Ein Molekül ist ja definitionsgemäss chiral, wenn Bild und SPiegelbild nicht zur Deckung gebracht werden können. Konkret bedeutet dies, dass keine Drehspiegelachse definierbar sein darf.
Ich stelle mir grad folgende Frage: Welche Operationen sind erlaubt, um zu überprüfen, ob Bild und SPiegelbild zur Deckung gebracht werden können?
Sind nur Molekülrotationen erlaubt oder auch Drehungen um Einfachbindungen?
Ich habe folgende Aussage gefunden:
„Die Chiralität ist die notwendige und hinreichende Beziehung für das Auftreten von Enantiomeren.“
Nun behauptet ein Autor, dass bei Butan alle Konformere ausser der anti- und syn-Anordnung chiral seien. (Ich weiss natürlich dass alle nicht anti und syn Konformere in Realität keine Bedeutung haben).
Wenn nun das Rotieren um Einfachbindungen bei der Überprüfung der Chiralität erlaubt ist, kann diese Aussage nicht richtig sein. Wenn Chiralität aber bedeutet, dass Bild und Spiegelbild einfach nicht durch Drehen des Moleküls zur Deckung gebracht werden können, so wäre die Chiralität keine hinreichende Beziehung für das Auftretten von Enantiomeren.
Die Sache mit der Chiralität ist eine Betrachtung der Symmetrie, nicht der Chemie. Wenn Du also „eingefrorene“ Konfigurationen betrachten willst , dann darfst Du es tun. In der Realität hängt es von der Temperatur ab. Das gilt auch für andere Symmetriebetrachtungen, z. B. ob Ethan spiegelsymmetrisch ist oder nicht. Für NMR-Messungen bei Raumtemperatur ist es das, für solche bei niedrigen Temperaturen nicht - und da spielt wiederum die Zeitskala der Spektroskopiemethode eine Rolle.
Letztlich ist es die Frage, wie relevant dies für das betrachtete Problem ist.
Dass Aussagen in der Konformationsanalyse immer relativ zur vorherrschenden Temperatur zu verstehen sind, seh ich ja ein. Aber wenn ich jetzt einmal mich auf die Analyse von Konfigurationsisomeren beschränke (unabhängig davon ob mehrere Konformere bei der gegebenen Temp. existieren), darf ich dann sagen, dass die Chiralität eine hinreichende Bedingung für das Auftretten von Enantiomeren ist?
In den gegeben Unterlagen wird im Abschnitt Stereochemie die Chiralität nur dann anerkannt, wenn auch Drehungen um Einfachbindungen Bild und Spiegelbild nicht zur Deckung bringen.
Im Abschnitt zur Konformationsanalyse werden jedoch die einzelnen Konformere in chiral und achiral unterteilt, obwohl Drehungen um Einfachbindungen stets zu einem achiralen Konfigurationsisomer führen würden.
Gibts keine allgemeingültige Definition der Chiralität? Im Internet wird die Aussage „kann nicht zur Deckung gebracht werden“ nirgends genauer spezifiziert…
In meinen Augen wärees „gemogelt“, zu sagen ein Molekül sei achiral, weil sich bei hoher Temperatur alles drehen kann, bei weiteren Betrachtungen aber davon ausgeht, dass sich nicht alles drehen kann.
Dann muss man eben sagen, das Molekül wird bei sinkender Temperatur chiral und damit tauchen die enantiomeren Formen erst auf.
Sehe ich auch so.
Am sinnvollsten wäre wohl eine Chiralitätsdefinition, die die Temperaturabhängigkeit berücksichtigt. Dann wäre ein Molekül genau dann chiral, wenn sich Bild und Spiegelbild unter den vorherrschenden Bedingungen nicht zur Deckung bringen lassen, wobei neben Molekülrotationen alle bei dieser Temperatur auch tatsächlich (zumindest mit einer bestimmten Mindestwahrscheinlichkeit) auftrettenden Formänderungen zur Überprüfung erlaubt sind.