(Herleitung?) Strukturformel

Wissenschaft Chemie
#1

Hi alle,

Eine Aufgabe aus einem Buch lautet:

Zeichne ein Chloroform Molekül CHCL3, und benutze dafür Keile, gestrichelte Linien und ganze Linien.

Und ich frage mich jetzt ob man allein aus der Information CHCL3 wissen kann, wie das Molekül auszusehen hat.

Oder ob man die Strukturformel von CHCL3 auswenig lernen muss? Aber dann wäre die Aufgabe ja unsinnig. Irgendwie muss man ja von CHCL3 auf die Strukturformel kommen, ohne die Strukturformel zu wissen?

Falls ja: Wie macht man das???

Danke im vorraus. :smile:

#2

Hallo,

Die Substituenten haben das Bestreben, einen möglichst großen Abstand von einander einzunehmen, daher ist vierbindiger Kohlenstoff ist immer tetraedisch substituert, d. h. die vier H’s und Cl’s zeigen in die Ecken einer dreieckigen Pyramide.

Der Winkel H-C-H in Methan ist 109,5 °. Da das Chloratom größer ist als der Wasserstoff, können sich die entsprechenden Winkel ein wenig aufweiten.

MfG
Klaus

#3

Ach ja, die Strukturformel (leider kann ich es hier nicht hinzeichnen) :

Zeichne H-C-Cl in einem Winkel von 110° mit durchgezogenen Linien - das liegt dann in der Zeicheneben.
Dann lasse ein H nach vorn ragen, ausgedrückt durch einen Keil, der auf den Betrachter zukommt, und eines nach hinten, dargestellt durch eine gestrichelte Linie.

Mach dir am besten ein Modell eines Tetraeders aus zwei in der Mitte geknickte Strohhalme oder aus 4 Zahnstochern in Knetgummi oder so.

MfG
Klaus

#4

Hi,
du musst wissen, dass Kohlenstoff vierwertig ist, Wasserstoff und Chlor einwertig (kann man sich auch herleiten). Damit bleibt nur die Lösung Kohlenstoff in die Mitte zu setzten, den Rest außenrum. Die vier Außenatome nehmen nun (auf einer gedachtenden Kugeloberfläche, die dem Bindungsabstand entspricht) den größtmöglichen Abstand zueinander ein. Dies ist genau beim Tetraeder der Fall. Die vier Außenatome sitzen auf den Ecken des Tetraeders, der Kohlenstoff in der Mitte. Dann musst du natürlich was mit der schreibweise anfangen können. „Ganze Linien“ beschreiben Bindungen die in der Papierebene liegen, „Keile“ kommen aus der Papierebene heraus, „gestrichelte Linien“ zeigen hinein. Das gesuchte ergebnis findest du, wenn du in Wikipedia Chloroform suchst.

Kevin

#5

Guten Tag.

Und ich frage mich jetzt ob man allein aus der Information
CHCL3 wissen kann, wie das Molekül auszusehen hat. […]
Irgendwie muss man ja von CHCL3 auf die Strukturformel kommen […]

Die Molekülbezeichnung CHCL3 sagt dir zunächst, welche Atome vorhanden sind: 1 Atom Kohlenstoff, 1 Atom Wassestoff, 3 Atome Chlor.

Nun weißt du sicher, dass die Atome das Bestreben haben, ihre äußerste Elektronenschale vollständig zu besetzen. Wasserstoff hätte also gerne zwei und die anderen beiden jeweils acht Elektronen „außenrum“. Haben tun sie (das sagt dir das PSE) vier der Kohlenstoff, eines der Wasserstoff und sieben das Chlor.

Fängst du jetzt an zu basteln, nimm bspw. H und Cl: Gibt HCl, H hat dann zwei und Cl acht Elektronen (vereinfacht). Aber damit kommst du nicht weiter, weil jetzt noch ein C und zwei Cl nutzlos in der Gegend rumschwirren.

Fangen wir also an, den C zu versorgen: Mit seinen vier Außenelektronen kann er noch vier weitere gebrauchen. Eines bekommt er vom H, hat dann noch drei potentielle Bindungspartner übrig. Und drei Cl brauchen je ein Elektron - Hurra.

Die Struktur sieht dann so aus:

 H
 - | - 
| Cl - C - Cl|
 - | -
 |Cl|
 \_\_

GEK

#6

Aber:

Warum ist der Wasserstoff (h) über dem Kohlenstoff ©? Warum nicht zum Beispiel unter dem Kohlenstoff? Oder ist das egal?

#7

Aber:

Warum ist der Wasserstoff (h) über dem Kohlenstoff ©? Warum
nicht zum Beispiel unter dem Kohlenstoff? Oder ist das egal?

Moin,
das ist egal, du kannst das Molekül beliebig um eine Achse drehen und dann wäre der Wasserstoff in einer anderen Position, aber es ist immer noch das gleiche Molekül. Das gilt sowohl für die Lewis- als auch die Keilstrichdarstellung.
Problematisch wird es erst wenn Chiralität vorliegt, was beim Chloroform aber nicht der Fall ist.
Grüße

#8

Moin,

Oder ist das egal?

solange mindestens zwei der Substituenten gleich sind, ist es egal. Solltesn aber vier verschiedene Substituenten vorhanden sein, muß man weitere Regeln beachten. Stichwort Chiralität, oder asymetrisches C-Atom.

Gandalf

#9

Das heisst, ich kann,in dem Fall von Choroform, wo keine Chiralität vorliegt, einfach das C atom in die Mitte tun und die Keile, Linien und gestrichelte Linien willkürlich um das C Atom anordnen, solange es der tetrahedrischen Form entspricht?

Und wenn ich dies dann gemacht habe, kann ich ebenso die Atome willkürlich den gestrichelten Linien, Linien und Keilen zuordnen?

Und das kann ich deshalb machen, weil Symmetrie vorliegt? (Ich bau mir heute noch einen tetraeder, weil ich mir das so schlecht vorstellen kann).

Hab ich das so richtig verstanden?

#10

Das heisst, ich kann,in dem Fall von Choroform, wo keine
Chiralität vorliegt, einfach das C atom in die Mitte tun und
die Keile, Linien und gestrichelte Linien willkürlich um das C
Atom anordnen, solange es der tetrahedrischen Form entspricht?

Richtig, wenn du dir überlegst, dass sich das Chloroform vom Methanmolekül ableiten lässt, kannst du dort die 4 Wasserstoffatome auch keiner bestimmten Position zuordenen, so ist es mit den 3 Chloratomen und dem Wasserstoffatom beim Chloroform auch. Wenn du dir die Keilstrichfolmel bei Wikipedia ansiehst, ist es genauso möglich, 2 Chloratome in der Papierebene zu zeichnen und das Wasserstoffatom davor oder dahinter.

Und wenn ich dies dann gemacht habe, kann ich ebenso die Atome
willkürlich den gestrichelten Linien, Linien und Keilen
zuordnen?

Und das kann ich deshalb machen, weil Symmetrie vorliegt? (Ich
bau mir heute noch einen tetraeder, weil ich mir das so
schlecht vorstellen kann).

Das ist in solchen Fällen immer eine gute Idee zur Veranschaulichung.

Sobald eine Molekül mit einer Kohlenstoffkette vorliegt, legt man normalerweise die C-C Bindungen in die Papierebene und die daran gebundenen Atome werden hinter oder vor die Papierebene gezeichnet, wobei auch räumliche Effekte beachtet werden sollten.

Hab ich das so richtig verstanden?