Histidin ist lt. Lehrbuch eine basische Aminosäure. Auf Wikipedia und Co. steht jedoch, dass der Imidazol-Ring einen pks von 6,98, warum ist die Aminosäure dann basisch?
Vielen Dank für eure Hilfe!
Histidin kann je nach Umgebung ungeladen (als Base) oder positiv geladen sein („schwache Säure“).
Wenn du bei wiki:
http://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache…
unter „Funktionen“ in den Kasten: „Protolysegleichgewichte von Histidin“ gehst und nur die mittlere Gleichung ansiehst, dann sind hier die Vorgänge am Imidazolring interessant.
So wie Histidin links von den mittleren Reaktionspfeilen angegeben ist, ist es als schwache Säure formuliert. Auf der rechten Seite sollte die konjugierte Base plus ein Proton stehen. Die konjugierte Base steht zwar da aber leider ist das Proton hier auf dem Reaktionspfeil gelandet.
Für diese Gleichung wird ein pKS Wert von 6,0 angegeben.
Die konjugierte Base interessiert und deren pKB Wert.
Da pKS + pKB = 14,0 ist, gilt:
14,0 – pKS = pKB. Also:
14,0 – 6,0 = 8,0.
In einer meiner Tabellen besitzen einige Beispiele für „schwache Basen“ einen pKB Wert zwischen 4,4 bis 7,1; als „sehr schwache Basen“ sind solche ab pKB = 9,15 bis 15,3 angegeben. Dazwischen landet also Histidin in Basenform.
Deshalb:
Histidin ist lt. Lehrbuch eine basische Aminosäure. Auf
Nebenbei darfst du deine Angabe:
Wikipedia und Co. steht jedoch, dass der Imidazol-Ring einen
pks von 6,98, warum ist die Aminosäure dann basisch?
nicht so ohne weiteres auf Histidin beziehen, da der Wert von 6,98 für das reine Imidazol gilt.
Bitte.