Hallo Stefan,
CD`s kannst du mit dem Windows Media Player digitalisieren. -> Organisieren -> Optionen -> Musik kopieren. Hier kannst du das gewünschte Format einstellen und die Qualität der Dateien. Wav wäre verlustfrei, MP3 ist komprimiert, die Qualität leidet meiner Meinung nach aber nicht wirklich, wenn du eine Größe ab ca. 192 KB/s einstellst (je höher, je besser die Qualität, je größer aber auch die Datei).
Für die Kassetten gibt es recht günstig USB Kassettenspieler, z.B. den hier (ohne Kaufempfehlung, hab ihn schnell gegoogelt):
http://tinyurl.com/2asam59
Die Qualität bleibt eben auf Kasettenniveau, zwar gibt es, z.B. von der Firma Magix einige Tools, mit denen man rauschen e.t.c. verbessern kann, aber ob das den Aufwand lohnt musst du entscheiden.
Hat dein Festplattenreceiver eine eingebaute Festplatte? Wenn ja kannst du dort die Musik speichern, ansonsten kauf dir eine externe, die du an den Receiver anschließt. Nimm am Besten eine 2,5" Festplatte, die brauchen kein extra Netzteil, das reduziert den Kabelsalat…
Die Frage mit deiner Anlage musst du selbst entscheiden, wenn dir der Klang gefällt, behalte die Alte, du schreibst leider nicht, was dir an Anwendungen vorschwebt und was du dir preislich vorstelltst…
Ich hoffe, ich konnte dir fürs erste weiterhelfen,
herzliche Grüße,
Sven