegen andere Moleküle ausgetauscht werden kann.

Weiterhin siehst du auf der Zeichnung, dass die Fettsäuren als hydrophober Schwanz (hydrophobic tail) bezeichnet werden. Hydrophob bedeutet, dass sie das Wasser „nicht mögen“ (hydro - Wasser, phob - erinnere dich an das Wort „Phobie“, sie haben sozusagen „Angst“ vor dem Wasser). Du weißt ja auch, wenn du Fett (z.B. Olivenöl) ins Wasser gibst, dann vermischen sie sich nicht, sondern du hast oben Fetttropfen, die sich nicht in Wasser auflösen.
Warum ist das so?

Weil alle C-C- und C-H-Bindungen faktisch unpolar sind. Jede Atombindung entsteht dadurch, dass sich zwei Atome zwei Elektronen (ein Elektronenpaar) teilen. Bei einer C-C-Bindung kommt ein Elektron von dem einen C, das andere von dem zweiten. Dementsprechend kommt bei einer C-H-Bindung das eine Elektron vom C, das andere vom H. Zwei C-Atome ziehen die Elektronen gleich stark an, das heißt, die Elektronen bleiben genau in der Mitte von den beiden C’s. Die Bindung ist „unpolar“. Die Bindung von C und H ist ebenfalls annähernd unpolar. Du kannst die Polarität einer Bindung aus dem Periodensystem der Elemente ablesen: Je größer die dort angegebene Elektronegativität eines Atoms ist, desto stärker zieht es Elektronen an sich. Schau mal im Periodensystem nach! Dort steht, dass C eine Elektronegativität von 2,5 hat und H von 2,1. Sie sind sehr ähnlich und die Bindung ist somit unpolar.

Anders sieht es bei einer O-H oder C-O-Bindung aus. O hat eine Elektronegativität von 3,5, zieht also die Elektronen stärker an sich. Die Bindung ist polar, die Elektronen liegen nicht in der Mitte zwischen den beiden Atomen, sondern sind mehr zu O hin verschoben.

Nun merke die Faustregel: Gleiches löst sich in Gleichem. Soll heißen: Unpolares in Unpolarem und Polares in Polarem. Wasser H-O-H ist polar (merken!!!), die Elektronen sind überwiegend am O, während lange Kohlenwasserstoffketten (wie die in den Fettsäuren) unpolar sind. Deshalb sind sie hydrophob.

Die Phosphatgruppe enthält nicht nur polare Bindungen (Elektronegativität von Phosphat = 2,1 und von O = 3,5, die Elektronen sind zu O hin verschoben), sondern ist auch noch negativ geladen (das ist in dem Bild leider nicht eingezeichnet, an dem einen O-Atom, welches NUR mit dem P verbunden ist, sollte in der neutralen Form noch ein H hängen; da dies nicht der Fall ist, ist dieses O negativ geladen). Und alle Ionen (also alle geladenen Moleküle) sind hydrophil (wasserliebend)! Auch an dem Stickstoffatom N von Cholin siehst du eine Ladung, diesmal eine positive. Das heißt, dieser obere Teil des Phospholipids ist polar und damit wasserlöslich, hydrophil! Du erinnerst dich, im Gegensatz dazu sind die Fettsäuren hydrophob!

So, nun schau hierher: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/es/f/fb/Lipid_…

Es gibt zwei Möglichkeiten für die Phospholipide, sich günstig im Wasser anzuordnen, eine Doppelschicht(im Bild Nr. 1) und eine Micelle (im Bild Nr. 2). In beiden Fällen schauen die hydrophilen (wasserliebenden) „Köpfe“ (Glycerin, Phosphat, Cholin) der Phospholipide nach „außen“, befinden sich also in wässriger Lösung und schirmen die hydrophoben Fettsäuren vom Wasser ab. Diese Fettsäuren liegen im Inneren entweder der Doppelschicht oder der Micelle.

Merke: Der hydrophobe Teil „will“ nichts mit dem Wasser zu tun haben! Er muss von der wässrigen Lösung abgeschirmt werden und „fühlt sich am wohlsten“ im hydrophoben Milieu. Umgekehrt löst sich der hydrophile Teil sehr gut in Wasser. Deshalb befinden sich die „Köpfe“ immer in der wässrigen Umgebung, während die Fettsäuren einen hydrophoben Bereich im Inneren bilden.

Im Übrigen bildet die Phospholipiddoppelschicht die äußere Membran (Plasmamembran) der Zelle. Sie grenzt den wässrigen Inhalt der Zelle gegen die wässrige Umgebung ab, indem sie eine für Wasser undurchlässige Fettschicht drumherum (das „Innere“, die Fettsäuren) bildet.

Zusammenfassung:

Ein Phospholipid besteht aus zwei Fettsäuren, die mit Glycerin verestert sind, sowie einer Phosphat- und einer weiteren hydrophilen Gruppe.
Polare Bindungen zeichnen sich durch einen großen Elektronegativitätsunterschied der beteiligten Atome aus.
Wasser ist ein polares Lösungsmittel, polare Stoffe sind „hydrophil“ und lösen sich gut in Wasser. Unpolare (hydrophobe) Stoffe hingegen lösen sich nicht in Wasser, sondern in hydrophoben Lösungsmitteln.
Die Fettsäuren bilden den hydrophoben Schwanz des Phospholipids, Glycerin, Phosphat und evtl. Cholin den hydrophilen Kopf. Die Phospholipidmoleküle ordnen sich im Wasser so an, dass die polaren Köpfe ins Wasser zeigen, während die unpolaren Schwänze ein hydrophobes Inneres bilden und nur miteinander, aber nicht mit Wasser interagieren.

So, nun ist es doch überhaupt nicht kurz geworden, ich hoffe, ich konnte dir ein wenig weiterhelfen.

Liebe Grüße,
Anja

Carena_5ac89e · 20. Oktober 2005 um 21:42

Der Molekül-Dipol alleine hat da gar nichts (nicht viel)
zu sagen, obwohl natürlich elektrische Effekte bei der
3D-Orientierung eine Rolle spielen. Aber wenn der Lehrer
seine Lehre so vertritt, wier sie vertritt, dann müsst
ihr das zumindest berücksichtigen. Auch das zählt mit
zu Eurem Sozialisierungsprozess

Grüße & viel Erfolg

CMБ

Hi vielen vielen Dank ich könnte dich/sie echt am liebsten umarmen… warum sind sie nicht unser Biologielehrer. das erste mal was verstanden =)
Aber muss ich wohl durch, durch diesen unterricht…
bye wünscht mir glück für morgen

Falk_ea60b6 · 21. Oktober 2005 um 15:26

Hallo Carena!

Ich komme wohl leider zu spät, ich hoffe aber, dass ich dir dennoch helfen kann zu verstehen, was du gestern verstehen wolltest.

was nun die Unterschiede und
Gemeinsamkeiten (also wie man die beiden vergleicht) beim
Aufbau von Phospholipiden und fettmolekülen ist und wie genau
die angeordent sind in und auf dem wasser weiß ich auch
nicht… aber nochmals danke für den versuch

Fette (Lipide) sind Ester des Glycerins mit Fettsäuren. Fettsäuren sind langkettige Kohlenwasserstoffe, die sich durch -COOH auszeichnen. Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol (hat 3 -OH-Gruppen). Fette sind in Form eines E aufgebaut: Der vertikale Strich (|) ist das Glycerin, die horizontalen Striche (-) sind die Fettsäuren.
Neben Lipiden gibt es noch Lipoide. Bei diesen ist eine Fettsäure durch eine andere Gruppe ersetzt. Phospholipide sind Lipoide. Bei ihnen ist eine Fettsäure durch eine Phosphorsäure-Gruppe ersetzt. Diese ist polar, während die beiden Fettsäurereste unpolar sind. Deshalb sehen Phospholipide ungefähr so aus, wie ein Y. Sie haben einen polaren Kopf, der wasseranziehend ist. Das ist die Phosphorsäuregruppe. Die beiden unpolare Schwänze, sind die Fettsäurereste. Biomembranen sind aus Phospholipiden aufgebaut. Dabei zeigt der polare Kopf nach außen und die unpolaren, wasserabstoßenden Schwänze zeigen nach innen. Das Innere der Membran wird von zwei solchen Schichten eingeschlossem. Dadurch wird es von beiden Schichten abgestoßen. Wasser wird dadurch im Inneren der Doppellipidschicht eingeschlossen.

Tschau,

Falk

* erwünscht

Semjon_Michailowitsch_580bb3 · 21. Oktober 2005 um 15:39

Hallo Falk,

Biomembranen sind aus Phospholipiden aufgebaut.

OK, vielleicht besser: "sind zum grossen Teil aus P…

Dabei zeigt der polare Kopf nach außen und die
unpolaren, wasserabstoßenden Schwänze zeigen nach
innen.

OK

Das Innere der Membran wird von zwei solchen Schichten
eingeschlossen.

Das ‚Innere der Membran‘ sind die zwei Schichten
und zwar deren ‚Kettenanteile‘.

Dadurch wird es von beiden Schichten abgestoßen.
Wasser wird dadurch im Inneren der Doppellipid-
schicht eingeschlossen.

Uups, ich glaube, da sollte man nochmal drüber nachdenken

Grüße

CMБ

Falk_ea60b6 · 21. Oktober 2005 um 16:38

Hallo!

OK, vielleicht besser: "sind zum grossen Teil aus P…

In Ordnung.

Das Innere der Membran wird von zwei solchen Schichten
eingeschlossen.

Das ‚Innere der Membran‘ sind die zwei Schichten
und zwar deren ‚Kettenanteile‘.

OK.

Dadurch wird es von beiden Schichten abgestoßen.
Wasser wird dadurch im Inneren der Doppellipid-
schicht eingeschlossen.

Ja, das ist falsch. Vielmehr können Wassermoleküle durch Doppellipidschichten diffundieren. Ich wollte nur den hydrophoben Charakter der inneren Kettenanteile verdeutlichen.

Falk

Carena_5ac89e · 21. Oktober 2005 um 23:23

DANKE
DANKE DANKE AN ALLE!!!
Das war echt alles so nett erklärt. Habt euch richtig mühe gegeben und mein Test ist richtig gut gelaufen war aber nur eine Aufgabe… Konnte mein ganzes Wissen gar nicht weitergeben hehe

Wie gesagt habs jetzt echt kapiert und der Lehrer war echt verwundert woher ich das alles schon wusset, was wir heute im unterricht besprochen haben.
=)

Hab mich total gefreut über eure vielen schnellen Antworten gefreut
carenchen