Ethanol zu Essigsäure

Hallöchen!

Wir haben in der letzten Chemistunde im Unterricht die Frage gestellt bekommen, wie aus Ethanol Essigsäure wird.
Nun habe ich schonetwas gegooglet und bin jetzt soweit, dass ich die Strukturformel und die Reaktionsgleichung habe. Und da wollte ich mal nachfragen, ob das alles so richtig ist und was mir noch etwas Fragen aufwirft, ist der ganze Prozess der Oxidation.

Also erst einmal zu der Reaktionsgleichung:

CH3 - CH2OH + O2 —> CH3 - COOH

eine Frage: CH3 ist doch Methanol oder? Müsste das dann theoretisch nicht C2H5 sein, also Ethanol?

Also CH2OH scheint Hydroxymethyl zu sein, was mir aber auch nichts sagt.

Dass Ethanol zu Ethanal (Acetaldehyd) oxidiert und das dann zu Essigsäure oxidiert habe ich verstanden.
Wie kann ich nun den Vorgang der Oxidation mit einfachen Worten verständlich erklären?
Und hat diese Oxidation was mit den Siedepunkten der Alkanole und Alkana zutun?

Ich habe im Internet bisher nur Erklärungen (auch in Foren) gefunden, die zahlreiche mir unbekannte Begriffe enthalten und mich nicht weiterbrachten. Und auch mein Chemiebuch brachte mich nicht weit.
Deshalb hoffe ich, dass mir hier jemand ein wenig weiterhelfen kann. Also einfach zu der Frage, wie man den Vorgang der Oxidation von Ethanol zu Essigsäure einfach und verständlich erklären kann.

Bedanke mich schon mal im Voraus.
Gruß, Verena

Hallölöchen,

ich die Strukturformel und die Reaktionsgleichung habe. Und da

beide schaust du dir noch einmal genau an.

Also erst einmal zu der Reaktionsgleichung:

CH3 - CH2OH + O2 —> CH3 - COOH

Diese Reaktionsgleichung ist bereits falsch.

kann. Also einfach zu der Frage, wie man den Vorgang der
Oxidation von Ethanol zu Essigsäure einfach und verständlich
erklären kann.

Im Lehrbuch Fieser/Fieser findet man zu deiner Teilfrage:
„Ein primärer Alkohol liefert bei der Oxidation zunächst einen Aldehyd, der durch weitere Oxidation in eine Säure übergeht“.
Einfacher und verständlicher gehts kaum.

Gruß

watergolf

Moin,

Also erst einmal zu der Reaktionsgleichung:

CH3 - CH2OH + O2 —> CH3 - COOH

sind auf der rechten und auf der linken Seite gleich viele Atome?
Wenn ja, dann ist es (zumindestens formal) richtig
Wenn nein, dann ist das schon mal falsch.

eine Frage: CH3 ist doch Methanol oder? Müsste das dann
theoretisch nicht C2H5 sein, also Ethanol?

CH3 ist die sog. Methylgruppe
C2H5 nennt sich Ethylgruppe

Also CH2OH scheint Hydroxymethyl zu sein, was mir aber auch
nichts sagt.

Auch nicht richtig in diesem Zusammenhang.

Dass Ethanol zu Ethanal (Acetaldehyd) oxidiert und das dann zu
Essigsäure oxidiert habe ich verstanden.

Schon mal gut.

Wie kann ich nun den Vorgang der Oxidation mit einfachen
Worten verständlich erklären?

Versuch es mal mit dem Verschieben von Elektronen zu erklären.

Und hat diese Oxidation was mit den Siedepunkten der Alkanole
und Alkana zutun?

???

Und auch mein Chemiebuch brachte
mich nicht weit.

Welches ist das denn?

Deshalb hoffe ich, dass mir hier jemand ein wenig weiterhelfen
kann. Also einfach zu der Frage, wie man den Vorgang der
Oxidation von Ethanol zu Essigsäure einfach und verständlich
erklären kann.

Mach Dich erst mal über die Gleichung her, dann reden wir weiter - OK?

Gandalf

Auch Hallo

Wie kann ich nun den Vorgang der Oxidation mit einfachen
Worten verständlich erklären?
Und hat diese Oxidation was mit den Siedepunkten der Alkanole
und Alkana zutun?

Was Alkana sein sollen weiß ich nicht genau, kenn ich nicht. Aber es handelt sich im Prinzip um ein bereits oxidiertes Alkan (Ethanol).

Bei der Oxidation spielt es eine Rolle, das grundsätzlich im Alkan dort zuerst oxidiert wird, wo schon Sauerstoff ist. Ich glaube, dazu gibt es den russischen Namen „Markownikow“, welchjener das zuerst schriftlich festgehalten hat, falls ich jetzt nichts verwechsel.
Somit ist ganz klar, wie eine Oxidation des Alkohols stattfindet.
Im praktischen werden Bakterienkulturen und Luftsauerstoff in großen Reaktoren zur Oxidation verwendet. Hier bilden die Bakterien Enzyme, welche den Vorgang(die Vorgänge) katalysieren.

mich nicht weiterbrachten. Und auch mein Chemiebuch brachte
mich nicht weit.

Eigentlich in allen Chemiebüchern mit der Thematik und bestimmt auch bei Wikipedia.de ist das gut beschrieben.

MfG
Matthias

Hallo!
Erst einmal danke für die Antworten.

*Alkana: sorry, da habe ich mich vertippt, das sollte Alkane heißen.

Also ich hab jetzt so mehr oder weniger eine Lösung, habe mich in der Schule nochmals umgehört:

C2H5OH --> C2H3OH + H2O

C2H3OH --> C2H2OOH

Kann es jetzt nicht genau beschreiben, aber es sollte eigentlich richtig sein.

Vielen Dank für die Erklärungen, hat mich noch ein kleines bisschen weiter gebracht.

Gruß, Verena

Huhu!

C2H5OH --> C2H3OH + H2O

C2H3OH --> C2H2OOH

Also richtig richtig ist das immer noch nicht.
Nimm dir die erste Gleichung vor, da hast du links ein O, rechts 2. Allein deshalb stimmt es schon nicht. Der Acetaldehyd stimmt von der Summe der Atome, aber kein Mensch schreibt es so, weil OH immer auf einen Alkohol deutet. Man schreibt es daher ehr: C2H4O (reine Summenformel), oder um Struktur rein zu bringen: CH3CHO (-CHO deutet dann auf die Aldehydgruppe hin).

In der zweiten Gleichung stimmt auch so einiges nicht. Erstmal fehlt bei der Essigsäure ein H. Essigsäure ist CH3COOH (also 4 H insgesamt, bei dir sind es nur 3). Und auch hier stimmen die Sauerstoffe wieder nicht.
(Rechts 2, links 1)

Bei Redoxreaktionen gilt: Wo was oxidiert wird, muss auch was reduziert werden. Da in deinen Gleichungen zwar die Oxidationsprodukte da sind, die Reduktionsprodukte aber fehlen, können die Gleichungen gar nicht stimmen.

Gruß

Hallo!
Danke für die Antwort und das Aufklären der Reaktionsgleichungen.
Werde mich damit nochmal in Ruhe beschäftigen und es noch einmal überdenken, und sonst werden wir das vllt. am Dienstag im Unterricht besprechen, dass ich es dann komplett verstehe.

Gruß, Verena