Biochemie: NH4 oder NH3 ?

Hi !

Ich habe aus irgendeinem Grunde zwei verschiedene Angaben zur oxidativen Desaminierung: Was stimmt denn nun ?

AS -oxodiert, - 2H-> Iminosäure -H2O-> alpha-Ketosäure + NH4 + NADH + H+

oder Statt dem oben geschiebenen Ammonium doch Amoniak wie hier

.http://www.medi-learn.de/seiten/errata/pdf/BC2_S_13.pdf postuliert ?

herzlichen Dank & Grüße ,

sober

Hallo Sober: Nach mir sollte es bei Medi-learn bei der Oxydation von AS heissen NAD+ + H.* --> NADH (*:H mit Elektron) + H+ (H+ gehört eigentlich zur Carboxygruppe von AS resp. der Iminosäure. Nach der Hydrolyse der Iminosäure mit H2O verbleibt dann die alpha-Ketosäure + NH3 + H+. Wobei das H+ eigentlich zur -COO-Gruppe der alpha-Ketosäure
gehört. Wer will kann das H+ dem NH3 zum NH4+ zuteilen. Gruss. Paul

Hallo,

AS -oxodiert, - 2H-> Iminosäure -H2O-> alpha-Ketosäure + NH4 +
NADH + H+

in einem Lehrbuch fand ich den oxidativ desaminierenden Abbau von Aminosäuren so formuliert:

Alanin + NAD+ + H2O -> Pyruvat + NH4+ + NADH + H+

Damit auch die Ladungen stimmen, solltest du bei Alanin an die positive und die negative, bei Pyruvat an die negative Ladung denken.

Gruß

watergolf

Hi sober!

… oder … wie hier …

Da hab ich tätsächlich was neues gelernt!

Aber zu deiner Frage:
Ob Ammoniak als solches oder als Ammonium vorliegt, hängt einzig vom pH ab, und das auch nur als Durchschnittswert. Säure-Basen-Reaktionen gehören zu den schnellsten überhaupt. In der Zeit, in der die Aminosäure und NAD(H) am Enzym angedockt sind, wechselt der Zustand etliche Male, würd ich schätzen.

Wie man die Gleichung formuliert, ist mehr eine Frage der Didaktik und des Geschmacks. Und da in Zellen (überwiegend) Ammonium vorliegt, ist eine Gleichung mit diesem korrekter. Es besteht aber die Gefahr - weil man ja immer auch ein (evtll. ansonsten völlig unbeteiligtes) Anion zum Ammonium in die Gleichung aufnehmen muss - die Reaktionsgleichung zu überfrachen.

Man kann demgemäß jedes H+ korrekt als H3O+ darstellen, wofür man auf der anderen Seite wieder H2O braucht, das keinen interessiert. Hoffe, der Gegensatz Korrektheit vs. Einfachheit/Übersichtlichkeit wurde klar.

Ganz nebenbei, wenn du dir mal das erste Reaktionsschaubild im PDF ansiehst, da wurde wohl die „Unkommentierte Elektronenerzeugung“ zum ersten Mal beschrieben. Das kann halt dabei rauskommen, wenn der gute Wille die Konsequenz überschreitet. Wobei der sonstige Eindruck dieser Seite durchaus positiv ist.

Aber zurück zur Ausgangsfrage:
Um die beantworten zu können, muss man sich den Reaktionsmechanismus ganz genau ansehen, unter genauer Betrachung der zwischenzeitlichen Protonierungen im Besonderen. Denn solche, die nukleophilen Angriffen Tür und Tor öffnen, sind sehr häufig beteiiigt. Nur wenn der genaue Reaktionsablauf bekannt ist, kannst du eine korrekte Reaktionsgleichung aufstellen, also ob in dem Moment der Trennung der N-C-Bindung 1 oder 2 H an die IMINOgruppe gebunden sind. Könnte sein, die Protonierung der HN=-Gruppe leitet die Reaktion ein, dann entstünde Ammonium. Kann aber auch anders sein. Muss man halt erforschengurgeln.

Abgesehen davon, nach Mikro- oder Millisekunden stellt sich ohnehin das pH-abhängige Gleichgewicht auf seiten des Ammonium ein.

Aber letztlich muss eine Gleichung unbedingt in sich stimmig, aber nicht bis ins letzte korrekt sein, also sozusagen den exakten Reaktionsablauf nachvollziehen.

Gruß, Zoelomat

Spätes Danke
Ein Herzliches spätes Danke an alle !!!

Viele Grüße,
sober