Moin,
Sehr geehrter Herr Oberstudiendirektor,
Würde ich nicht machen. Oberstudiendirektor ist nur eine Amtsbezeichnung, vergleichbar mit dem Dienstgrad beim Militär. Du willst aber eigentlich ja an den Schulleiter Max Muster schreiben, der zufällig A16 verdient und daher OStD ist, was Dich aber nicht weiter kümmert.
Wenn Du ganz sicher gehen willst, ruf einfach mal beim Schulsekretariat an. Die wissen meist ganz genau, ob der Schulleiter zu den alten Knochen gehört, die auf ihrer Amtsbezeichnung bestehen („Nicht Herr… OStD Muster - soviel Zeit muss sein!“), oder ihm das herzlich wurst ist und er als Herr Muster angeschrieben werden will.
Nebenbei: wenn nicht schon vereinbart wurde, dass die Bewerbung an den Schulleiter persönlich geht, würde ich im Adressfeld eher:
Berufliches XXXX
Musterstr. 11
12345 Musterstadt
schreiben.
Gruß
Stefan