Hey!
Kann mir jemand erklären, wo der Unterschied zwischen D-Ribose und L-Ribose ist?
Danke!
Lars
Hallo Lars,
Kann mir jemand erklären, wo der Unterschied zwischen D-Ribose
und L-Ribose ist?
wenn Du Dir die Formelbilder hier http://de.wikipedia.org/wiki/Ribose anschaust, siehst Du sicher, das L- und D-Ribose Spiegelbilder voneinander sind.
Das nennt man Enantiomere http://de.wikipedia.org/wiki/Enantiomer
Und so wie die rechte und die linke Hand nicht durch Drehung oder Rotation zur Deckung gebracht werden können, lassen es sich diese Isomere auch nicht. Diese Form der Isomerie nennt sich daher auch Chiralität, was ‚Händigkeit‘ bedeutet.
http://de.wikipedia.org/wiki/Chiralit%C3%A4t
Die chemischen Eigenschaften wie Schmelzpunkt oder Löslichkeiten sind identisch. Wenn aber ein wiederum optisch aktives Agenz wie z.B. ein Enzym daherkommt, sind die Eigenschaften völlig unterschiedlich.
Gandalf
Zusätzlich zu dem was Gandalf gesagt hat noch den wesentlichen Unterschied:
Fast alle Vorgänge in unserem Körper werden durch Enzyme (= Katalysatoren) gesteuert. Ganz grob handelt es sich dabei um Große Moleküle, die irgendwo „andocken“ und eine chemische Reaktion steuern.
Wenn ein Molekül „falschrum“ ist, kann dieses Enzym nicht andocken, das nennt man sterische Hinderung (weil halt irgendwo ein Teil des Molküls auf der falschen Seite ist und einfach im Weg ist).
Hat zur Folge, das unser Körper von den meisten Stereoisomeren immer nur mit einer Variante arbeiten kann, die andere ist meistens völlig wertlos.
Nagel mich nicht drauf fest, aber ich meine bei Ribose ist die L-Ribose für unsere Körperchemie unbrauchbar. Wenn man die mit der Nahrung zu sich nimmt, rutscht sie einfach durch, weil wir nicht die passenden Verdauungs-Enzyme haben.
Wenn ein Molekül „falschrum“ ist, kann dieses Enzym nicht
andocken, das nennt man sterische Hinderung (weil halt
irgendwo ein Teil des Molküls auf der falschen Seite ist und
einfach im Weg ist).Hat zur Folge, das unser Körper von den meisten Stereoisomeren
immer nur mit einer Variante arbeiten kann, die andere ist
meistens völlig wertlos.
Nagel mich nicht drauf fest, aber ich meine bei Ribose ist die
L-Ribose für unsere Körperchemie unbrauchbar. Wenn man die mit
der Nahrung zu sich nimmt, rutscht sie einfach durch, weil wir
nicht die passenden Verdauungs-Enzyme haben.
Soweit ich weiß, hat mir mein Chemielehrer beiläufig erwähnt, dass die D- und L-Moleküle sehr wohl vom Körper verabreitet werden, aber eben nur eine Molekülart ungiftig ist. Darauf beruhe der giftige Effekt von z.B. einigen Pilzen. Aber ich weiß nichts näheres und habe auch bei Wiki eigentlich nichts gefunden.
Soweit ich weiß, hat mir mein Chemielehrer beiläufig erwähnt,
dass die D- und L-Moleküle sehr wohl vom Körper verabreitet
werden, aber eben nur eine Molekülart ungiftig ist. Darauf
beruhe der giftige Effekt von z.B. einigen Pilzen. Aber ich
weiß nichts näheres und habe auch bei Wiki eigentlich nichts
gefunden.
Das mag in Einzelfällen so sein, aber normalerweise können wir immer nur ein Stereoisomer verarbeiten. Häufig ist es sogar so, das in der Natur nur ein Stereoisomer vorkommt, das andere dagegen nur bei technischer Synthese erzeugt wird. So kann man beispielsweise natürliches Vitamin C von synthetischer Ascorbinsäure unterscheiden (okay, schlechtes beispiel, dafür gibt es mittlerweie auch spezifische Synthesen, aber früher war das so).