Bromtoluol

Hallo zusammen,

Mich interessiert warum p-Bromtoluol häufiger entsteht, als o-Bromtoluol. Warum m-Bromtoluol seltener vorkommt habe ich verstanden.

Bildet sich etwa beim Bromtoluol ein -I-Effekt beim Brom? Dann wäre es ja logisch, dass p-Bromtoluol häufiger vorkommt, da dieser Effekt dann weniger Einfluss den +I-Effekt hätte…

Hoffe ihr könnt mir helfen.

Moin Frageigel,

Mich interessiert warum p-Bromtoluol häufiger entsteht, als
o-Bromtoluol. Warum m-Bromtoluol seltener vorkommt habe ich
verstanden.

weil das Brom in der para-Stellung schlicht mehr Platz hat.
Die Methylgruppe ist recht raumgreifend.

Wenn Du z.B. eine tert.-Butylgruppe statt einer Methylgruppe hättest, würde so gut wie kein o-Produkt entstehen.

Gandalf

Tja, als Ergänzung zu Gandalf noch das Stichwort sterische Hinderung plus Wikiartikel: http://de.wikipedia.org/wiki/Sterische_Hinderung