-2Phenylethanol zur Phenylessigsäure oxidieren

Wissenschaft Chemie
#1

Hallo liebe Community
Ich schlage mich in letzer zeit mir einer für mich ziemlich kniffligen Frage herum:
Wie kann ich (-2)Phenylethanol zur Phenylessigsäure oxidieren? Da ich die Phenylessigsäure für Aromen einsetzen möchte, kann und will ich nicht mit giftigen Stoffen arbeiten

Einige Möglichkeiten wären (Vorsicht nur Spekulationen):

Theorie 1: Mit Kaliumpermaganat
–> Gefahr der Überoxidation zur Benzosäure, außderdem zu schwer zu bekommen.
Theorie 2: Mit Chrom(VI)
–> zu giftig und für mich nicht erhältlich.
Theorie 3: Wasserstoffperoxid und Chrom(III)clorid
Theorie 4: Wasserstoffperoxid und Wasserstoffperoxid und Eisen(II)clorid
Oder hat jemand eine andre Möglichkeit?

Also Theorie 1 und 2 fallen also schon mal weg.
Das Problem ist das ich leider keinerlei Mengenangaben habe.
Würde mich sehr freunen wenn jemand eine Lösung für mich hätte. Schon mal danke für eure Bemühungen
MfG
Fabian

#2

Hallo,

welche labormäßige Ausrüstung steht dir zur Verfügung?

Wie kann ich (-2)Phenylethanol zur Phenylessigsäure oxidieren?
Da ich die Phenylessigsäure für Aromen einsetzen möchte, kann
und will ich nicht mit giftigen Stoffen arbeiten

Hast du die Möglichkeit dein Synthese-Produkt Phenylessigsäure entsprechend zu reinigen, oder müssen die nicht oder anders als gewünscht umgesetzten Reaktionspartner drin bleiben, da du - siehe oben - „nicht mit giftigen Stoffen arbeiten“ kannst und willst?

watergolf

#3

Also die Nebenprodunkte sollten schon raus.
Ich kann mit fast allen Standart Lösungsmitteln arbeiten.
An Laborausrüstung habe ich Standart/Vakuum Destillen zur Verfügung.
Schon mal vielen Dank für die nette Hilfe
MfG
Fabian

#4

Moin,

Würde mich sehr freunen wenn jemand eine Lösung für mich
hätte.

habs jetzt nicht zur Hand, aber was sagt denn das Organikum?
Dort solltest Du mehr als eine Vorschrift finden. Alternative wäre ev. der gute alte Gattermann

Gandalf

#5

Hallo,

unter:
http://de.wikipedia.org/wiki/2-Phenylethanol#Verwendung
findest du:
„Durch milde Oxidation kann aus Phenylethylalkohol das Phenylacetaldehyd und durch weitere Oxidation die Phenylessigsäure hergestellt werden.“

Auf Alkohole bezogen im Lehrbuch: „Organikum“, 4. Aufl., VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften (1964) S. 326:
„Alle Oxydationsmittel, die primäre Alkohole zu Aldehyden oxydieren, können auch zur Herstellung von Carbonsäuren aus Alkoholen (wobei die Aldehydstufe durchlaufen wird) und aus Aldehyden benutzt werden.“

Und im „Organikum“ auf S. 321: „6.3.1. Oxydation von primären und sekundären Alkoholen und Aldehyden bzw. Ketonen.
Als Oxydationsmittel sind u.a. Chromsäure, Bichromat/Schwefelsäure, Salpetersäure, Braunstein und Selendioxid geeignet.“

Du fragst nach der Oxidation mit Wasserstoffperoxid. Da wundere ich mich, daß du bei deiner Suche nicht auf die einschlägige Arbeit:

„Radikalische Oxidation eines primären
Alkohols unter Einfluss von Übergangsmetallkatalysatoren“ unter:

http://www.versuchschemie.de/upload/files2/62961078_…

gestoßen bist.

Wenn du die untenstehenden Geräte zur Reinigung des Endproduktes einsetzt:

An Laborausrüstung habe ich Standart/Vakuum Destillen zur
Verfügung.

kannst du auch im Laufe der Synthese mit „giftigen Stoffen“ arbeiten. Dein Ausgangs- und der gewünschte Endstoff sind ja auch nicht gerade ungiftig. Die Reinheit deines Endproduktes mußt du sowieso irgendwie testen.
Wenn deine Aussage: „… kann und will ich nicht mit giftigen Stoffen arbeiten“ einen hohen Stellenwert für dich hat, solltest du die Finger von der Chemie lassen.

MfG
watergolf

#6

Also im Organikum stehen zwar einige Syn-Vorschriften zur Phenylessigsäure, jedoch keine über Phenylethanol.
Kann mir da nimand weiter helfen? Eigendlich müsste man es doch mit irgendwas oxidieren können?

#7

Moin,

Kann mir da nimand weiter helfen?

also ich hab mit meinem Organikkollegen gesprochen und der hat die Route mit alkalischem Permagnat favorisiert.

Das Mangan VII wird immerhin zu Mn IV

Die Methode soll auch irgendwo im Organikum stehen.

Gandalf