Aktuelle Probleme mit ITunes

Ich habe derzeit folgendes Problem mit ITunes.
Nach jedem Update der Software, verweigert mir mein IPod Touche nach der Synchronisation das Abspielen einiger Titel. Dabei handelt es sich bei sämtlicher, auf dem IPod vorhandener Musik, um MP3 Titel, welche sich ebenfalls auf der Festplatte meines PCs befinden und sich auch schon vor der Synchronisation auf dem IPod befunden haben. Erst nachdem ich sie, bei angeschlossenem IPod, erfolglos versucht habe abzuspielen und dann nochmal eine Synchronisation durchführe, funktioniert das Abspielen wieder. Dabei wird die Liste der Titel immer länger. Das ist auf die Dauer kein Zustand, dieses „anwählen, synchronisieren, um sicher zu gehen überprüfen ob’s dann läuft“ Prozedere, ständig durchzuführen. Denn als wäre das nicht umständlich und ärgerlich genug, weiß man ja noch nicht mal, wie viele Titel sonst noch vorhanden aber unabspielbar sind, bis man sie irgendwann mal anwählt.
Hat vielleicht jemand ein ähnliches Problem und eventuell schon eine Lösung des Selbigen gefunden und/oder wie lange besteht dieses Problem schon?
Für Hilfe dankend,
Alien01