Chiralität und R,S

Wissenschaft Chemie
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Hallöchen

Ich habe folgende chemische Probleme:

  • Kann mir jemand erklären, wie man herausfinden kann, ob eine Verbindung chiral ist?
  • Wie muss ich vorgehen, wenn ich asymmetrischen Zentren einer Verbindung R oder S zuordnen möchte?

Vielen Dank für eure Hilfe… Ich bin weder im Internet noch in Chemiebüchern auf eine einigermassen verständliche Antwort gestossen… =0(

MfG
Michaela

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  • Kann mir jemand erklären, wie man herausfinden kann, ob eine
    Verbindung chiral ist?

Grundsätzlch ist jedes vierbindige Kohlenstoffatom dann chiral, wenn alle vier Substituentn unterschiedlich sind.

  • Wie muss ich vorgehen, wenn ich asymmetrischen Zentren einer
    Verbindung R oder S zuordnen möchte?
  1. Man ordnet jedem Liganden einen Rang zu. Dieser richtet sich nach der Ordnungszahl, z. B. ist O höherrangig als C. Bei mehreren C geht es um die Ordnungszahlen der nächsten am C gebundenen Atome, also C-O ist höherangig als C-C, -CO2- höherrangig als -COC- (Doppelbindung gilt als 2 Bindungen).
  2. Man dreht vom C-Tetraeder den niederrangigsten Liganden nach hinten, dann sieht man vorn ein Dreieck.
  3. Wenn dann dann Rang 1-2-3 im Uhrzeigersinn sieht, ist es R, anderenfalls S.

MfG
Klaus

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Hallöchen

Ich habe folgende chemische Probleme:

  • Kann mir jemand erklären, wie man herausfinden kann, ob eine
    Verbindung chiral ist?

Hi, bin chemielaborantin in ausbildung…
hab mir gedacht, dass du das ganz leicht mit nem Polarimeter prüfen kannst…wenn du Polarisator und Analysator am Polarimeter so einstellst, dass alles Licht hindurchgeht, und du nun die Substanz in das Lösemittel gibst, sollte ja was passieren.

entweder, das Licht, welches den Analysator verlässt wird schwächer, oder es passiert goar nischt! ist letzteres der Fall, dann solte dein Molekül auch nicht chiral sein, meint zumndest meine Ausbilderin!!

gruß Maj

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Hai Maj,

hab mir gedacht, dass du das ganz leicht mit nem Polarimeter
prüfen kannst…

soweit sind wir einer Meinung.

entweder, das Licht, welches den Analysator verlässt wird
schwächer,

Das hängt davon ab, wie die Polfilter stehen.
Wenn sie nicht auf pass stehen, wird das Licht natürlich schwächer. Wenn sie auf sperr stehen, kommt (theoretisch) gar nichts mehr durch.

oder es passiert goar nischt! ist letzteres der
Fall, dann solte dein Molekül auch nicht chiral sein,

Du meinst, wenn beide Polfilter auf dem gleichen Winkel bzw. Nullstellung stehen.

meint
zumndest meine Ausbilderin!!

Nun ja :wink:

Gandalf

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Hi Klaus

  • Kann mir jemand erklären, wie man herausfinden kann, ob eine
    Verbindung chiral ist?

Grundsätzlch ist jedes vierbindige Kohlenstoffatom dann
chiral, wenn alle vier Substituentn unterschiedlich sind.

Mhm, da stellt sich mir dann die Frage, weshalb z. B. die Glucose Chiralitätszentren hat, da sie ja eigentlich nur 3 verschiedene Substituenten hat (2 x C, je einmal H und OH). Oder verstehe ich hier etwas total falsch? Wie „verschieden“ müssen die Substituenten sein?

  • Wie muss ich vorgehen, wenn ich asymmetrischen Zentren einer
    Verbindung R oder S zuordnen möchte?
  1. Man ordnet jedem Liganden einen Rang zu. Dieser richtet
    sich nach der Ordnungszahl, z. B. ist O höherrangig als C. Bei
    mehreren C geht es um die Ordnungszahlen der nächsten am C
    gebundenen Atome, also C-O ist höherangig als C-C, -CO2-
    höherrangig als -COC- (Doppelbindung gilt als 2 Bindungen).
  2. Man dreht vom C-Tetraeder den niederrangigsten Liganden
    nach hinten, dann sieht man vorn ein Dreieck.
  3. Wenn dann dann Rang 1-2-3 im Uhrzeigersinn sieht, ist es R,
    anderenfalls S.

Super, vielen Dank!

MfG
Michaela

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Hi Maj

Hi, bin chemielaborantin in ausbildung…
hab mir gedacht, dass du das ganz leicht mit nem Polarimeter
prüfen kannst…

Sofern man so ein Ding zur Verfügung hat :wink: Ich muss solche Aufgaben „nur“ auf dem Blatt und somit nur theoretisch lösen können…

Grüssle
Michaela