Glucuronsäure, UDP-Glucuronsäure, Beta-Glucuronida

Ich schreibe einen Artikel und stehe vor einer
komplizierten Frage:

  1. FRAGE: Was ist der Unterschied zwischen Glucuronsäure
    und UDP-Glucuronsäure. Wie kann man das möglichst einfach
    erklären, so dass es auch jemand versteht, der kein
    Chemiker oder Mediziner ist?

  2. Die Glucuronsäure bildet Glucuronoide, bindet also
    Giftstoffe und Abfallstoffe von Arzneien an sich
    („gepaarte Glucuronsäure“), macht sie wasserlöslich, so
    dass sie mit dem Urin ebgeführt werden können.

Dann tritt aber (manchmal?) das Enzym Beta-Glucuronidase
in Aktion. Das Enzym löst die Giftstoffe usw. wieder von
der Glucuronoiden und bewirkt teils eine Wiederaufnahme
der Stoffe.

FRAGE, laienhaft: Warum macht die Glucuronidase
das? Das muß doch einen Zweck haben. Auf den ersten Blick
erscheint das doch schädlich.

Die Glucarsäure (anderer Name: D-glucaro-1,4-lactone) soll
wiederum verhindern, daß die Beta-Glucuronidase die an die
Glucuronoide gebundenen Stoffe rückabsorbiert. Die
Glucarsäure soll also die Beta-Glucuronidase hemmen
(inhibit).

Ich wäre für Hilfe sehr dankbar.
Günther

Hi Frank,

  1. FRAGE: Was ist der Unterschied zwischen Glucuronsäure
    und UDP-Glucuronsäure. Wie kann man das möglichst einfach
    erklären, so dass es auch jemand versteht, der kein
    Chemiker oder Mediziner ist?

Schau Dir enfach mal die Formeln an

UDP-Glucuronsäure:
http://mbs.cbrc.jp/EzCatDB/Compound/data/C00167.html

Glucuronsäure:
http://de.wikipedia.org/wiki/Glucurons%C3%A4ure
Speziell die Formel c

UDP heist Uridin-Diphosphat und Uridin ist ein sog Nukleotid
http://de.wikipedia.org/wiki/Uridin

Dieses UDP reagiert mit der Glucuronsäure zur UDP-Glucuronsäure

Zum Rest kann ich leider nichts sagen.

Gandalf

Ich schreibe einen Artikel und stehe vor einer
komplizierten Frage:

Hallo!

Um dir die Frage zu beantworten, habe ich meine Literatur und das Internet zu Rate gezogen, kann allerdings nicht garantieren, dass alles absolut korrekt ist. Ich kann nur versuchen zu erklären, wie ich die Sachlage vertehe.

  1. FRAGE: Was ist der Unterschied zwischen Glucuronsäure
    und UDP-Glucuronsäure. Wie kann man das möglichst einfach
    erklären, so dass es auch jemand versteht, der kein
    Chemiker oder Mediziner ist?

Die UDP-Glucuronsäure entsteht durch Oxidation der UDP-Glucose am C-6-Atom. Wo die UDP-Glucose nun herkommt sei dahingestellt, das würde hier den Rahmen sprengen, jedenfalls ist sie ein häufiges Stoffwechselprodukt. UDP bedeutet ausgeschrieben Uridindiphosphat und besitzt in diesem Fall eine energiereiche Bindung zur Glucoronsäure. Energiereich bedeutet, dass bei der Spaltung der Bindung Energie frei wird. Dieses UDP kann wegen eben dieser Phosphatbindung den Glucuronsäurerest auf hydrophobe Toxine übertragen, die somit wasserlöslich werden.

  1. Die Glucuronsäure bildet Glucuronoide, bindet also
    Giftstoffe und Abfallstoffe von Arzneien an sich
    („gepaarte Glucuronsäure“), macht sie wasserlöslich, so
    dass sie mit dem Urin ebgeführt werden können.

Richtig, aber die Glucuronide werden (auch?) über den Darm ausgeschieden.

Dann tritt aber (manchmal?) das Enzym Beta-Glucuronidase
in Aktion. Das Enzym löst die Giftstoffe usw. wieder von
der Glucuronoiden und bewirkt teils eine Wiederaufnahme
der Stoffe.

Ich glaube, da muss man unterscheiden zwischen der bakeriellen und der körpereigenen beta-Glucoronidase. Im Darm befinden sich Bakterien, die beta-Glucoronidase bilden, und sich die Glucuronsäure, salopp gesagt, unter den Nagel reißen wollen und das Toxin wieder abspalten.

FRAGE, laienhaft: Warum macht die Glucuronidase
das? Das muß doch einen Zweck haben. Auf den ersten Blick
erscheint das doch schädlich.

Beta-Glucuronidase kommt auch in den Lysosomen menschlicher Zellen vor und ist dort ganz nützlich, denn auch Vitamin D und bestimmte Hormone werden manchmal glucuronydiert, diese nützlichen Moleküle werden dann dem Stoffwechsel wieder zugeführt.

Die Glucarsäure (anderer Name: D-glucaro-1,4-lactone) soll
wiederum verhindern, daß die Beta-Glucuronidase die an die
Glucuronoide gebundenen Stoffe rückabsorbiert. Die
Glucarsäure soll also die Beta-Glucuronidase hemmen
(inhibit).

Ja, Glucarsäure hemmt die beta-Glucuronidase. Über die Nahrung aufgenommene Glucarsäure hemmt somit wohl die „schlechte“ bakterielle Glucuronidase.

Ich wäre für Hilfe sehr dankbar.
Günther

Ich hoffe, ich konnte dir helfen die Thematik effektiv zu recherchieren.

Gruß
Cantharellus

Danke für Eure Hilfe!
Lieber Cantharellus, lieber Gandalf,
herzlichen Dank für Eure Antworten.
Sie haben mir ein gutes Stück weitergeholfen.
Günther