Hallo,
ich habe einige Fragen, die heute in meiner Chemie-Klausur zu bearbeiten waren. Mich interessieren jetzt die richtigen Lösungen. Ich habe jeweils meine Denkansätze zu den einzelnen Fragen formuliert.
1.)Wird bei der Dehydratisierung von 2-Propanol 2-Penten oder 1-Penten bevorzugt gebildet?
Ich würde vermuten, dass 1-Penten bevorzugt wird, da es stabiler ist. Ich habe das mit den +I-Effekten begründet, die ja auf die Doppelbindung durch die Methyl-Gruppen einwirken. Denn diese wirken sich beim 2-Penten ja stärker aus.
Stimmt das?
2.)Welches ist das am besten geeignete Absorptionsmittel für Penten: Wasser, Cyclohexen oder Hexan.
Ich würde Wasser ausschließen, weil es polar ist. Die anderen beiden sind geeignet, Cyclohexen auf Grund seiner höheren Siedetemperatur noch besser als Hexan.
3.) Bei der Reaktion von 2-Penten mit HBr entstehen 2 Produkte, welches wird bevorzugt?
Ich denke, dass 2-Brompentan, sowie 3-Brompentan entstehen. 3-Brompentan entsteht bevorzugt, da das im Mechanismus auftretende Carbenium-Ion mit einer negativen Ladung am mittleren C-Atom stabiler ist.
Sind meine Überlegungen richtig?
Freue mich über eure Antworten!
Liebe Grüße,
Levita
ich habe einige Fragen, die heute in meiner Chemie-Klausur zu
bearbeiten waren. Mich interessieren jetzt die richtigen
Lösungen. Ich habe jeweils meine Denkansätze zu den einzelnen
Fragen formuliert.
1.)Wird bei der Dehydratisierung von 2-Propanol 2-Penten oder
1-Penten bevorzugt gebildet?
Ich würde vermuten, dass 1-Penten bevorzugt wird, da es
stabiler ist. Ich habe das mit den +I-Effekten begründet, die
ja auf die Doppelbindung durch die Methyl-Gruppen einwirken.
Denn diese wirken sich beim 2-Penten ja stärker aus.
Stimmt das?
Naja, ich würde denken, dass Propen entsteht…
2.)Welches ist das am besten geeignete Absorptionsmittel für
Penten: Wasser, Cyclohexen oder Hexan.
Ich würde Wasser ausschließen, weil es polar ist. Die anderen
beiden sind geeignet, Cyclohexen auf Grund seiner höheren
Siedetemperatur noch besser als Hexan.
Wenn Du mit „Absorptionsmittel“ eigentlich Lösungsmittel meinst…
Wasser ist schlecht, da haste recht. Um zwischen den anderen beiden Kandidaten zu unterscheiden, würde ich mir mal die Moleküle nebeneinander hin malen. Welche Wechselwirkungen sind denn dafür verantwortlich, dass Hexan oder Cyclohexen Penten lösen? Wo kommen die denn mehr zum tragen?
3.) Bei der Reaktion von 2-Penten mit HBr entstehen 2
Produkte, welches wird bevorzugt?
Ich denke, dass 2-Brompentan, sowie 3-Brompentan entstehen.
Ja, würde ich auch denken.
Aber die Begründung
3-Brompentan entsteht bevorzugt, da das im Mechanismus
auftretende Carbenium-Ion mit einer negativen Ladung am
mittleren C-Atom stabiler ist.
is nich ganz ok. Ein Carbeniumion trägt eine positive Ladung, die durch den (welchen?)…-Effekt stabilisiert werden kann.
Erst einmal vielen Dank für die schnelle kompetente Antwort!
Ich muss mich entschuldigen, mir sind bei der Fragestellung blöde Flüchtigkeitsfehler unterlaufen. Es handelte sich in der Klausur natürlich um 2-Pentanol.
Und dass ein Carbenium-Ion eine positive Ladung trägt, ist mir eigentlich auch klar…
Wie auch immer, also war meine Schlussfolgerung für das geeignete Lösungsmittel (es stand in der Klausur wirklich Absorptionsmittel) ansatzweise richtig. Die van-der-Waals-Kräfte, die sich im Cyclohexen stärker auswirken, begünstigen die Lösung von Penten und führen ja auch gleichzeitig dazu, dass die Siedetemp. des Cyclohexens größer ist als die des Hexans. Richtig?
Ist es denn auch richtig, dass das Carbenium-Ion mit der positiven Ladung am mittleren C-Atom stabiler ist und sich somit bei der Hydrohalogenierung bevorzugt 3-Brom-Pentan bildet?
1.)Wird bei der Dehydratisierung von 2-Propanol 2-Penten oder
1-Penten bevorzugt gebildet?
zeigt, daß du nach der Klausur noch sehr aufgeregt bist.
Ruhe dich erst aus und pfriemle dann die richtigen Antworten auf die Prüfungsfragen in aller Ruhe selber zusammen.
Frage:
Sind meine Überlegungen richtig?
Antwort:
Mach dir keinen Kopf, jetzt ist es sowieso zu spät. Falls deine Antworten falsch sein sollten, wird dir der Lehrer schon die Leviten lesen.
Wenn ich in meiner Firma früher Mist gebaut habe, sagte mein Chef immer zu mir: „Jetzt gehn’s erst amol heim und trinken’s a gscheits Bier!“ Das half immer.
Im Nachhinein wirst du die richtigen Antworten mit Hilfe deiner Unterlagen und der Lehrbücher doch schaffen.
Die van-der-Waals-Kräfte, die sich im Cyclohexen stärker
auswirken, begünstigen die Lösung von Penten und führen ja
auch gleichzeitig dazu, dass die Siedetemp. des Cyclohexens
größer ist als die des Hexans. Richtig?
Naja… Also Deine Schlussfolgerung, was die unterschiedlichen Siedepunkte betrifft, ist richtig. Zwischen den Cyclohexen-Molekülen herrschen stärkere Van-der-Waals WWen als zwischen Hexan-Molekülen.
Jetzt kommt das aber:
Ich denke (habe es auch nicht gemessen oder nachgelesen
dass Hexan das bessere Lösungsmittel ist, da es ebenso wie Penten eine offene Kette aus C-Atomen bildet und so könnte man sich vorstellen, dass sich Penten- und Hexan-Moleküle gut aneinander derart arrangieren können, dass es zu maximalen Wechselwirkungen kommen kann, Cyclohexen dagegen ist ein Ring und so gibt es weniger Konformationen des Pentens, bei denen eine gute Wechselwirkung zustande kommt. Das sollten aber nur graduelle Unterschiede sein.
Ist es denn auch richtig, dass das Carbenium-Ion mit der
positiven Ladung am mittleren C-Atom stabiler ist und sich
somit bei der Hydrohalogenierung bevorzugt 3-Brom-Pentan
bildet?
So isset! +I-Effekt von zwei Ethylgruppen ist etwas besser stabilisierend als von einer Methyl- und einer Propylgruppe, da der I-Effekt durch weitere C-Atome in einer Kette mit steigender Kettenlänge der stabilisierenden Gruppe immer stärker anteilig abnimmt. D.h. wenn man den +I-Effekt einer Dekyl- und einer Nonylgruppe vergleicht, wird man wohl keinen Unterschied mehr feststellen…
Ansonsten drück ich Dir die Daumen für ein gutes Ergebnis.
Und es schadet sicher nicht, Deine hier vorgetragenen Überlegungen auch mal mit Deinem Lehrer zu diskutieren. Dann kannste ihn gleich mal fragen, warum er nach „Absorption“ gefragt hat
kannste ihn gleich mal fragen, warum er nach „Absorption“
gefragt hat
nimmt man einmal die Überschrift des Ursprungspostings:
„Dehydratisierung von 2-Propanol“ - wobei das gasförmige Propen entsteht - als zutreffend an, erscheint die Frage des Lehrers nach „Absorption“ sinnvoll:
Im Labor und in der Technik trennt man Gase in Absorptionskolonnen mit Hilfe von Waschflüssigkeiten ab.
„Dehydratisierung von 2-Propanol“ - wobei das gasförmige
Propen entsteht - als zutreffend an, erscheint die Frage des
Lehrers nach „Absorption“ sinnvoll:
Naja, wir hatten ja schon geklärt, dass sich die Posterin da vertan hatte und Pentanol meinte…
Bei Penten würde ich dann zumindest im Labor mit einem einfachen Liebigkühler arbeiten, denke ich.
Im Labor und in der Technik trennt man Gase in
Absorptionskolonnen mit Hilfe von Waschflüssigkeiten ab.
Wie man das technisch bzw. großtechnisch macht, weiß ich zugegebenermaßen aus dem hohlen Bauch heraus nicht, da könntest Du mit Deiner Vermutung wohl trotzdem recht haben. Andernfalls es ist ein schlecht konstruiertes Beispiel vom Lehrer…
meine Antwort bezog sich nur auf eine Vermutung wegen der Verwendung des Begriffes: „Absorption“ durch den Lehrer in diesem Zusammenhang.
So lange man die Originalfragen zur Klausur nicht vor sich hat, und der Posterin nach ihren eigenen Worten bei ihrer Fragestellung auch noch: „blöde Flüchtigkeitsfehler unterlaufen“ sind, ist jede Antwort auf eine derart hingeschluderte Frage eigentlich verlorene Zeit.
