Hallo Georg,
ganz kurz und knapp: Was für dich speziell besser ist, das kannst eigentlich nur du selbst entscheiden. Da musst du einfach versuchen, Tarife abzugleichen mit deinen persönlichen Präferenzen und dann abschätzen, was dich billiger kommt.
Du kannst das nicht so generell sagen, dass ein Vertrag immer besser ist als Prepaid.
Ich versuche dir einfach mal ein paar Anhaltspunkte zu geben, worauf du achten solltest.
1.) Ich würde mich primär um die Kosten für dein Smartphone kümmern. Inzwischen sind nahezu alle Smartphones in der Lage zu „tethern“ (und die meisten Anbieter in Deutschland akzeptieren das auch!): Das bedeutet, dass dein Smartphone deinem iPad das Handynetz zur Verfügung stellen kann. Somit brauchst du eigentlich keinen zweiten Tarif zu zahlen. (Wenn du das natürlich gerne möchtest, tu dir keinen Zwang an, ich jedoch verfahre lieber so.
)
2.) Für das Surfen ist die Tageszeit oder der Wochentag völlig irrelevant. Du hast so oder so ein Kontingent, das entweder (bei Prepaid) das Surfen irgendwann komplett sperrt, oder aber (im Vertrag) die Geschwindigkeit massiv drosselt, das Internet aber noch funktioniert. Wie hoch dieses Kontingent ist, hängt vom Vertrag, bzw. dem Prepaid-Guthaben ab und ob sich das eine oder andere mehr lohnt, hängt von dir ab. Ich rate dir mal einen Monat zu beobachten, wieviel MB du benötigst. (es gibt Apps, um das zu messen)
3.) Jenachdem wie schnell du dein Internet gerne hättest empfielt es sich zu den großen Anbietern (Telekom, Vodafone oder mit Abzügen auch O2) zu wechseln oder bei den kleineren zu bleiben, die mit langsamerer Geschwindigkeit, aber dafür mit geringeren Kosten aufwarten. Das gilt sowohl für Prepaid als auch Vertrag.
4.) Die Handyverträge, in denen es auf die Uhrzeit, wann du telefonierst ankommt, sind eigentlich auch schon fast alle Geschichte. Die meisten bieten inzwischen entweder rund um die Uhr die gleichen Kosten oder aber Flatrates an.
5.) Mein Tipp: Kontrollier mal deine interne Abrechnung, wieviele Minuten du pro Monat ca. telefonierst und (wie oben erwähnt) wieviel MB du zum Surfen benötigst. Kommst du mit deinem Prepaid-Tarif auf über 20 Euro, lohnt sich eigentlich fast immer der Vertrag. Bist du unter 15, würd ich dir raten bei Prepaid zu bleiben. Damit bist du sehr flexibel und kannst - falls sich deine Ansprüche doch steigern - immer noch auf einen Vertrag wechseln. Im Bereich zwischen 15 und 20 Euro liegt die Grauzone.
6.) Vergleiche mal die Verträge von verschiedenen Anbietern (da es bei dir, wenn ich dich richtig verstanden habe um möglichst kostengünstig geht, lege dein Augenmerk auf blau.de, BASE, Aldi, simyo, etc.), achte auf das Inkl.-Volumen, sprich ab wann die Geschwindigkeit gedrosselt wird und auf wieviel du monatlich (bei deiner derzeitigen Nutzung) rechnerisch landen würdest. Du musst aber dabei einplanen, dass du dein Smartphone mit Vertrag meistens etwas mehr nutzt als Prepaid.
7.) Informiere dich im Internet, wie gut die Netzabdeckung der einzelnen Anbieter bei dir zuhause ist. Es bringt dir überhaupt nichts, wenn du einen Vertrag bei BASE abschließt, da aber bei dir zuhause kein Netz bekommst. 
Wenn du das alles berücksichtigst, kannst du eigentlich ganz gut abschätzen, was sich für dich finanziell mehr lohnt, Prepaid oder Vertrag. Und wenn diese Entscheidung getroffen ist, suche dir erst den passenden Anbieter raus.
Schöne Grüße
C.J.