Hallo
Ich habe ein Molekül mit einer Hydroxy- und einer Amingruppe. Mit diesem möchte ich ein Amid herstellen, indem ich es mit einer Carbonsäure reagieren lasse. Das Problem ist nun nur, dass die Esterbildung in Konkurrenz steht zur Amidbildung und am Schluss ein Gemisch zwischen Ester und Amid vorliegt. Kennt jemand Katalysatoren, welche die Selektivität zu Gunsten der Amidbildung erhöhen?
Vielen Dank.
Gruss Marco
Hallo Marco,
eine beliebte Methode zur Herstellung von Amiden ist die Umsetzung von Methylestern mit Aminen. Das geht ratzfatz und ist so exotherm, daß die Mischung häufig anfängt zu Sieden.
Daher glaube ich, daß Du erst ein Amid kriegst, bevor sich der Ester bildet.
Ansonsten müßtest Du die Estergruppe mit einer Schutzgruppe maskieren.
Welche, das ist eine Kunst für sich. Darüber gibt es zahllose Artikel.
Gandalf
Hallo,
Nanu, ein Chemiker, der bei einer OH-Gruppe nicht an eine Schutzgruppe denkt? Halbacetale und so Zeug? Oder klappt das nicht?
Vampy
Hallo Marco: Hast Du den Einfluss des pH schon in Betracht gezogen?
Mit Carbonsäureanhydriden kann man bei pH 1-2 z.B. acetylieren. Die Esterbildung ist nach meiner Erfahrung im sauren Bereich geringer da die Esterspaltung bevorzugt im stark sauren Bereich abläuft. Probieren! Gruss
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Hallo Paul (und Marco),
Mit Carbonsäureanhydriden kann man bei pH 1-2 z.B.
acetylieren.
Streng genommen aber nur mit Essigsäureanhydrid, oder? 
Ende der Besserwisserei!
Aber im Ernst: ich bezeifle, dass sich Marco’s Verbindung bei diesem pH-Wert acylieren lässt, da sie als quartäres Ammoniumsalz vorliegen wird.
Ich denke, dass Gandalf’s Vorschlag, Methylcarboxylate einzusetzen, erfolgversprechend ist. Falls doch ein Teil der OH-Gruppe verestert wird, läßt sich der Ester sicher selektiv spalten - kommt aber auch auf das restliche Molekül an…
Gruß,
Bernd