Liebe/-r Experte/-in,
Ich habe da eine Frage zu den Grenzformeln von Phenolphtalein, und zwar verstehe ich nicht so ganz wie man die Elektronen richtig verschiebt. Entweder schiebe ich sie ja nach links oder recht, richtig? Aber wegen den Ringen verstehe ich es nicht…werden die Elektronen dann im Ring nur innerhalb des Rings verschoben? oder kommen die sozusagen „raus“…?
wäre nett wenn du mir helfen könntest!..vielleicht kennst du ja eine Internetseite…
danke schon mal!
lg
Hallo Sissi,
ich bin mir nicht sicher, ob Phenolphtalein ein gutes Beispiel ist, um Grenzformeln (Mesomerie) zu erklären, weil es sich dabei ja schon um ein relativ großes Molekül handelt.
Ist aber auch egal, es geht ja erstmal um einen Ring, und die Überlegungen sind übertragbar.
Letztlich stellen Grenzformeln die Beschreibung von Extremzuständen dar, Grenzen eben.
In einem Kohlenstoffring tritt folgendes Problem auf: Um alle vier freien Bindungsarme des Kohlenstoffs besetzen zu können, sind schlicht nicht genug Elektronen vorhanden. Das heißt jedes Kohlenstoffatom muss sich die Elektronen mit seinem Nachbarn teilen. In einem Ring wird das durch Doppelbindungen realisiert. Nun gibt es für die Positionen der Doppelbindungen zwei Möglichkeiten, Grenzfälle, die sich logisch ergeben. Wenn du an eine Seite des 6er Rings eine Doppelbindung anlegst, darf an der folgenden Seite keine Doppelbindung kommen. So einfach ist das. Such dir eine Seite aus, und zeichne deine Doppelbindungen ein, und du hast einen Grenzfall. Für den anderen Grenzfall fängst du einfach mit der nächsten Seite an. In der Chemie versucht man bei solch einer unsicheren Lage der Doppelbindungen in einem Ring, diese durch einen Kreis im Kohlenstoffring darzustellen, das sogenannte delokalisierte Pi-Elektronen-System. Das ist ein Art Elektronenwolke, welche die unscharfe Verteilung symbolisiert. Das alles ist auch ganz gut auf Wikipedia erklärt. Für deine Frage heißt das, du musst alle Doppelbindungen um 1 verschieben. In welche Richtung ist egal, ist ja ein Kreis.
Ich hoffe ich konnte dir helfen, lass mich wissen, wenn das nicht ausgereicht hat.
Viele Grüße
Hi Norman,
danke für deine Antwort! Habe es jetzt noch mal gezeichnet, hat auf jeden Fall besser geklappt mit deiner Hilfe 
…aber wie ist das jetzt mit dem Ring…wenn ich da die Elektronen verschiebe, können dann nur noch 2 „Striche“ im Ring sein, wenn es vorher 3 waren, da ich die Elektronen ja „rausgeschoben“ hab ? Oder darf ich das nicht machen, und die Elektronen vom Ring müssen im Ring bleiben und dort verschoben werden?Denn beim rotvioletten Phenolphthalein habe ich eine doppelbindung am C die ja dann in den Ring verschoben wird oder? oder ignoriere ich da den ring und schiebe die doppelbindung vom c atom zum nächsten Atom, wenn der Ring dazwischen ist?
Hoffe du versteht meine Fragen, kann es nicht so gut erklären ohne Bild hier,
danke wenn du mir die frage noch beantworten könntest!
lg, sissi
Hey Sissi
Das besondere an Phenolphtalin ist ja das es in Abhängigkeit vom ph-Wert seine Struktur ändert und diese Änderung dann das Chromophor bilden. Das lässt sich nicht so einfach zusammen fassen. Vielleicht wäre es einfacher für mich zu verstehen worauf genau du hinaus möchtest wenn du mir die Aufgabe die du lösen sollst einfach mal schickst. Ich bin mir nämlich im Augenblick nicht mehr sicher ob ich deine Frage vollständig richtig verstanden habe. Die Aussagen die ich zu den Grenzformeln getroffen habe, sind zwar richtig, spielen aber für den Farbumschlag des Phenolphtalins keine Rolle, da hier die Verschiebungen nicht im Ring sondern an den Hydroxylgruppen auftreten.
Dir noch einen schönen Abend
Norman
hi,
ok also die Aufgabe ist folgende (das ist der 1. aufgabenteil und ich glaube der hat noch nichts mit dem farbumschlag zu tun):
a) formulieren Sie Grenzformeln für die Formen des Phenolphthaleins.
… die b) lautet dann: ab einem pH-wert von 14 reagiert phenolphthalein mit einem Hydroxid-Ion und die Lösung wird wieder farblos. Geben Sie Grenzformeln für das Reaktionsprodukt an. …bei b) dachte ich folgendes wird stimmen
http://images.google.de/imgres?imgurl=http://www.bds…
lg
Hallo Sissi
Ich bin mir nicht sicher ob ich dir da noch weiter helfen kann. Die Deprotonierungen des Phenolphtaleins bezeichnet man schon als Grenzformeln. Der Wikipediaeintrag zu Phenolphtalein gibt die auch so wieder. Ich fürchte aber das meine Chemiekenntnisse nicht ausreichen um dir das ausführlich erklären zu können. Dir trotzdem viel Erfolg bei deiner Aufgabe.
Viele Grüße
Norman
hi,
ok…kein problem…trotzdem vielen dank für deine Bemühungen!
lg
