Liebe/-r Experte/-in,
Gilt bei 2,2-Chlor-hydroxy-ethanal nach der Fischerprojektion die D- oder L-Konformation, oder beides oder gar keines? Bin Student einer Maturitätsschule mit abgeschlossener Chemielaborantenlehre. Mein Lehrer konnte in diesem Spezialfall nicht weiterhelfen. Besten Dank für Ihre Antwort.
Freundliche Grüsse
Daniel
Gilt bei 2,2-Chlor-hydroxy-ethanal nach der Fischerprojektion
die D- oder L-Konformation, oder beides oder gar keines?
Lieber Daniel,
organische Strukturformeln über E-Mail zu diskutieren ohne zeichnen zu können ist eine echte Herausforderung.
Ich weiß nicht genau, ob ich deine Frage richtig verstehe.Was verstehst du unter 2,2-Chlor-hydroxy-ethanal?
Wenn 2 H-Atome am C2 beide durch Chlor ersetzt sein sollen (musste dann wohl 2,2-Dichlor-Hydroxyethanal heißen), gibt es kein chirales Zentrum, also weder D noch L, da das C keine 4 unterschiedlichen Substituenten hat.
Gehe wir mal vom 2-Hydroxyethanal aus, nehmen wir weiter an, am C2 ist ein H durch ein Cl substituiert. Nach meinem Verständnis wäre das ein 2-Chlor-2-Hydroxyethanal (ich kann aber nicht sagen, ob es die Verbindung tatsächlich gibt). Damit wäre das C2 ein Stereozentrum und es gäbe - zumindest theoretisch - beide Enantiomere, eine D-Form und eine L-Form (bzw. R- und S-Form nach den CIP-Regeln). Versuch’s mal mit einem Molekülbaukasten, wenn du einen auftreiben kannst. Ist so deutlich einfacher.
War es das, was du wissen wolltest?
Viele Grüße
Martin
Könnte es nicht 2,2-Dichlorhydroxy-ethanal oder 2-Chlor-2-hydroxy-ethanal heißen.
Im ersteren Falle wäre die Verbindung wohl instabil und auch wäre keine Fischer Projektion anwuwenden da keine Chiralität vorliegt. Nur 3 verschiedene Substituenten. (alles klar oder?)
Im zweiten Falle würde es D und L Formen geben. Welche davon vorliegt kommt darauf an wie das Molekül hergestellt wurde.
Ob es dieses Molekül gibt weiß ich allerdings auch nicht. Zu finden ist es nirgends.
Fischer Projektion
CHO CHO
H C OH HO C H
Cl Cl
L-Version D-Version
Ich hoffe, dass dir das ein wenig weiter hilft.
Herzliche Grüße
Wolfgang
Entschuldigung für das Missverständnis. Ich meinte 2-Chlor-2-hydroxy-Ethanal.
Beachten Sie bitte meine Skizze auf http://img600.imageshack.us/i/imagekb.jpg/
Mir ist bewusst, dass das Molekül zwei Enantiomere hat.
Beachten Sie jedoch das Eingekreiste. Die beiden eingekreisten Moleküle sind keine Isomere. Ist das H-Atom (in der Fischerprojektion) unten, dann haben wir die L-Form. Ist aber das Chlorid unten, dann haben wir die D-Form.
Gibt es hier eine Regel?
Beste Grüsse
Daniel
Hallo Daniel,
Die Fischer-Projektion löst dieses Problem ohne perspektivische Mittel durch Einhaltung folgender Regeln beim Zeichnen des Moleküls:
• Eine Kette von C-Atomen wird von oben nach unten gezeichnet, wobei das am stärksten oxidierte Atom oben steht. (Nach den Regeln über die Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe steht das Kohlenstoffatom mit der Nummer 1 oben. Dies muss nicht immer das am stärksten oxidierte Kohlenstoffatom sein, ist es aber in den meisten Fällen). Es gibt aber auch vereinbarte Ausnahmen wie z. B. die Galacturonsäure, die formal eine oxidierte Form der D-Galactose ist. Das höchst oxidierte Kohlenstoffatom ist in diesem Fall das C-Atom mit der Nr. 6, und man hält an der Nummerierung der D-Galactose fest.
• Horizontale (waagerechte) Linien zeigen aus der Projektionsebene hinaus auf den Betrachter zu. Dies kann auch durch ausgefüllte, zum Zentrum hin dünner werdende Keile angedeutet werden.
• Vertikale (senkrechte) Linien laufen hinter die Projektionsebene, vom Betrachter weg. Dies kann auch durch querstrichlierte, zum Zentrum hin dünner werdende Keile angedeutet werden.
Außerdem ist der Kohlenstoff das implizite Atom, d. h. das „C“ wird insbesondere in den Chiralitätszentren nicht geschrieben.
siehe hier: http://img152.imageshack.us/img152/3801/beispiel.jpg
Als Beispiel sind die Fischerprojektionen der beiden Enantiomeren des Glycerinaldehyds angegeben, sowie die entsprechenden Keilstrichformeln. Mit den Stereodeskriptoren D und L wird dann die Konfiguration des untersten Stereozentrums angegeben, je nachdem, ob derjenige horizontale Rest mit der höheren Priorität (hier: OH > H) nach rechts (D) oder nach links (L) zeigt. Beim Vorliegen mehrerer Stereozentren kann man nicht mehrere Ds und Ls anhäufen (s. unten)
reicht das?
Uns so wie ich das verstanden habe werden die Atome um das C Atom mit abnehmender Oxidationsstufe geschrieben. Und so ist dann auch die D oder L Form zu finden.
Gruß
Wolfgang
Hallo Wolfgang
Danke für deine ausführliche Antwort.
„Uns so wie ich das verstanden habe werden die Atome um das C Atom mit abnehmender Oxidationsstufe geschrieben. Und so ist dann auch die D oder L Form zu finden.“
Meine Frage ist noch nicht geklärt, da in meinem Beispiel das am weitesten asymmetrische C-Atom zugleich das letzte C-Atom ist. Ich weiß also nicht, ob das OH und das H zum Betrachter steht ® oder das OH und das Cl (L). Beachten Sie das Eingekreisste(eingekreiste Moleküle sind keine Stereoisomere).
Beste Grüsse
Daniel
Daniel,
Leider habe ich Deine Frage erst heute entdeckt.
http://de.wikipedia.org/wiki/Fischer-Projektion
Die Fischer-Projektion ist eine Konvention, mit der keine absolute Konfiguration beschrieben werden kann - man wusste die erst ab 1951, und das polarisierte Licht gibt nur darüber Auskunft, ob ein Enantiomeres gleich- oder andersherum ist.
Man hat tatsächlich jede unbekannte Verbindung aus einer bekannten herstellen müssen, um sie einzuordnen. Die Referenz war Glycerinaldehyd.
Das, war nicht immer möglich, man muss natürlich erst einmal einen chemischen Weg finden und dann muss definiert werden, welche Gruppen man als Ersatz für welche der Ausgangsverbindung annimmt.
Ich würde die D/L-Nomenklatur nur noch in der Zuckerchemie verwenden, für „beliebige“ Verbindungen wie die genannte halte ich die R/S-Nomenklatur für angebrachter.
MfG
Klaus
Hallo Klaus,
Vielen Dank für die interessante Information. Die R/S-Nomenklatur ist glücklicherweise eine Nomenklatur an die man sich halten kann.
Beste Grüsse aus der Schweiz
Daniel
