Energieschema der nucleophilen Acylsubstitution

Wissenschaft Chemie
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Hallo!

Bei einer nucleophilen Acylsubstitution habe der tetraedrische Übergangszustand eher den Charakter eines Zwischenproduktes mit einem lokalen Energieminimum.
Dachte ich zumindest.
Heute hat es unser Prof in einer Vorlesung so dargestellt, dass der tetraedrische Übergangszustand wirklich ein Energiemaximum darstelle.
Ich dachte bisher immer, dass das System beim Angriff und der Spaltung der Bindung mehr Energie hat als wenn der Kohlenstoff klar sp3 hybridisiert ist.
War ich im Unrecht?

Viele Grüße,
Stefan

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Hallo Stefan,

die tetraedrische Zwischenstufe ist eine Zwischenstufe und kein Übergangszustand. Sie liegt in einem lokalen (wenn auch recht kleinen) Energieminimum. Beim eigentlichen nukleophilen Angriff am sp2-Kohlenstoff (sigma-Stern-Orbital, wenn ich mich recht erinnere) und der Änderung der Bindungswinkel liegt irgendwo das Energiemaximum.
Ich wurde das von einem Organikprof in der Doktorprüfung gefragt, daher erinnere ich mich noch :smile:.
Ich hoffe, das hat dir weitergeholfen.