Hey,
man hat ja lange überlegt gehabt, wie die Strukturformel von Benzol wirklich aussieht. Hätte da aber mal eine Frage zu:
habe hier folgende strukturformel: H2C=C-C=C-C=CH2
(muss man sich jetzt halt gezeichnet vorstellen, mit noch fehlenden H Atomen an den C Atomen…)
Wie kam man denn auf diese mögliche Strukturformel früher? Also gabs dazu eine experimentellen Befund?
danke schon mal für Antworten,
lg sissi
Hallo sisii12190!
Erst einmal kommt man auf eine Summenformel. Diese bekommst du mit der „Quantitativen Elementaranalyse“. Lernt man in der 11ten Klasse (zumindest in Hessen).
Und dann hat man sich die Strukturformeln überlegt. Man wusste wie viele Kohlenstoff- und wie viele Wasserstoffatome enthalten sind. Die setzt man dann beliebig zusammen. So dass es halt passte. Und die „richtige“ hatte dann Kekulé im Traum entworfen.
Mit der Orbitaltheorie wird das heute bestätigt.
Konnte ich dir helfen?
Liebe Grüße
Kleiner Schlumpf
. Und die „richtige“ hatte dann Kekulé im Traum
entworfen.
Mit der Orbitaltheorie wird das heute bestätigt.
Hi,
kleine Frage, bin gerade verunsichert und lese den entsprechenden Wiki- Artikel auch so:
kann die Kekulé-Struktur nicht widerlegt werden? Die ist doch „falsch“, da der Herr vom Hexatrien ausgegangen ist, welche die delokalisierenten pi-Elektronen außer acht lässt. Das kann doch bewiesen werden durch:
Gruß Tina
hey…
mh … also das bedeutet, dass hexatrien es nicht sein kann weil es da C6H8 wäre?
Also die Aufgabe lautet: Gibt es einen experimentellen Befund, der die vorgeschlagene Struktur (Hexatrien) stützen könnte? Wenn ja, welchen?
…
Also welche Eigenschaften hat denn der Benzolring? Welches Experiment kann man da machen, das zeigt, dass Benzol ein Ring sein muss?
lg, sissi
hey tina,
woher weiß ich denn dass die bindungslängen beim hexatrien nicht gleich sind?
lg, sissi
Hi Sissi,
ich weiß dass, weil eine der Lieblingsaufgaben meines OC-Lehrers ist: Beweisen ist dass die angenommene Struktur von Kekule Hexatrien nicht korrekt ist. ;o)
Nein, aber eine Einfachbindung hat eine Länge von 110 pm, eine Doppelbindung 134 und das Benzol hat 140 pm. Kannst mal googeln!
Die kann man auch experimentelle bestimmen.
Gruß Tina
Moin,
Wie kam man denn auf diese mögliche Strukturformel früher?
Also gabs dazu eine experimentellen Befund?
theoretisch gibt es einige Dutzend, wenn nicht gar hunderte möglicher Strukturen für C6H6.
Aber es gbt eine Reihe von experimentellen Befunden, die alle anderen Isomere ausschloss.
Es gibt nur ein Monosubstitutionsprodukt, daraus folgt, daß Benzol symetrisch sein muß.
Es gibt drei Disubstitutionsprodukte, was (zusammen mit der Tatsache Nr. eins) eine zyclische Struktur voraussetzt.
Die Tri- und Tetrasubstitutionsprodukte erhärten diese Struktur.
Dann kamen aber seltsame Dinge dazu, die recht rätselhaft waren.
Benzol reagiert bei Raumtemperatur nur sehr langsam mit Brom, das zudem nicht addiert wird, sondern über eine Substitutionsreaktion reagiert.
Somit war die ursprüngliche Kekulé-Struktur eigentlich auch obsolet, aber dann kam die Resonanzerklärung dazu und später die Erklärung über die sog. MO-Theorie, die die Struktur des Benzols recht gut erklärt.
Alle anderen Strukturen erfüllen diese Voraussetzungen nicht.
Gandalf
frage zu Gandalf
hi Gandalf,
Es gibt nur ein Monosubstitutionsprodukt, daraus folgt, daß Benzol symetrisch sein muß.
Es gibt drei Disubstitutionsprodukte, was (zusammen mit der Tatsache Nr. eins) eine zyclische Struktur voraussetzt.
Die Tri- und Tetrasubstitutionsprodukte erhärten diese Struktur…warum muss es symmetrisch sein? Ist Monosubstituentsprodukt ein Brombenzolmolekül? Und wenn Benzol jetzt nicht symmtrisch ist,(100 Jahre Benzolformel auf dieser Briefmarke glaube ich), was passiert dann bei der Reaktion mit Brom? Gibt es mehr als ein Monosubstitutionsprodukt?
Und was bedeutet, dass Brom nicht addiert wird beim Benzol, sondern substituiert?..wär nett wenn du mir dass noch etwas erläutern könntest…lg, sissi
Und wenn Benzol
jetzt nicht symmtrisch ist,(100 Jahre Benzolformel auf dieser
Briefmarke glaube ich), was passiert dann bei der Reaktion mit
Brom? Gibt es mehr als ein Monosubstitutionsprodukt?
Und was bedeutet, dass Brom nicht addiert wird beim Benzol,
sondern substituiert?..wär nett wenn du mir dass noch etwas
erläutern könntest…lg, sissi
Wenn eine Struktur eine Doppelbindung hat, würde Brom die Doppelbindung öffnen und sich das daran setzten. So, dass sich ein Mol Brom an ein Mol Doppelbindung addiert und das Brom somit entfärbt, es wäre als nicht mehr braun in Lösung sondern klar.
Hätte Benzol, wie durch Kekule angenommen, lokalisierte Doppelbindungen, würde dies auch beim Benzol passieren, tut’s aber nicht (bzw. nur im geringen Maßen, dass weiß ich jetzt aber nicht).
Beim Benzol kann nur über eine Substitutionreaktion Brom anreagieren, heißt: H ab, Brom dran!
Gruß Tina
frage zu tina
hey,
mh okay…danke …
aber weißt du was ist, wenn man das hier hätte: http://de.academic.ru/pictures/dewiki/83/Stamps_of_G…
warum kann benzol nicht so aussehen?
lg, sissi
Wenn man diese Struktur hätte, wäre das das Hexatrien, daran könnte das Brom anaddieren. Und das das nicht passiert, ist Kekules Struktur damit unwahrscheinlich.
Hallo,
das auf der Briefmarke ist „Cyclohexatrien“ (folgend CHT) eine Verbindung die so nicht existiert, aus mehreren hier schon genannten Gründen:
CHT hat unterschiedliche C-C Bindungen, nämlich Doppel- und Einfachbindungen. Länger einer typischen C-C DB: 134pm, Länger einer typischen EB: 154pm.
Länge aller Bindungen im Benzol: 139pm, also zwischen beiden „Extrema“ damit ist belegt, dass in Bezol alle Bindungen gleichwertig sind und sich eben nicht wie beim CHT unterscheiden. Dies wird auch durch die angesprochenen nicht vorhandenen Additionsreaktionen bestätigt, die aber eben an den einzelnen DB des CHT auftreten müssten.
Dies alles wurde ja jetzt hier schon mehrfach geschrieben, also wo hapert es denn noch, also was verstehst du daran nicht?
Grüße
hi,
sorry wenn ich noch mal was frage, aber warum kann ich da jetzt Brom addieren? Das ist doch auch ein Ring, wo ich keine Doppelbindung öffnen kann, irgendwie versteh ich das gerade nicht.
lg, sissi
hey…
ja simmt das wurde hier mittlerweile ganz gut erklärt! Nur verstehe ich nicht wieso das Cyclohexatrien Brom addiert? das ist doch auch ein Ring wo ich keine Doppelbindung „öffnen“ kann oder?warum findet da eine addition und keine substitution statt?
wenn mir das noch jemand beantworten könnte, hab ichs verstanden!
lg, sissi
Hallo,
ja simmt das wurde hier mittlerweile ganz gut erklärt! Nur
verstehe ich nicht wieso das Cyclohexatrien Brom addiert? das
ist doch auch ein Ring wo ich keine Doppelbindung „öffnen“
kann oder?warum findet da eine addition und keine substitution
statt?
Zuersteinmal: CHT existiert nicht, nicht das hier aufkommt, dass das einfach zwei unterschiedliche Verbindungen sind. Das am Rande.
Warum kann man bei CHT keine DB öffnen? Darum geht es ja, dass Brom, als Bsp., die Doppelbindung öffnet und sich „dranheftet“, also die Bindung quasi nach außen klappt und der Kohlenstoff danach zwei Substituenten trägt. Wie es eben bei der Reaktion von Brom mit Penten der Fall wäre.
Ungesättigte Kohlenwasserstoffe neigen recht freizügig zu solchen Additionsreaktionen weil die energiereiche Doppel- oder Dreifachbindung sehr schnell geöffnet werden kann.
wenn mir das noch jemand beantworten könnte, hab ichs
verstanden!
Im Zweifel ließ dir mal etwas über Additionsreaktionen an ungesättigten KW durch, daraus sollte es dann klar werden. Ob Cyclisch oder nicht ist dafür eigentlich egal - solange es eben nicht so solch einem delokalisierten Pi-System führt. Cyclohexen zum Beispiel addiert Brom sehr bereitwillig.
Grüße
hey cancidas,
danke für deine erklärung! denk ich habs nun verstanden…
und auch danke an die anderen…
lg, sissi
