Also ich versuche verzweifelt darauf zu kommen wie das enzymatische Verfahren zur Aspartamherstellung funktioniert.
Hier auf Seite 14 hab ich endlich was gefunden : http://aci.anorg.chemie.tu-muenchen.de/new/images/st…
Also Fumarsäure wird durch Aspartase zur Asparaginsäure.
Und was ist dann PhCH2OCOCl und warum verwende ich das ?
Was entsteht dann dabei ?
Dazu kommt dann Phenylalaninester und durch Thermolysin entsteht dann was mit 2 Benzolringen, was ist das dann ?
Könnt ihr mir bitte helfen ??
Danke 
Also ich versuche verzweifelt darauf zu kommen wie das
enzymatische Verfahren zur Aspartamherstellung funktioniert.
Hier auf Seite 14 hab ich endlich was gefunden :
http://aci.anorg.chemie.tu-muenchen.de/new/images/st…
Also Fumarsäure wird durch Aspartase zur Asparaginsäure.
Und was ist dann PhCH2OCOCl und warum verwende ich das ?
Ich gehe mal davon aus, dass Du das pdf vor Dir hast.
Das Produkt dieses nichtenzymatischen Schrittes steht rechts in der ersten Zeile: es ist das Kondensationsprodukt des Säurechlorids Benzoxycarbonylchlorid über dem Reaktionspfeil mit Asparaginsäure, HCl wird frei. Diese Gruppe soll die NH2-Gruppe schützen, damit nicht dort unerwünschte Reaktionen passieren.
Was entsteht dann dabei ?
Dazu kommt dann Phenylalaninester und durch Thermolysin
entsteht dann was mit 2 Benzolringen, was ist das dann ?
Eine Zwischenstufe - eigentlich fertiges Aspartam, an dem die Schutzgruppe noch hängt. Sie wird durch Ansäuern abgespalten. Dabei haben sich zwei Fehler auf der Folie eingeschlichen: über dem letzten Reaktionspfeil muss es heißen +H+ und im Aspartam fehlt an dem 2. N ein H, also NH2.
Könnt ihr mir bitte helfen ??
Danke
MfG
Lieber Joe
Leider kann ich dir bei deiner Frage nicht weiterhelfen.
Ich wünsche dir eine schöne Weihnachtszeit.
Liebe Grüsse
Daniel
Hallo. Siehe zur Erklärung http://aci.anorg.chemie.tu-muenchen.de/new/images/st… Seite 14
PhCH2OCOCl ist Chlorameisensäurebenzylester, was ein häufiges Synthesemittel ist.
1.Schritt: Aspartase fügt vermutlich mit Ammoniak der Fumarsäure die NH2 Gruppe hinzu, die aus Fumarsäure Asparginsäure macht.
2.Schritt:
Dieses PhCH2OCOCl + Asparginsäure ergibt Produkt 3 von der Folie. Dabei wird das Salzsäure von der NH2-Gruppe der Asparginsäure abgespalten, übrig bleibt: R1OCONH-R2 im Bild fehlt die Verbindung zwischen N und dem darunterliegenden H.
Warum: R-NH2 sind basisch, so wie NH3 Ammoniak auch basisch ist. Zusätzlich nimmt der Basisitätsgrad mit redem R zu. D.H. Tertiäre Amine sind stärkere Basen als primäre Amine. Hypochlorite sind instabil und nachdem also die Primäre Aminogruppe und das Hypochlorit die reaktionsfreudigsten Gruppen sind, wird die Reaktion hauptsächlich zwischen diesen beiden Gruppen stattfinden.
In Bild 4 kommt Phenylanalin hinzu. Es entsteht ich nenne es: Phenylanalin-Asparginäure-Benzoat.
In Bild 5 wird aus eine Gruppe PH-CH3 abgespalten. Es handelt sich um Toluol, das kann aber so nicht stimmen, ich denke, über Wasser wird sich das wieder irgendwie zu Benzoesäure ausgehen.