ich muss nächste Woche ein Referat über Alkene halten und muss dazu noch die elektrophile Additionsreaktion zwischen Ethen und Brom erklären… Leider habe ich keine Ahnung wie und warum diese Reaktion passiert… Könnte mir Jemand erklären was es sich damit auf sich hat?
Die Schritte der e. A.:
a.) polarisierung
Ethen + Brom --> 1,2- Dibromethan
b.) Spaltung und Ionenbildung
Ethen + Brom --> bromidion + Bromoniumion
c1) Entstehung von 1,2- Dibromethan
Bromidion + bromoniumion --> 1,2 Dibromethan
Dann soll ich die Reaktion mit Wasser fortführen:
c2) Wasser + Bromoniumion --> (Ka wie der daraus resultierende Stoff genannt wird)
da das Bromoniumion mit dem Wasserstoffmolekül reagiert entsteht zuerst eine Komplexion. was ist mit dieser Komplexion gemeint und warum tritt die zuerst auf?
Ich wäre für Antworten sehr dankbar, ich bin wirklich sehr verzwifelt! =(
vorneweg, ich hoffe nicht, dass der Name Vorzeichen ist (nomen est omen).
Nun zu Deiner Frage. Ich hoffe, Du kannst die Antwort nachvollziehen, indem Du das Ganze mal zu Papier bringst und jeden Schritt mitdenkst.
Die Addition läuft – wie bekannt – im wässrigen Medium ab.
Fangen wir vorne an. Die Atome im Br2 Molekül werden von den H2O Molekülen beeinflusst und die freien e- Paare an den Atomen schwingen leicht, so dass das eine Atom mal etwas positiver (∂+) und das andere etwas negativer (∂-) wird.
Da die Doppelbindung selbst ebenfalls eine höhere negative Ladungsdichte hat, also auch ∂- ist, lagern sich die Br2 Moleküle mit ihrem ∂+ Pol dort an, was zum Aufbrechen der 2. Bindung der Doppelbindung führt. Ebenfalls reißt die Bindung zwischen den beiden Bromatomen. Damit bleibt ein negatives Br- übrig, während das andere Bromatom eine Bindung zu einem der C-Atome aufbaut mit dem e- Paar der Doppelbindung.
Jetzt hast du ein CH2Br-CH2+ Teilchen. Da ist nun unschwer zu sehen, dass sich das Br- an das positive C-Atom anlagern kann. Damit hast Du ein 1,2 Dibromethan.
Eine Ausweitung wäre nun, dass eben, wenn man als Lösungsmittel z.B. eine NaCl Lösung nähme, man wegen der Konkurrenz zwischen den Br- und den Cl- auch
1-Chlor-2-Bromethan bekäme.
P.S. das Zeichen ∂ heißt DELTA, hier das klein geschriebene. Leider klappt das Hoch- und Tiefstellen in diesem Editor nicht, aber das müsste zu verstehen sein.
hallo
da ich hier in der antwort keine strukturen zeichnen kann leite ich dich an folgende internetseite weiter die dir vllt hilft den mechanismus zu verstehen.
prinzipiell erfolgt erst eine polarisierung des Br2 moleküls durch die hohe elektronendichte der doppelbindung, dann der angriff eines elektronenpaars der dopelbindung an das Br2 zusammen mit der Spaltung des Br2-moleküls in AlkenBr+ und Br-. anschließend der nucleophile angriff des Br- (oder eines anderen nuclephils zB. OH- oder H2O falls anwesend) an einen der beiden kohlenstoffe der doppelbindung. unter dem ersten link findest du eine anschauliche erklärung und auch die reaktion bei anwesenheit von zB. wasser.
das produkt von Ethen mit Br2 und H2O hieße dann 2-Brom-Ethanol.
