Hallo,
Zuerst einmal die Hardware - die ist mittlerweile stark
eingegrenzt, entweder wird es:
* Lenovo T400
oder
* Sony Vaio VGN-SR29XN/SHier hat das Lenovo eindeutig gewonnen.
Fein 
Offene Punkte bezüglich Hardware bei Linux:
Mobiles Internet
Da fragt sich, was für Hardware der Stick genau ist …
Mobiltelefon
http://nklein.net/category/se-w810i/
Für Opensync/multisync finden sich diverse Plugins, nicht nur für Evolution, sondern auch für die Mozillas …
Angedacht wären auf jeden Fall wieder Debian
Fein 
Lenny wird bald stable (und taugt hier sehr gut).
HTH,
Sebastian