Hi!
Ich habe zu einer Grignard-Reaktion aus meinem OC-Praktikum noch zwei Fragen. Es wäre sehr nett, falls mir jemand weiterhelfen könnte.
Ich habe dabei ß-Methallylchlorid (3-Chlor-2-methyl-1-propen) mit Valeraldehyd umgesetzt und einen sek. Alkohol erhalten. Das ganze erfolgte unter Barbier-Bedingungen, d.h. es wurde nur ein geringer Teil des Methallylchorides zum Anspringen des Grignard verwendet, der Rest wurde zusammen mit dem Valeraldehyd zugetropft. Der Mechanismus der Grignard-Reaktion ist bekannt. Allerdings wollte ich im Protokoll auch das Produkt ansprechen, das entsteht, wenn man die Reaktion ohne Barbier-Bedingungen durchführt:
Hierbei reagieren zwei ß-Methallylchlorid-Moleküle miteinander. Ich habe mir folgendes gedacht: Ein ß-Methallylchlorid reagiert mit dem Magnesium, wobei das frühere Kohlenstoffatom am Chlorid nun eine negative Partialladung trägt. Jetzt denke ich, dass es einfach zu einer C-C Kopplung kommt.
- Wie läuft das denn vom Mechanismus genau ab? Im Grunde muss ja zunächst ein Chlorid-Anion am freien ß-Methallylchlorid, dann Magnesiumchlorid an der Grignard-Reagenz abgespalten werden, damit man ein freies Elektronenpaar an einem Allyl-Anion erhält, dass dann an einem Allyl-Kation angreift?
- Wieso ist ß-Methallylchlorid so anfällig für diese Reaktion, ich meine, sonst könnten ja alle Alkylhalogenide so reagieren? An sich ist ja die Grignard-Verbindung eine nucleophile Reagenz und durch die Doppelbindung ist das Allyl-Kation nicht so bensonders elektrophil. Oder muss man sagen: Das ganze geht gerade deshalb so gut, weil das Allyl-Kation gut stabilisiert ist?
Ich wäre für Hilfe sehr dankbar
Gruß
Bene