Ascorbinsäure als Reduktionsmittel

Hallo!
Was wird eigendlich aus Ascorbinsäure wenn sie oxidiert wird? Wo zum Teufel kommt das Elektron her? Ich hab gehört dass sich von den OH-Gruppen das H abspaltet, sodass die Edelgaskonfiguration beim Sauerstoffatom nicht mehr gegeben ist. Ich würd jetzt aber mal behaupten dass das Sauerstoffatom jetzt noch ein Elektron „haben will“, also reduziert wird und damit Ascorbinsäure ein Oxidationsmittel ist. Wie geht das dann dass Ascorbinäure ein Reduktionsmittel ist?
Verzweifelte Grüße
Jojo

Hallo Jojo,

Was wird eigendlich aus Ascorbinsäure wenn sie oxidiert wird?

Dehydroascorbinsäure

 HO OH O O
 \ / \\ // 
 C =C H C--C H
 / \ / -2H / \ /
O=C C ---------\> O=C C
 \ / \ 

Es werden also hauptsächlich Protonen verschoben und damit auch Elektronen.
Anders ausgedrückt; sekundäre Alkohole werden zu Ketonen oxidiert.

Gandalf

Hallo,

Was wird eigendlich aus Ascorbinsäure wenn sie oxidiert wird?

Dehydroascorbinsäure.

Wo zum Teufel kommt das Elektron her? Ich hab gehört dass sich
von den OH-Gruppen das H abspaltet,

soweit richtig.

sodass die
Edelgaskonfiguration beim Sauerstoffatom nicht mehr gegeben
ist.

Auch wenn die OH-Gruppe ein H+ abgibt, behält es Edelgaskonfiguration!

Ich würd jetzt aber mal behaupten dass das Sauerstoffatom
jetzt noch ein Elektron „haben will“,

Nein, ganz im Gegentum! es stehen zwei O(-)-Gruppen an einer En-Bindung (C=C-Doppelbindung). Zwei Elektronen können leicht abgegeben werden, so daß unter auflösung der Doppelbindung ein Diketon entsteht.

Bild siehe hier:

http://home.t-online.de/home/Otto.Guenther/projekte/…

Hilft’s?

Grüße,
Jochen

Hallo!

Ich weiss zwar nicht, wie Ascorbinsäure (Vitamin C, oder?) aussieht, aber wenn eine OH-Gruppe oxidiert wird, dann stimmt schon, dass die OH-Gruppe ein H „verliert“, jedoch „verliert“ das benachbarte C-Atom ebenfalls eines, so dass sich ein abgespaltenes Wasserstoff bildet und eine C=O Bindung ergibt. Oxidiert wurde damit das C-Atom und reduziert eines der beiden H-Atome (das ehemalige O-„H“).
So gesehen hast Du recht, wenn Du behauptest, dass das O-Atom noch ein Elektron möchte, dieses kommt dann allerdings von der C-H-Bindung des benachbarten C-Atomes, welches somit zu 2+ oxidiert wird. Es handelt sich also um eine Oxidation. Grüsse, Alex

P.S.: Das entstehende Wasserstoffmolekül existiert nur formal in der Reaktionsgleichung, im Körper werden meist NAD+ oder FAD zu NADH/FADH(2) reduziert und dienen somit als Wasserstoffanionentransporter.

[Bei dieser Antwort wurde das Vollzitat nachträglich automatisiert entfernt]

Nachtrag: Ascorbinsäure als Reduktionsmittel
Okay, Gandalf hat die exakte Strichformel aufgemalt, meine Beschreibung gilt allgemein für die Oxidation von C-OH-Gruppen im Stoffwechsel :smile:
MfG, Alex

Danke!
Hallo!

*BrettvorKopfwegnehm*
Hat mir wirklich sehr geholfen, jetzt blick ich endlich wieder durch (-:

Grüße
Jojo