Der Farbstoff Lawson, Keratin und Michael-Addition

Der im Henna enthaltene Farbstoff lawson (2-Hydroxy-1,4-naphtoquinone (HNQ, Lawsone) entsteht meines Wissens nach erst durch Fermentation (enzymatische Hydrolisierung).
Nun habe ich in der englischen wikipedia in dem betreffenden Eintrag http://en.wikipedia.org/wiki/Lawsone folgendes gefunden: „lawsone can react via michael addition with the protein keratin in skin and hair, resulting in a strong permanent stain that lasts until the skin or hair is shed“

Ich bin kein Chemiker, würde aber zu gerne wissen, ob das wirklich so ist oder überhaupt nur möglich sein kann, denn mir scheint, daß in diesem Eintrag alles was nur möglich ist, durcheinander geworfen wurde. So ist Lawsone, meines Erachtens weder ein Pigment noch eine Säure, sondern wie der Name sagt ein Chinon (der Eintrag beginnt mit „Lawsone (2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone), or hennotannic acid, is a red-orange pigment present in the leaves of the henna plant…“).

Als ich mich zum Thema Michael addition bzw Michael Reaktion sachkundig machte, erfuhr ich unter: http://de.wikipedia.org/wiki/Michael-Addition , daß diese Reaktionsmöglichkeit bei der Polymerisation genutzt wird. Des Weiteren bekam ich heraus, daß die Michael-Addition bei dem Farbstoff tatsächlich genutzt wird, um aus ihm Medikamente zu entwickeln, da der Hennafarbstoff Lawson für seine bakterizide und antiparasitäre Eigenschaften bekannt ist.

Hallo Olga,

Ich bin kein Chemiker, würde aber zu gerne wissen, ob das
wirklich so ist oder überhaupt nur möglich sein kann, denn mir
scheint, daß in diesem Eintrag alles was nur möglich ist,
durcheinander geworfen wurde.

Das ist bei Wikipedia immer möglich.

So ist Lawsone, meines Erachtens
weder ein Pigment noch eine Säure, sondern wie der Name sagt
ein Chinon.

Schau dir die Formel an. Das ist eine sogenannte vinyloge Säure, insofern hat Wikipedia also recht. Ein Pigment würde ich auch ablehnen, weiß aber die Definition dafür nicht aus dem Kopf.
Den genauen Mechanismus der Michael-Addition müßte ich nochmal nachschauen, da aber die rechte Doppelbindung im rechten Ring (im Wikipediabild) sehr elektronenarm ist, sollte das gehen.
Hilfts?

Ralph