Hallo,
nächste Woche liegt eine Chemieklausur an und jetzt haben wir eine Frage, die uns das Internet (hoffentlich bis jetzt (; ) nicht wirklich beantworten konnte:
Wir wissen nicht wie Dicarbonsäuren entstehen. Carbonsäure ensteht durch Oxidation von Aldehyden, dass wissen wir. Aber demnach müsste die Dicarbonsäure ja durch Oxidation von Dialdehyden entstehen. Doch das einzige Dialdehyd, was das Internet hergab ist Ethandial und die daraus entstehende Ethandisäure (Oxalsäure).
Nun muss es aber laut unseren Aufzeichnungen Malonsäure (Propandisäure) u.v.m. geben. Aber wenn es diese geben soll, muss es dann ja auch Propandial geben. Doch wenn ich das bei Google eingebe kommen keine Ergebnisse.
Ich hoffe ihr könnt uns helfen.
Viele Grüße
Dirk
Hallo Dirk,
Dicarbonsäuren kann auf mehreren Wegen , zum Beispiel durch die Hydrolyse von Nitrilen, erfolgen.
Malonsäure zum Beispiel kann aus Chloressigsäure (ClCH2CO2H) über die Cyanessigsäure hergestellt werden.
ClCH2CO2H + NaCN
–H2O–>
[NCCH2CO2]- + Na+ + H+ + Cl-
–NaOH/H2O–>
-O2CCH2CO2- + Na+
–HCl–>
HO2CCH2CO2H
Manche Dicarbonsäuren lassen sich auch durch Oxidation von cyclischen Alkenen darstellen (Umsetzung mit KMnO4).
Im Großmaßstab wird Adipinsäure hergestellt (Herstellung von Nylon) hier wird Benzol Hydriert und Oxidiert. Aber ich denke mal das wird für ne normale Klausur zu weit gehen.
Allgemein kann man für einfache unverzweigte Dicarbonsäuren sagen:
Carbonsäureclorid + NaCN in Wasser Lösen und anschießendes Behandeln mit wässriger NaOH-Lösung (alkalische Hydrolyse).
Alternativ kann man auch die Dihalogenverbindungen, also zum Beispiel 1,3-Dibrompropan oder 1,4-Dibrombutan, nehmen und nach Substitution mit CN- eine säurekatalysierte Hydrolyse durch führen.
BrCH2CH2CH2Br
–NaCN/H2O–>
NCCH2CH2CH2CN
–HCl/H2O–>
HO2CCH2CH2CH2CO2H
Ich denke das sollte für die Klausur reichen, falls ihr komplexere (zum Beispiel verzweigte) Dicarbonsäuren wissen müsst, sagt bescheid.
Gruß
Oli
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Hallo
Ich habe mir mal überlegt, wie man Dicarbonsäuren herstellen kann, ohne Cyanid, Benzol und ähnlich giftige Stoffe.
Die einfachen gesättigten Fettsäuren lassen sich nicht ohne weiteres an beiden Enden oxidierten, weil Sauerstoff dorthingeht, wo schon welcher ist.
Man könnte ungesättigte Fettsäuren oxidativ spalten.
Angeboten wird die Ozonolyse. Das ist eine Anlagerung von Ozon an eine Doppelbindung mit anschließender Hydrolyse.
Vielleicht kommt man auch mit einer anderen Oxidationsmethode zum Ziel.
Mfg
Matthias
Danke für die Antwort, aber das ist für eine einfach Klausur doch etwas kompliziert. Gibt es die von uns angedachte Möglichkeit, Dialdehyde zu oxidieren? oder ist das nicht möglich? gibt es überhaupt Dialdehyde, mit denen das theoretisch möglich wär?
Danke im Vorraus
mfG Dirk und Tilman
Hallo Dirk,
Dicarbonsäuren kann auf mehreren Wegen , zum Beispiel durch
die Hydrolyse von Nitrilen, erfolgen.
Malonsäure zum Beispiel kann aus Chloressigsäure
(ClCH2CO2H) über
die Cyanessigsäure hergestellt werden.ClCH2CO2H + NaCN
–H2O–>
[NCCH2CO2]-
- Na+ + H+ +
Cl-
–NaOH/H2O–>
-O2CCH2CO2-- Na+
–HCl–>
HO2CCH2CO2HManche Dicarbonsäuren lassen sich auch durch Oxidation von
cyclischen Alkenen darstellen (Umsetzung mit
KMnO4).
Im Großmaßstab wird Adipinsäure hergestellt (Herstellung von
Nylon) hier wird Benzol Hydriert und Oxidiert. Aber ich denke
mal das wird für ne normale Klausur zu weit gehen.Allgemein kann man für einfache unverzweigte Dicarbonsäuren
sagen:Carbonsäureclorid + NaCN in Wasser Lösen und anschießendes
Behandeln mit wässriger NaOH-Lösung (alkalische Hydrolyse).Alternativ kann man auch die Dihalogenverbindungen, also zum
Beispiel 1,3-Dibrompropan oder 1,4-Dibrombutan, nehmen und
nach Substitution mit CN- eine
säurekatalysierte Hydrolyse durch führen.BrCH2CH2CH2Br
–NaCN/H2O–>
NCCH2CH2CH2CN
–HCl/H2O–>
HO2CCH2CH2CH2CO2HIch denke das sollte für die Klausur reichen, falls ihr
komplexere (zum Beispiel verzweigte) Dicarbonsäuren wissen
müsst, sagt bescheid.Gruß
Oli
Hallo,
nächste Woche liegt eine Chemieklausur an und jetzt haben wir
eine Frage, die uns das Internet (hoffentlich bis jetzt (; )
nicht wirklich beantworten konnte:
Wir wissen nicht wie Dicarbonsäuren entstehen. Carbonsäure
ensteht durch Oxidation von Aldehyden, dass wissen wir. Aber
demnach müsste die Dicarbonsäure ja durch Oxidation von
Dialdehyden entstehen. Doch das einzige Dialdehyd, was das
Internet hergab ist Ethandial und die daraus entstehende
Ethandisäure (Oxalsäure).
Nun muss es aber laut unseren Aufzeichnungen Malonsäure
(Propandisäure) u.v.m. geben. Aber wenn es diese geben soll,
muss es dann ja auch Propandial geben. Doch wenn ich das bei
Google eingebe kommen keine Ergebnisse.
Ich hoffe ihr könnt uns helfen.
Viele Grüße
Dirk
Hallo Dirk und Tilman,
Dialdehyde sind tatsächlich kaum zu erhalten, weil sie mit sich selbst reagieren, wenn sie können (bei Glyoxal können sie aus sterischen, also räumlichen Gründen nicht) und Dicarbonsäuren sind somit auf diesem Wege nicht herzustellen. Aber es müssen ja nicht Aldehyde sein, die zu Carbonsäuren oxidiert werden. Starke Oxidationsmittel wie Chromate, Permanganate und ähnliche oxidieren mühelos Alkohole. Die praktische Synthese läuft allerdings - wie bereits geschrieben - meist über die Hydrolyse des entsprechenden Nitrils oder bei aromatischen Dicarbonsäuren über die Oxidation des entsprechenden Methylaromaten.
Gruß,
Bernd
Moin, danke für die Hilfe. Wir lernen halt nur die graue Theorie im Unterricht, aber nicht, warum bzw.das es in der Praxis nicht so funktioniert wie man denkt.
MFG Dirk, Tilman
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