Also zumindest in peer-to-peer- Netzwerken stellst Du ja die Datei, die Du runterlädst automatisch auch für andere zur Verfügung und trägst somit auch zur meist illegalen Verbreitung bei. Das ist zumindest die Argumentation, wenn Dir dann ein Schreiben von gewissen Kanzleien ins Haus flattert.
Wenn überhaupt, dann müsstest Du auf ein Download-Portal zurückgreifen, welche die Dateien nur als Download anbieten. Aber auch die sind natürlich nicht wirklich legal.
Das ist sicherlich ein Thema für Juristen. Denn einerseits habt Ihr die Tonträger schon einmal erworben (bzw. man erwirbt ja eine Abspiellizenz) - auf einem analogen Tonträgerprinzip mitsamt den damit einhergehenden Nachteilen, gerade was die Zeichen der Zeit auf einer Schallplatte betrifft.
Du willst jetzt die Inhalte in digitaler Form und am liebsten in guter/bester Qualität. Dadurch hättest Du ja auch einen Mehrwert. Mal so gesagt, hast Du ja auch keinen Anspruch auf eine neue CD, wenn Dir eine CD aus den 90ern mittlerweile so zerkratzt ist, dass sie nicht mehr abspielbar ist. Ob Du einfach die Songs downloaden dürftest, ist einfach eine Grauzone. Ich hätte beim entsprechend unproblematischen Download-Portal aber eher keine Skrupel, denn inzwischen werden Schallplatten meist ja mit einem Download-Code ausgeliefert, so dass man sofort die MP3-Version beim Label beziehen kann. Aber nochmal: Ob das nun als Berechtigung zum Download auf zwielichtigen Portalen dient, wage ich doch etwas zu bezweifeln. Ich glaube, mit so etwas hat sich noch kein Gericht auseinandersetzen müssen. Am ehesten bekommt man wohl nur im Zusammenhang mit dem Download-Vorgang Probleme, die es dann zu klären gilt. Viel Glück bei der Suche übrigens…und immer schön virenfrei downloaden 
Erwähnen könnte man nun noch höchstens den kostenpflichtigen Dienst iTunes-Match. Wenn Du nun CDs oder MP3-Downloads von irgendwo her auf Deinem Rechner hast und packst diese in die iTunes-Mediathek und buchst den Dienst iTunes-Match, dann soll - sofern die Inhalte auch via iTunes angeboten werden - die Musik quasi legal abgegolten sein und jederzeit über jedes mit dem Account verbundenen Gerät neu und in entsprechender Qualität zu beziehen sein… OB DAS NUN auch für LP-Aufnahmen gelten würde, haben sich auch schon einige gefragt aber bisher hat es niemand getestet. Ich glaube nicht, dass das funktioniert, weil erstens einige Plattenspieler nicht EXAKT auf 33 1/3rpm (oder 45rpm) laufen…weil man so gut wie nie die Schnittmarken so setzt, wie beim digitalen Original, mit dem in den Datenbanken ja abgeglichen wird…und weil wohl kaum eine Audio-Analyse mit dem hochgeladenen Material durchgeführt wird. Aber getestet habe ich es noch nicht. Vielleicht gibt es ja doch eine Überraschung.
Naja, selbst das würde auf ein fast oldschool-Überspielen von Platte zu Rechner hinauslaufen. Und ich denke, das ist der sicherste Weg. Einerseits kann man dann auch gleich eine Auswahl treffen, was man denn nun am liebsten hört…oder man hört mal jeden Abend einfach eine der 200 Platten und überspielt sie dabei (und setzt danach die Schnittmarken und benennt die Titel).