Anzahl Pi-Elektronen bestimmen->Aromat oder nicht?

Wissenschaft Chemie
#1

Hi Leute!

Ich weiß, es ist eigentlich ne dumme Frage; aber wie kann ich die Anzahl der Pi-Elektronen in einem Molekül oder einer Verbindung bestimmen? Pi-Elektronen sind immer da zu finden wo Pi-Bindungen sind. Das hab ich inzwischen Begriffen.
Aber wie erkenne ich Pi-Bindungen? Bei Doppelbindungen ist das ja noch ganz einfach; da hab ich dann eine Pi-Bindung und somit zwei Pi-Elektronen. Aber wie sieht es aus, wenn ich keine erkennbare Doppelbindung habe?
Ich frage deshalb, weil man ja anhand der Anzahl der Pi-Elektronen ableiten kann ob es sich um einen Aromaten handelt oder nicht.

Wenn ich Cylopentadien anschaue, sehe ich ganz offensichtlich 2 Doppelbindungen und somit 4 Pi-Elektronen.
Wenn ich mir das Cyclopentadienyl anion anschaue, wo im Gegensatz zum Cyclopentadien zusätzlich noch ein H auf der Spitze des 5-rings sitzt, sehe ich wieder 2 Doppelbindungen und somit 4 Pi-Elektronen.
Das Cyclopentadienylanion ist aber ein Aromat, das Cyclopentadien nicht.
Selbiges hab ich bei Furan. Ich sehe wieder 2 Doppelbindungen und somit 4 Pi-Elektronen. Allerdings handelt es sich hier auch wieder um einen Aromaten.

Wie komme ich immer auf die korrekte Anzahl an Pi-Elektronen, damit ich bestimmen kann ob es sich um einen Aromaten handelt oder nicht?

#2

Huhu!

Der „Fehler“ ist, dass du noch nicht genau weißt, was ein Aromat ist. Es geht nicht nur um die Anzahl, entscheidend ist auch Symmetrie der Orbitale.
D.h. ein freies Elektronenpaar KANN zum Aromatischen System gehören, MUSS aber nicht. Das kommt auf die Geometrie (oder wenn man dran glauben mag, die „Hybridisierung“) des entsprechenden Orbitals an. Im Phosphol ist z.B. nur geringe Aromatizität, im Furan dagegen hohe Aromatizität.

Ein Hückelaromat (es gibt auch noch Möbiusaromaten), hat 4n+2 (2, 6, 10, 14…) Pi-Elektronen, ist planar und die Elekronen „fließen im Kreis“ (Ringstrom).

Cyclobutadien hat 4 Pi-Elektronen und ist damit kein Hückelaromat.
Cyclopentadienyl hat 6 (da die 2 am negativ geladenen C auch mitzählen), wobei dir klar sein muss, dass die negative Ladung völlig gleichmäßig auf alle 5 Kohlenstoffatome verteilt ist. ein D5h-symmetrisches planares C5H5, bei dem ALLE 5 C und alle 5 H Atome chemisch und magnetisch äquivalent sind.

Die einfachsten und bekanntesten Aromaten sind

Cyclopropenyl-Kation C3H3+ (2 e im Ringstrom)
Cyclopentadienyl-Anion C5H5- (6e)
Benzen und seine Derivate (6e)
Cycloheptatrienyl-Kation („Tropylim-Kation“) (6e)

Steht aber auch alles hier : http://de.wikipedia.org/wiki/Aromaten

Zum Furan s.hier: http://de.wikipedia.org/wiki/Furan#Eigenschaften

Gruß

#3

Mensch danke Stefan!

Ich glaub jetzt hab ichs gerafft!
So, nochmal kurz um sicher zu gehen; Das Cyclopentadienylanion ist aromatisch, weil im Ring 2 Pi-Bindungen sind = 4 Pi-Elektronen, + Die 2 vom negativen C macht also insgesamt 6 Pi-Elektronen, was nach der Hückelregel (2,6,10,14) sein darf. Und natürlich; die Symetrie ist auch vorhanden.

So, wenn man sich jetzt das Tropyliumion anschaut, (Siebenring mit einem H auf der Spitze des Rings) dann habe ich, weil ich 3 Doppelbindungen habe, 6 Pi-Elektronen. Das C hat auch noch 2 Elektronen, was zusammen 8 macht. Die Symmetrie ist zwar erfüllt, aber 8 Elektronen darf nach der Hückelregel nicht sein und deshalb ist es kein Aromat.

Hab ich das so richtig verstanden, oder hab ich mir da jetzt irgendeine wilde Theorie zusammen gebastelt?

#4

So, wenn man sich jetzt das Tropyliumion anschaut, (Siebenring
mit einem H auf der Spitze des Rings) dann habe ich, weil ich
3 Doppelbindungen habe, 6 Pi-Elektronen. Das C hat auch noch 2
Elektronen, was zusammen 8 macht. Die Symmetrie ist zwar
erfüllt, aber 8 Elektronen darf nach der Hückelregel nicht
sein und deshalb ist es kein Aromat.

Also das Tropylim-KATION ist C7H7+ und hat 6e.
A. auch hier:
http://de.wikipedia.org/wiki/Cycloheptatrien

Wenn es ein Anion mit 8e WÄRE, dann wäre es kein Aromat.

Abgesehen von dieser Verwechslung, glaube ich aber, dass du es korrekt verstanden hast.

Kurzgesagt nochmal: 4n+2 Elektronen, planar („platt“) und ein cyclisches Molekül.