Fettlöslichkeit von Fructose und anderen Stoffen

Hallo liebe WWW-ler!

Ich wüsste gerne ob Fructose fettlöslich ist (was ich vermute) und ob sie durch Öl aus unversehrten Pflanzenzellen herausgelöst werden kann.

Hintergrund: Meine Cousine leidet an Fructoseintoleranz. Bei ihr ist es so stark das sie keinerlei Gemüse zu sich nehmen kann, nichtmal Gewürze wie z.B. Paprikapulver. Vondaher habe ich überlegt ihr ein Kräuteröl zu mischen, wenn das möglich ist.

Diffundiert Fructose durch Pflanzenzellen (wenn ich die Kräuter nicht zerschneide)?
Wie gut diffundieren andere geschmacksgebende Stoffe durch die Zellwände? (z.B. bei einer ganzen Knoblauchzehe)

Danke für eure Hilfe!

(Ich hoffe Chemie ist die richtige Abteilung dafür…)

Hallo,

Ich wüsste gerne ob Fructose fettlöslich ist (was ich vermute)

erstaunlicherweise hab ich keine Daten gefunden, ob und wenn ja in welchem Maße Fructose fettlöslich ist.
Für diverse Lösemittel hab ich Daten und es gibt einen recht eindeutigen Trend, daß, je hydrophober ein Lösemittel ist, desto geringer die Löslichkeit. Das ist ein Trend, den ich erwartet habe, da F. sehr hydrophil ist.
Nun ist Fett ein sehr hydrophober (= wasserabweisender) Stoff und so kann ich vermuten!, daß die Löslichkeit, so sie überhaupt löslich ist, sehr gering ist.

Diffundiert Fructose durch Pflanzenzellen (wenn ich die
Kräuter nicht zerschneide)?
Wie gut diffundieren andere geschmacksgebende Stoffe durch die
Zellwände? (z.B. bei einer ganzen Knoblauchzehe)

Das läßt sich nicht pauschal beantworten.
Das hängt davon ab, wie dick die Zellwände sind, wie groß das zu extrahierende Molekül und auch nicht zuletzt, wie hydropil/hydrophob es ist.
Wenn der Aromastoff sowieso nach außen abgegeben wird, sieht es natürlich wieder anders aus.

Bei Knoblauch hab ich mal ein Öl gemacht, in das ich ganze Zehen (allerdings geschält) gelegt hab und nach einigen Tagen roch es so intensiv, daß es durch die Deckeldichtung wahrnehmbar war.

Gandalf

Hallo liebe WWW-lerin,

D-Fructose ist in Wasser leicht löslich, in Aceton löslich.
12 g wasserfreie D-Fructose sollen sich bei 18 °C in 100 ml Alkohol lösen.
Du wirst sicher wissen wie hoch der Fructosegehalt von Lebensmitteln und Gewürzen (Paprikapulver) ist. Da habe ich keine Ahnung.
Falls sich in Paprikapulver größere Fructose-Mengen finden, würde ich sie
a) mit Wasser extrahieren. Pfefferfrüchte enthalten 5-10 % scharf schmeckende Säureamide mit Piperin als Hauptbestandteil. Nur 0,004 Gramm Piperin lösen sich bei 18 °C in 100 ml Wasser. Dagegen löst sich sehr viel mehr D-Fructose in Wasser.
b) Den von dir beschriebenen Weg mit der Herstellung eines Paprika-Kräuteröls kannst du auch versuchen. D-Fructose ist – im Gegensatz zu Piperin - in (Oliven-) Öl sicher schwer löslich. Piperin ist in Alkohol, Chloroform Benzol und Eisessig leicht löslich. Das weist auf eine Öllöslichkeit von Piperin hin.

Diffundiert Fructose durch Pflanzenzellen (wenn ich die
Kräuter nicht zerschneide)?

Pflanzliche Blätter sind durch ihre Cuticula sehr gut gegen Einflüsse von außen geschützt. Ich würde die Kräuter zerschneiden, vorsichtig trocknen und dann entweder den Wirkstoff oder die D-Fructose, extrahieren.
Erst nach Zerstörung der Zellwand ist eine Extraktion erfolgversprechend. Der mengenmäßige Umfang des diffusiven Transports wird von der Konzentration des diffundierenden Stoffes und von der vorhandenen Oberfläche beherrscht.

Wie gut diffundieren andere geschmacksgebende Stoffe durch die
Zellwände? (z.B. bei einer ganzen Knoblauchzehe)

Eine ganze Knoblauchzehe besitzt eine geringe Oberfläche. Selbst bei sehr guter Löslichkeit des geschmacksgebenden Stoffes im jeweiligen Lösungsmittel, wird die extraktive Ausbeute an geschmacksgebendem Stoffe gering sein. Erst nach Zerkleinerung der Knoblauchzehe steigt mit erzeugter Oberfläche die Menge an extrahiertem Geschmacksstoff.

Fructose ist nicht fettlöslich. Auch ohne konkrete Daten traue ich mich, das zu behaupten. Ein so polarer Stoff kann in so wenig polaren Stoffen wie Fetten nicht signifikant löslich sein.

Gruß,
Franz